Осада Чернигова — неудачная осада Чернигова запорожскими казаками во время Левобережного восстания 1668—1669 годов.
Андрусовское перемирие и предшествующие Московские статьи вызвали недовольство среди левобережного казачества. Популярность гетмана Ивана Брюховецкого была на крайне низком уровне. Чтобы выйти из этого положения, Брюховецкий прислушался к посулам правобережного гетмана Петра Дорошенко, предлагавшего воссоединить Гетманщину под крымской и османской протекцией, обещая уступить Брюховецкому свою власть на Правобережной Украине. На этом фоне Брюховецкий решился на разрыв с Москвой. Казацкие войска напали на царские гарнизоны в ряде городов и уничтожили некоторые из них.
Осада Чернигова началась в самом начале восстания в январе 1668 года. Воевода Андрей Толстой сообщал в Москву о том, что черниговский полковник Иван Самойлович собрал казаков Черниговского полка и осадил город. Царские ратники насчитывали лишь около 500 человек, из которых около 340 относились к полку солдатского строя под началом Ягана (Джона) Купера, а около 160 к городовому стрелецкому приказу Алексея Подтопкина. Они были осаждены казаками в «малом городке», то есть в Черниговском детинце. Вокруг него были выкопаны шанцы и начался обстрел из пушек и ружей. Накануне восстания Толстой предусмотрительно отнял у казаков шесть пушек, чем усилил оборону.
16 февраля Толстой получил письмо от Брюховецкого, в котором тот требовал «выступить вон до границы московской, покиня пушки и мелкое ружье». Толстой отверг это требование. Русские ратники активно оборонялись, неоднократно совершая вылазки против казаков, которые контролировали бо́льшую часть города. В ходе этих вылазок было убито много казаков, взято гетманское знамя и другие трофеи, а также значительное количество «языков». Водными путями Толстой посылал солдат и стрельцов по окрестным сёлам для добычи хлебных запасов. Во время таких миссий также были бои с казаками, в которых последние терпели поражения и захватывались «языки». Осада длилась около восьми месяцев. Вместо с отцом все трудности осады переживали и дети Толстого — Михаил, Иван и Пётр. Младшему сыну — будущему графу и дипломату Петра Великого — в то время было 23 года.
17 сентября черниговские «сидельцы» дождались помощи. К городу из Путивля подступила армия князя Григория Ромодановского. 19—20 сентября русские войска штурмом взяли удерживаемые казаками Старый и Новый город Чернигова. После этого наказной гетман Многогрешный начал переговоры о возвращении в российское подданство.