Род записан в VI-ю часть дворянских родословных книг Московской[2], Псковской, Костромской и Смоленской губерний.
Князья Васильчиковых занесены в V-ю часть дворянских родословных книг Московской и Петербургской губерний.
Род ведёт своё начало от Индриса, в крещении Леонтия, выехавшего в Чернигов (1353) с двумя сыновьями: Константином и Фёдором из Цезарии — и пожалованного боярством. Константин Леонтьевич имел внука Андрея Харитоновича, которого великий князь Василий Васильевич, по приезде из Чернигова на службу в Москву в почтенном возрасте прозвал Толстым — родоначальник Толстых. У него был сын Фёдор Карпович Меньшой — родоначальник Фединых (Федионых), правнук Василий Юрьевич по прозванию Дурной — родоначальник Дурновых и праправнук Василий Фёдорович по прозванию Васильчик — родоначальник Васильчиковых[1].
Родоначальник, Василий Фёдорович, имел трёх сыновей, из которых от двоих — коломенского вотчинника Ивана Васильчикова (уп. 1518) и Фёдора Васильчикова (уп. 1500) — происходят старшая и младшая ветви рода.
В XVI столетии Васильчиковы владели поместьями в Новгородской области, Каширском, Орловском и Московском уездах. Илья и Григорий Андреевичи, Шестак Фёдорович, зачислены в состав московского дворянства (1550).
Праправнук Василия — Григорий Борисович, боярин, участвовал в разграничении русских и шведских владений (1592), выполнял ряд дипломатических поручений (в том числе в Персии при Аббасе I Великом). Вероятно, его дочерью была Анна Васильчикова († 1626), невенчанная жена царя Ивана IV Грозного (с 1575), постриженная в монахини под именем Дарьи в Суздальском Покровском монастыре (1577)[3].