Осташковское шоссе — шоссе в Московской области, расположенное к северу от МКАД. Начинается от 91-го км МКАД, проходит через Челобитьево, Бородино, Ховрино, Беляниново, Погорелки, Болтино, посёлок Мебельной фабрики, Пирогово, Ульянково, Жостово, Осташково, Чиверёво.
Имеет некоторое количество коттеджных поселков. Большей частью шоссе проходит по санитарной зоне, на севере имеет выходы к Клязьминскому водохранилищу.