Кубок Англии по футболу 2008/09 — 128-й розыгрыш старейшего футбольного турнира в мире, Кубка вызова Футбольной ассоциации, также известного как Кубок Англии. На момент первой жеребьёвки розыгрыша Кубка в нём было заявлено рекордное количество команд — 761[1].
Турнир начался 16 августа 2008 года экстрапредварительным раундом и завершился 30 мая 2009 года финалом, который прошёл на стадионе «Уэмбли». Победитель Кубка Англии 2008/09 квалифицировался в четвёртый отборочный раунд Лиги Европы УЕФА.
Все клубы, допущенные к участию в турнире, но не входящие в Премьер-лигу или Футбольную лигу, принимали участие в квалификационных раундах.
В этом раунде приняли участие все 24 клуба из Первой Футбольной лиги и 24 клуба из Второй Футбольной лиги, а также победители предыдущего квалификационного раунда. Жеребьёвка первого раунда состоялась 26 октября 2008 года. Матчи прошли 7 — 9 ноября 2008 года.[13]
«Лестер Сити», впервые участвующий в розыгрыше Кубка Англии с первого раунда, выиграл у клуба Национальной конференции «Стивнидж Боро» со счётом 3:0, а другой клуб из Конференции, «Хистон», добился победы над клубом Первой Футбольной лиги «Суиндон Таун» со счётом 1:0.
† В первом тайме переигровки между «Грэйс Атлетик» и «Карлайл Юнайтед» матч был прекращён после 20 минут игры из-за отказа прожекторов на стадионе. К тому моменту «Грэйс» вёл в матче со счётом 1:0.[14]