Части Корниловской ударной группы 1-й пехотной дивизии (позже — Корниловской дивизии) 1-го армейского корпуса Добровольческой армии, входившего в её состав, пребывали в городе Орле в течение недели с 13 октября (30 сентября) по 20 октября (7 октября) 1919 года.
В соответствии с Московской директивой А. И. Деникина, командование Вооружённых сил Юга России отводило Орлу роль одного из ключевых пунктов на пути Добровольческой армии к Москве. Орёл был взят с боями военнослужащими Корниловских полков 13 октября 1919 года, вскоре после чего полностью перешёл под контроль белогвардейцев. Несмотря на краткий срок пребывания в городе, корниловскому командованию удалось сформировать местную администрацию, организовать набор добровольцев в свои ряды, способствовать восстановлению свободной торговли в Орле. В ночь на 20 октября 1919 года, избегая окружения прибывшим под Орёл подкреплением противника, корниловцы по приказу командования 1-го армейского корпуса ВСЮР были вынуждены оставить город.
К началу октября 1919 года части Добровольческой армии, которой, согласно Московской директиве, предписывалось наступать на Москву через Курск, Орёл и Тулу, вплотную подошла к границам Орловской губернии, не встречая серьёзного сопротивления со стороны красных. 2 октября марковцы без боя заняли Ливны, развернув наступление на города Кромы и Дмитровск. 10 октября корниловцы овладели Кромами и были готовы к взятию Орла. На следующий день они находились уже в 20 вёрстах от города. 55-я стрелковая дивизия 13-й армии, противостоявшая наступлению белых, была легко разгромлена благодаря переходу на сторону противника начальника её штаба, бывшего полковника А. А. Лаурица, а её начальник А. В. Станкевич — прилюдно повешен добровольцами[1].
Уже 9 октября по решению Реввоенсовета 13-й армии в Орле был создан Городской Совет обороны, объявленный высшим органом власти в городе. Его штаб организовали в доме № 14 по улице Введенской (ныне — 7-го Ноября). В подчинение Совету обороны перешли все войска, расположенные в городе и районе, и все гражданские власти. По приказу Совета обороны в Орле был введён комендантский час с запретом на хождение по улицам после 10 часов вечера без специальных пропусков, и развёрнута деятельность выездной секции трибунала. Дела, поступавшие на рассмотрение трибунала, предписывалось рассматривать, как максимум, в течение 24 часов. Третий пункт приказа гласил[2]:
Всякое неисполнение приказа, расхлябанность и нераспорядительность со стороны гражданских и военных властей будет караться самым беспощадным образом, вплоть до расстрела.
По описанию обозревателя газеты «Орловский вестник», впоследствии открывшейся в Орле, с полудня в городе «опять заговорили пушки, послышалась характерная пулемётная дробь»: белые подошли к городу настолько близко, что их артиллерийские снаряды в эти часы уже пролетали «через город, над домами»[3].