Каши́рское шоссе́ — шоссе в Москве, ответвляющееся от Варшавского шоссе на границе московских районов Нагатино-Садовники и Нагорный близ Нагатинской улицы и Хлебозаводского проезда. Направляясь на юго-восток, улица минует крупный строительный рынок «Каширский двор», станцию метро «Каширская», жилой район Москворечье-Сабурово, железнодорожную платформу Москворечье Курского направления Московской железной дороги, восьмиполосный мост через Борисовские пруды, жилые районы Орехово-Борисово Северное и Орехово-Борисово Южное, станцию метро «Домодедовская», и пересекается с МКАД неподалёку от посёлков Развилка и совхоза имени Ленина.
На всём протяжении Каширское шоссе имеет от двух до четырёх рядов в одну сторону и ограничение скоростного режима от 50 до 80 км/ч. По улице организовано движение автобусов и маршрутных такси.
Исторически трасса проходила по части нынешнего Шипиловского проезда (до станции метро «Орехово» из центра) и только после открытия Борисовских мостов в 1972 году и спрямления приобрела нынешний вид[источник не указан 4335 дней].
Далее в Московской области дорога, в народе неофициально называемая Старое Каширское шоссе, является дублёром автомагистрали М4 / M6 «Каспий». Дорога минует поворот на Развилку, посёлок совхоза имени Ленина, развязку с Домодедовским шоссе (на Аэропорт Домодедово), город Видное (поворот на Белокаменное шоссе), реку Пахра, город Домодедово (транзитный проезд для грузового транспорта через него запрещён), поворот на Аэропорт Домодедово в микрорайоне Востряково города Домодедово, и далее до города Каширы, неоднократно пересекаясь с магистралью М4.
По правилам дорожного движения эта дорога не является автомагистралью, разрешённый скоростной режим после выезда из Москвы: в населенных пунктах — 60 км/ч, вне их — 90 км/ч. На всём протяжении (кроме участков от МКАД до развязки с шоссе на аэропорт «Домодедово», от моста через Пахру до деревни Заборье) ширина дороги — 1 ряд в одну сторону и поделённая для обоих направлений полоса обгона.
Название XIX века дано по старой Каширской дороге (в XVII веке — Коширская или Каширская дорога), которая вела в город Кашира на Оке[1].