Пенинские-Оболенские — угасший русский княжеский род, Рюриковичи, одна из множества ветвей князей Оболенских. Род внесён в Бархатную книгу[1].
Происходят от князя Андрея Михайловича Пенинского-Оболенского (XVIII колено от Рюрика), сына Михаила Ивановича Оболенского. Род был немногочисленным и скоро пресекся, на военной и гражданской службе отличились сыновья Андрея Михайловича, бывшие воеводами и боярами удельных князей Старицких.