Пилотка может быть элементом военной форменной одежды (в частности, ВС СССР), различной униформы (к примеру, головной убор пионеров и стюардесс) или изыском модельеров женской моды. Изготовляют обычно из ткани.
Пилотка (точнее ее прототип - гленгарри) была изобретена в 1794 году шотландцем Александром Рэнелдсоном Макдонелллом из Гленгэрри как головной убор сформированного им шотландского горного полка Гленгэрри Фенсиблс. Впоследствии гленгэрри был введен в форму британской армии подполковником Лодердейлом Моле и в 1868 г., в несколько усовершенствованном виде, стал головным убором большинства шотландских, а затем также английских и валлийских полков.англ. glengarry)[1] В 1930-х годах в Германии пилотка была введена как основной головной убор вермахта. В годы гражданской войны в Испании 1936—1939 годов фасон пилоток различал враждующие стороны[2]. В Русской императорской армии пилотка появилась в 1913 году как элемент форменной одежды в авиационных и воздухоплавательных частях[3]. Первоначально именовали «перелёткой» или «полёткой» («полётная складная шапка», «шапка суконная мягкая складная для лётчиков»), была введена как компактный складной головной убор, чтобы лётчик мог носить её с собой в кармане или за пазухой и надеть после полёта вместо кожаного шлема (фуражка для этого не подходила)[4]. Пилотку носили офицеры-лётчики во время полётов и службы на аэродроме. В конце 1915 года пилотка была введена также в военных училищах, иногда встречалась и в пехоте.
В РККА официально введена 16 января 1919 года как головной убор курсантов военных курсов. Это была темно-зелёная пилотка с красными кантами, красным хлястиком, к которому пристегивался чёрный подбородочный ремешок и красноармейской звёздочкой. 3 декабря 1935 года в РККА были введены 2 вида пилоток: для командиров — цвета хаки (в автобронетанковых войсках — стального, в ВВС — синего цветов) с кантами по роду войск и суконной звездой, на которую спереди крепили красноармейскую звездочку и для бойцов (рядового состава) — цвета хаки, без кантов и суконной звезды.
В ВС СССР пилотки носили и мужчины и женщины. Причём офицеры и прапорщики (мичманы) носили, как правило, пилотки с кантами соответствующих роду войск цветов. На флоте носили чёрные полушерстяные офицерские пилотки с белыми кантами,[5] а также матросские суконные чёрные пилотки, при тропической форме одежды — хлопчатобумажные пилотки светло-синего цвета с матерчатым козырьком и ремешком. Офицеры носили пилотки с кокардой, а матросы — со звёздочкой. Тропическую пилотку носили с кокардой или звёздочкой в зависимости от ранга. На полушерстяных армейских офицерских защитных пилотках (с красными или голубыми (для авиации) кантами) носили кокарду, а на солдатской хлопчатобумажной — красную звёздочку. В ВС СССР пилотки, в составе летней униформы, носили вплоть до начала 1990-х годов, пока не были заменены на кепи вместе с новой униформой образца 1988 года.