Крис Ли начал свою профессиональную карьеру в 2004 году в составе клуба лиги ECHL «Флорида Эверблэйдз», до этого успешно выступая на студенческом уровне. В своём дебютном сезоне Крис провёл на площадке 83 матча, отметившись в них 38 (7+31) результативными баллами. Всего за 3 сезона в составе «Флориды» Ли набрал 107 (28+79) очков в 189 матчах, также поучаствовав в матче «всех звёзд» лиги.
После сезона 2006/07, когда Ли успел поиграть сразу за 3 команды Американской хоккейной лиги, он подписал контракт с клубом «Айова Старз», где в 68 играх записал на свой счёт 28 (7+21) очков. 4 июля 2008 года Крис заключил соглашение с клубом НХЛ «Нью-Йорк Айлендерс»[1], однако в предсезонном выставочном матче против «Флориды Пантерз» в столкновении с игроком «пантер» Ростиславом Олешем он получил тяжёлую травму[2], и весь сезон 2008/09 Ли провёл в фарм-клубе «островитян» «Бриджпорт Саунд Тайгерс», набрав 33 (6+27) очка в 71 матче.
5 июля 2009 года Крис подписал контракт с «Питтсбург Пингвинз»[3], тем не менее ещё до начала сезона он был отправлен в фарм-клуб «пингвинов» «Уилкс-Барре/Скрэнтон Пингвинз»[4], в составе которого сумел отметиться 40 (9+31) результативными баллами в 83 проведённых встречах.
3 августа 2010 года Ли принял решение отправиться в Европу, заключив однолетнее соглашение с клубом Немецкой хоккейной лиги «Кёльнер Хайе»[5], где, в итоге, набрал 24 (8+16) очка в 48 матчах. 17 апреля 2011 года Крис перешёл в другой немецкий клуб — «Адлер Мангейм»[6], подписав с ним однолетний контракт. В составе своего нового коллектива Ли дошёл до финала лиги, получив звание лучшего защитника турнира, в 62 матчах отметившись 49 (14+45) набранными очками.
25 апреля 2012 года Крис покинул Германию и заключил двухлетнее соглашение с клубом Шведской элитной серии «Ферьестад»[7]. В сезоне 2012/13 Ли сумел стать самым результативным защитником лиги, записав на свой счёт 53 (19+34) результативных балла в 64 проведённых матчах.
После этого успеха стали активно муссироваться слухи об интересе к Крису со стороны российских клубов[8][9], и 26 апреля 2013 года он принял решение подписать двухлетний контракт с магнитогорским «Металлургом»[10]. 6 сентября в матче против московского «Динамо» Ли дебютировал в Континентальной хоккейной лиге, а 2 дня спустя в игре с подольским «Витязем» он набрал своё первое очко в лиге, записав на свой счёт результативную передачу. 12 сентября в матче против казанского «Ак Барса» Крис забросил дебютную шайбу в КХЛ.