Серпуховский кремль — расположен на левом берегу Нары, на Соборной горе, одна из древнейших достопримечательностей города. Ныне сохранились лишь фундамент и два фрагмента стены.
Дубовый кремль в Серпухове был выстроен в 1374 году после того, как князь Владимир Андреевич сделал Серпухов главным городом удельного княжества. Он был расположен на высоком мысу при слиянии речки Серпейки с Нарой. При строительстве мыс «с приступа» был отделен от Ильинской горы «перекопом», а затем подрезан и подсыпан глиной и песком. Из «перекопа» в кремль был устроен единственный въезд в виде крутого пандуса, следующего очертанию вала (второй въезд, с юга, сделан много позднее, в начале XIX века).
После 1507 года, когда Крымское ханство становится постоянным и непримиримым врагом Руси, на берегах Оки Василий III создает мощную линию обороны, опирающуюся на окские города-крепости. Центром этой оборонительной системы был Серпухов, стоявший на кратчайшей дороге из Москвы в Тулу. Кроме того, неподалёку от Серпухова находился и знаменитый Сенкин перевоз, через который татары чаще всего «лезли Оку».
Белокаменный кремль появился в 1556 году. Строители каменных стен и башен, постепенно заменяя деревянные укрепления, повторили конфигурацию дубового кремля. Новая крепость-цитадель, нисколько не нарушив ансамбль древнего Серпухова, внесла в городской пейзаж две новые краски: ослепительную белизну стен и золотистую охру тёсовых башенных кровель.
Возведением каменного Серпуховского кремля укрепление города не закончилось. Одновременно с ним строился деревянный острог для защиты посада с городским торгом. Общая протяженность острога составляла более тысячи метров.
В Смутное время охраняемый городом-крепостью стратегический рубеж сделался рубежом смуты и мятежа, отделившим бурлящие, охваченные восстанием южные районы России от примыкающих к столице центральных уездов государства. Окруженный многочисленными сторонниками самозванец принимал в Серпухове виднейших московских бояр, в открытые жителями города ворота неприступной белокаменной крепости вступали отряды Болотникова, воеводы царя Василия Шуйского проводили смотр собравшейся в «Серпуховском походе» военной силы… В 1609 году Серпухов штурмуют поляки под предводительством пана Млоцкого; они сожгут посад, но кремль взять так и не смогут. Попытается захватить город в 1618 году и гетман Сагайдачный, но дальше посада прорваться ему тоже не удастся.