Оле́г Влади́мирович Пенько́вский (23 апреля 1919, Владикавказ, Терская область, РСФСР — 16 мая 1963, Москва, СССР) — полковник (лишён звания в 1963 году) Главного разведывательного управления (ГРУ) Генерального штаба Вооружённых Сил СССР. В 1963 году обвинён в шпионаже (в пользу США и Великобритании) и измене Родине, в связи с чем по приговору Военной коллегии Верховного Суда СССР расстрелян.
Судебный процесс над Пеньковским впервые в послесталинскую эпоху широко освещался по телевидению, радио и в советских газетах, где публиковались репортажи из зала суда, назидательные комментарии и подборки «писем трудящихся» с осуждением «подлого шпиона». Стенограмма процесса сразу по его окончании была отпечатана государственным издательством 100-тысячным тиражом, итоги суда обсуждались в школах, высших учебных заведениях, в трудовых коллективах. На долгие годы имя Пеньковского стало в СССР нарицательным, превратилось в символ предательства[1][2][3].
Многие специалисты называют Пеньковского самым результативным агентом Запада из когда-либо работавших против СССР. Вместе с тем распространены экспертные мнения, что Пеньковский не имел доступа к важным государственным и военным секретам, а его шпионская деятельность не нанесла существенного ущерба обороноспособности советского государства.
Ряд аналитиков и ветеранов спецслужб полагает, что Пеньковский мог быть двойным агентом, подставной фигурой в ведомственном противоборстве между Комитетом государственной безопасности (КГБ) и Главным разведывательным управлением Генштаба (ГРУ), либо стал разменной монетой в схватке за власть в СССР: разоблачение Пеньковского в 1963 году повлекло снятие с поста начальника ГРУ Ивана Серова — опоры советского лидера Никиты Хрущёва, и создало условия для последующего смещения самого Хрущёва в октябре 1964 года и начала 18-летней эры правления Леонида Брежнева[1][2][3].
В ходе следствия было установлено, что Пеньковский инициативно и настойчиво предлагал свои услуги американской разведке в Москве. По одним данным, в июне 1960 года на Москворецком мосту Пеньковский обратился к двум американским студентам из туристической группы и попросил их передать в посольство США письмо, где детально, с известными только спецслужбам подробностями, описывалось, как 1 мая над Свердловском был сбит американский разведывательный самолёт У-2, которым управлял американский пилот Пауэрс[16]. По другим сведениям, осенью 1960 года Пеньковский передал пакет с предложениями в сборе секретных сведений для ЦРУ в резиденцию американского посла в Москве Спасо-хаус[2]. С британской разведкой Пеньковский пытался выйти на связь в ноябре 1960 года в канадском посольстве в Москве. По отдельным данным, его первые контакты с западными разведками относятся ещё к 1958 году[3].