Карбаминовая кислота


Карбаминовая кислота (аминокарбоновая, аминометановая или аминомуравьиная кислота, моноамид угольной кислоты) — органическая кислота с химической формулой NH2COOH. В свободном состоянии очень неустойчива и при температуре выше 250 K (-23 °C) разлагается на аммиак и углекислый газ[2], а в присутствии воды также образуется карбонат аммония. Её соли и сложные эфиры систематически называют карбаматами, сложные эфиры часто также называют уретанами.

В чистом виде не выделена. При пропускании сухих СО2 и NH3 через абсолютный спирт при охлаждении осаждается карбаминово-аммиачная соль NH2COONH4 в виде кристаллического порошка, которая тоже весьма неустойчива и разлагается при температурах заметно ниже 0 °C, хотя её и можно выделить с свободном виде[3]. Побочным продуктом в этой же реакции получается и сама карбаминовая кислота. В твёрдой фазе она, по-видимому, состоит из димеров, причем две молекулы соединены водородными связями между двумя карбоксильными группами -COOH, а не посредством взаимодействия групп -NH2 и -COOH, как в аминокислотах[4].

Карбаминовую кислоту можно рассматривать как молекулу, содержащую в своём составе аминогруппу и карбоксильную группу, и, следовательно, как аминокислоту[2]; однако присоединение карбоксильной группы -COOH непосредственно к атому азота без какой-либо промежуточной углеродной цепи заставляет ее вести себя совсем не так, как аминокислоты с промежуточной углеродной цепью. Поэтому простейшей аминокислотой считается глицин NH2CH2COOH. Гидроксильная группа -ОН, присоединенная к углероду, также исключает ее из класса амидов.

Термин «карбаминовая кислота» также используется в общем для любых соединений формы RR’NCOOH, где R и R' представляют собой органические группы или водород[5].

Аминогруппа карбаминовой кислоты, в отличие от большинства аминов, не протонируется до аммонийной группы NH+
3
-. Цвиттер-ионная форма H3N+−COO очень нестабильна и быстро разлагается на аммиак и диоксид углерода[7], однако есть сообщение о его обнаружении во льдах, облученных протонами высокой энергии[6].

Известны соли с неорганическим катионом, в частности аммонийная соль, соли щелочных и щёлочноземельных элементов[3].