Из рода Васильчиковых. Существуют разные мнения по поводу её происхождения: по предположению М. Д. Хмырова, она — дочь боярина и дипломата Григория Васильчикова; современные исследователи считают её дочерью четвероюродного брата Григория Борисовича — Григория Андреевича[1] (который в 1577—1589 годах был московским дворянином[1]). Б. Н. Флоря пишет, что она была из семьи каширских детей боярских[3], А. А. Зимин — что из семьи мелких детей боярских, служивших по Кашире и вошедших в опричную среду[4].
Н. М. Карамзин и С. М. Соловьёв не считали её царицей, поскольку не имели сведений о её бракосочетании (позже найдено описание)[5]. Она является 5-й женой царя, то есть незаконной по церковному праву (подробнее см. Законность браков Ивана Грозного). Карамзин указывает, что в царском вкладе на помин её души она не названа «царицей», в отличие от предыдущих жён.
Карамзин пишет о ней: «Царь, уже не соблюдая и легкой пристойности, уже не требуя благословения от Епископов, без всякого церковного разрешения женился (около 1575 года) в пятый раз на Анне Васильчиковой. Но не знаем, дал ли он ей имя Царицы, торжественно ли венчался с нею: ибо в описании его бракосочетаний нет сего пятого, не видим также никого из её родственников при дворе, в чинах, между Царскими людьми ближними. Она схоронена в Суздальской девичьей обители, там, где лежит и Соломония»[6].
«…да приехав к церкви к Покрову Пречистой Богородицы пошел Государь в церковь в сторонние двери от площади что от дьячих изб. А тысяцкий сын его царевич князь Иван и весь поезд с ним…»