В 1697 году комнатный стольник Иван Измайлов был отправлен Петром I за границу учиться военным и морским наукам. Вернувшись, служил в гвардии.
С 1716 по 1722 гг. — московский обер-комендант. В 1726 году был произведён в генерал-майоры и назначен архангельским губернатором, однако потерял должность из-за того, что прислал в соловецкий каземат вино и лимоны ссыльному П. А. Толстому, которого знал ещё по пребыванию за границей[1].
В сентябре 1727 — феврале 1728 г. И. П. Измайлов формально числился воронежским губернатором, хотя в Воронеж не приезжал и в управление делами реально не вступал[2].
В 1728 году Измайлов был назначен обер-гофмаршалом при дворе царицы Евдокии Фёдоровны и через год получил орден св. Александра Невского. До 1735 управлял Астраханской губернией. В этой должности признал калмыцким ханом известного Дондук-Омбо.
Вступив в 1741 году на престол, Елизавета Петровна вспомнила про Измайлова, заведовавшего при её отце московским Кремлём, и пожаловала его в генерал-поручики, хотя он давно жил в отставке. Измайлов умер в 1754 году в глубокой старости.
Был дважды женат (1-я: Акулина Матвеевна Прокудина; 2-я: Анастасия Фёдоровна Вердеревская) и от обоих браков имел шестерых детей: