Влади́мир Андре́евич Хра́брый (Донскóй[2]; 15 июля 1353—1410) — удельный князь Серпуховский (1358—1410), Дмитровский, Галицкий, Боровский (1378—1410) и Углицкий (1405—1410). Русский полководец, младший сын князя Андрея Ивановича Серпуховского. Внук Великого князя Московского Ивана I Калиты. Двоюродный брат великого князя московского Дмитрия Донского. Прадед (по матери) великого князя московского Ивана III Васильевича.
Родился на сороковой день после смерти своего отца от чумы. Четырёх лет от роду потерял старшего брата Иоанна и стал единственным наследником отцовского удела[3], который в 1359 году был значительно увеличен по завещанию его дяди — великого князя Ивана Красного.
В 1364 году, по смерти малолетнего московского князя Ивана Малого, десятилетний Владимир, следом за своим двоюродным братом Великим князем Московским и Владимирским Дмитрием Донским, занимает положение второго лица московского княжеского дома. Детство и юность Владимира прошли в Москве, где он и великий князь Дмитрий находились под опекой находившегося там митрополита Киевского и всея Руси святителя Алексия (Бяконта). В 1369 году, в 16-летнем возрасте, Владимир Андреевич участвовал в защите Пскова[4] от рыцарей Ливонскоrо ордена «от Збора до Петрова дня»[5].
Во время похода литовцев на Москву в 1370 году Владимир Андреевич начал сбор войск в Перемышле, к нему присоединились пронский князь Владимир Дмитриевич и полки рязанского князя Олега Ивановича. Понимая, что Кремль не взять, Ольгерд предложил мир, скрепив его браком своей дочери и Владимира Храброго. В 1371 году великий князь Дмитрий Иванович передаёт Владимиру Андреевичу Дмитровский и Галицкий уделы. Осенью того же года Владимир женился на дочери великого князя Литовского Ольгерда — Елене. А в скором времени, в 1372 году (или, по другим сведениям, в 1373 году) Тверской великий князь Михаил Александрович «город Дмитров пограбил, посад и села пожег, а бояр и людей многое множество с женами и детьми в Тверь свел и с города окуп взял»[7]. В 1374 году Владимир Андреевич восстановил каменный Дмитровский кремль и возводит над главными воротами башню[8].
Предположительно, в это время состоялось близкое знакомство князя Владимира со «светильником Земли Русской» преподобным Сергием Радонежским. В том же 1374 году Владимир Андреевич выстроил вновь дубовый кремль в Серпухове. По другим данным кремль строил по указанию князя его окольничий, Яков Юрьевич Новосилец, первый наместник Серпухова[9]. А Святой Сергий основал в версте от Серпуховского кремля, близ села Высокое, Высоцкий монастырь.
Владимир Андреевич вёл войны против правителей Твери (1375), Рязани (1385), Новгорода (1392), помогая укреплять Великое княжество Московское. Отстаивал независимость русских княжеств от Орды, и литовских войск (Литовщина; 1370, 1376).