Высо́цкий ставропигиальный мужской монасты́рь — православный ставропигиальный[1] мужской монастырь Русской православной церкви, основан в XIV века вблизи города Серпухова, — один из старейших на Руси и в Подмосковье. Он входит в число девяти обителей, основанных преподобным Сергием Радонежским. Центр паломничества к иконе Божией Матери «Неупиваемая Чаша» (почитается избавляющей от алкоголизма и наркомании).
Летом 1373 года золотоордынские полки хана Мамая подвергли жестокому нападению Рязанское княжество, после чего возникла спешная необходимость усиления обороны и, в первую очередь, прикрытия важнейшего пути со средней Оки к Москве, проходившего через старое село Серпуховское, вотчине князя Владимира Андреевича Храброго. Место древнего поселения было обнесено стеною, и было принято решение о строительстве монастыря[2]. Строительство монастыря было частью программы по укреплению границ княжества и княжеской резиденции на Оке.
Монастырь основан серпуховским князем Владимиром Храбрым по благословению преподобного Сергия Радонежского в 1374 году[3][4][5][6][7]. Впервые упоминается в Симеоновской летописи XV века[8]:
Того же лѣта пакы тотъ же христолюбивыи князь Володимеръ Андрѣевичь помысли въ собѣ мысль благу, яже о святѣи и церкви Болжіи, и яже о манастырскомъ устроеніи; благодатію же Божіею не токмо помыслы, но и дѣломъ сътвори. Въсхотѣ възградити собѣ манастырь въ Серпоховѣ на Высокомъ и въсхотѣвъ създати богомолью…
Как управляющий городом Радонежем князь Владимир Храбрый обратился с просьбой о благословении и за помощью в устройстве монастыря к преподобному Сергию Радонежскому. По приглашению князя преподобный Сергий со своим учеником Афанасием пешком пришли в Серпухов и выбрали место для будущего монастыря. Выбранное место было расчищено, и преподобный Сергий совершил на нём молитву. Для строительства обители Сергий по просьбе князя оставил своего ученика.
Преподобный Афанасий Высоцкий старший ревностно принялся за строительство монастыря. Число насельников росло. В их числе появились достойные ученики, просиявших впоследствии своей святостью: Никон Радонежский (будущий преемник по настоятельству преподобного Сергия) и с 1375 года Афанасий Высоцкий младший. В монастыре стало бурно развиваться книгописание. Это направление благодаря Высоцкой обители скоро приобрело значение центра Византизма на Руси.