Род князей Оболенских внесён в Бархатную книгу.[1] При подаче документов (01 февраля 1686) для внесения рода в Бархатную книгу, была предоставлена родословная роспись князей Оболенских. При рассмотрении дела Палатой родословных дел возникла тяжба между различными ветвями князей Оболенских. Указ об объединении родословных росписей князей Оболенских подписан (1692). Впоследствии, материалы спорного дела князей Оболенских сгорели в хоромах царевны Марии Алексеевны (до 1699)[2].
Родоначальником считается внук Михаила Черниговского, убитого в 1246 году в Золотой Орде — князь Константин Юрьевич (XIII колено от Рюрика), получивший в удел от отца волость по реке Протве, где позже возник и город Оболенск. Первым упомянутым в летописи (свод 1408 года) Оболенским был Константин Юрьевич, убитый в 1368 году литовцами по дороге на Москву. Возникающий при этом хронологический казус решается историками по-разному: если эти два Константина Юрьевича были одним лицом, то его отец не был сыном Михаила Черниговского и жил в XIV веке[4]. Если второй был потомком первого, то отчество второго было «Иванович» и он приходился внуком первому[5][6]. По третьей версии, второй Константин был всё же Юрьевичем, но при этом внуком не первого, а его брата Ивана Юрьевича[7], существование которого Оболенские оспаривали.
Два сына Константина упомянуты в 1375 году среди участников похода Дмитрия Ивановича на Тверь. Внуки Константина во второй половине XIV века приняли московское подданство до 1449 года, перейдя на службу к великим князьям Московским, заняв видное положение среди московской знати, но при этом сохранив владения в Оболенске. Многие представители рода в XV—XVI веках занимали высокие административные и военные должности, многие были боярами.
Г. А. Власьев писал[8]: