Весной 1190 года Альмохадский халифат начал крупное наступление на Португальское королевство, которое продолжалось до лета 1191 года. Халиф Якуб аль-Мансур (1184—1199) переправился из Африки, чтобы лично командовать своими войсками. Кампания 1190 года не впечатлила из-за помощи, которую Португалия получила от проходящих армий Третьего крестового похода. От осад Томара, Сантарена и Силвиша пришлось отказаться, но халиф перезимовал в Севилье. Кампания 1191 года повернула вспять недавнюю Реконкисту Португалии, захватила Силвиш после второй осады и отодвинула границу на север к Тежу.
Якуб аль-Мансур провел большую часть 1188—1189 годов, готовя экспедицию против Португалии[1][2]. В сентябре 1189 года Силвиш был захвачен королем Португалии Саншу I с помощью нескольких крестоносцев на пути к осаде Акры[1]. В апреле 1190 года Якуб аль-Мансур наконец начал свое вторжение[3]. Баян аль-мугриб Ибн 'Идхари сообщает, что примерно в это же время он разбил флот северных крестоносцев у Гибралтарского пролива, многих пленив и получив похвалу от поэтов[4].
В Аль-Андалусе (Иберия) к халифу присоединились силы из Севильи и Гранады[2]. В июне он осадил Силвиш[5]. В июле флот Альмохадов присоединился к осаде. Однако халиф оставил операции в руках местных войск и направил большую часть своего экспедиционного корпуса в Кордову[2]. Его двоюродный брат, ас-Сайид Яхья ибн Умар, остался командовать в Силвише[1].
В Кордове халиф встретил посольство короля Кастилии Альфонсо VIII, с которым подписал перемирие, позволив себе сосредоточиться на Португалии. Из Кордовы Якуб аль-Мансур начал вторжение в Алентежу[2]. Город Торрес-Новас сдался[1] . Его защитники получили свободу, но город был разрушен. Затем халиф двинулся на Томар, который удерживали рыцари-тамплиеры. Однако его главной целью был Сантарен[2].
В этот момент две группы крестоносцев высадились в Португалии. Единственный корабль с около 100 английскими крестоносцами, отделенный от своего флота штормом, прибыл в Силвиш в большом замешательстве. Епископ Николас умолял их принять участие в обороне города, а горожане потопили свой корабль. После того, как им пообещали замену корабля, они согласились присоединиться к обороне[2] . Остальные девять кораблей флота высадились в Лиссабоне, пока король Саншу I готовился к походу на защиту Сантарена. По словам Роджера Ховеденского, 500 крестоносцев согласились присоединиться к королю. С их прибытием Саншу отверг предложение Якуба аль-Мансура о семилетнем перемирии, которое потребовало бы сдачи Силвиша[2]. Король занял позицию в Сантарене, который попал в осаду[6]. Столкнувшись с более сильным сопротивлением, чем ожидалось, халиф покинул Томар и Сантарен и отступил на юг[2]. Осада Томара длилась пять дней. При отступлении Торрес-Новас был сожжен[6].