Родился в 1791 году. Происходил из духовного звания; обучался в Александро-Невской духовной семинарии, где курса не окончил и 1 декабря 1813 года поступил на службу в хозяйственный департамент министерства полиции, но уже 9 ноября 1814 года перешёл в медицинский департамент (в его судьбе принял участие Г. Р. Державин) и здесь с 1817 года занимал должность журналиста. С 15 июня 1818 по 7 июня 1820 года состоял в исполнительном департаменте министерства полиции.
Одновременно, получив чин губернского секретаря, с 1 марта 1818 по 3 апреля 1821 года был учителем латинского и русского языков в средних классах Благородного пансиона при Главном педагогическом институте[1].
С 12 июня 1820 года служил помощником столоначальника в Департаменте государственных имуществ, а 28 февраля 1822 года определился секретарём в Санкт-Петербургский цензурный комитет. Одновременно, с 8 ноября 1822 года он стал штатным смотрителем училищ Ораниенбаумского уезда, а с 19 января 1823 года — старшим учителем русской словесности, логики и славянского языка во вновь открывшейся гимназии, которая получит наименование Третьей Санкт-Петербургской гимназии. В октябре 1823 года он уволился из цензурного комитета, а в сентябре 1827 года покинул место смотрителя училищ. Также он преподавал с 26 мая 1820 по 1 августа 1829 года в Доме воспитания бедных детей (Гимназия Императорского Человеколюбивого общества).
В 1833 году он оставил гимназию, получив при отставке чин надворного советника. С этих пор он проживал в Петербурге, Выборге и Риге (1865), занимаясь изданием учебных книг по русскому языку.
И. С. Пенинский стал известен, главным образом, как издатель многих учебников по русскому языку; ему принадлежат следующие работы:
Все учебники, составленные И. С. Пенинским, пользовались весьма широким распространением и были заменены лишь в 1850-х годах работами Галахова.