Осада Перинфа — военный поход Филиппа II Македонского против Перинфа и Византия в 340—339 гг. до н. э., направленный на установление македонского господства над Геллеспонтом.
Филипп II, значительно усилив Македонию, приступил к захвату фракийского побережья Эгейского моря, и в целом ему сопутствовал успех. Однако к концу 40-х гг. IV в. до н. э. Филипп столкнулся со значительным противодействием сильной коалиции греческих государств во главе с Афинами. Благодаря энергичным действиям и ораторскому таланту Демосфена, непримиримого врага Македонии, на сторону Афин перешли Византий, Родос, Хиос, Эвбея и ряд пелопоннесских городов, а также были преодолены извечные разногласия между Афинами и Фивами.
Понимая, что война против сильного противника будет тяжёлой, Филипп, мобилизовав все свои силы, решил нанести поражение Афинам и их коалиции на самом уязвимом участке — проливах, связывающих Балканскую Грецию с Причерноморьем. В случае успеха господство над проливами отдавало под контроль Македонии важнейший торговый путь, по которому в Грецию поступал хлеб.
В ходе боевых действий Филипп захватил почти всю Фракию и основал на этих землях новые города и крепости, заселив их выходцами из Македонии. В 340 г. до н. э. македонские войска подступили к стенам Перинфа.
Перевезя по морю осадные орудия, Филипп осадил Перинф. Город был блокирован с моря македонским флотом. Македоняне возвели башни высотой в 80 локтей, которые возвышались над стенами города, и с этих башен вели постоянный обстрел защитников из метательных машин, в том числе и горящими стрелами. Македоняне пытались проломить стены таранами, а также вели подкопы под них. Однако военный опыт македонян столкнулся с мужеством перинфян. Когда македонянам удалось обрушить стены города на значительном протяжении, перинфяне быстро возвели вторую стену. К тому же на помощь Перинфу своевременно пришло на помощь подкрепление из соседнего Византия.
Филипп, располагавший войском в 30 тыс. человек, разделил свои силы на несколько отрядов, поочерёдно сменявших друг друга, и вёл штурм города днём и ночью. Перинфяне были измотаны постоянным сражением, их силы были на исходе, и город должен был вскоре пасть. Однако к перинфянам снова подоспела помощь — по приказу персидского царя Артаксеркса Оха к Перинфу прибыли отряды наёмников под командованием Аполлодора с припасами, военными машинами, хлебом и значительным количеством денег. Византий прислал на помощь свои лучшие войска. Македонянам удалось ворваться в город, но после жестокой схватки на узких улочках города они были вытеснены обратно.