Пронтозил (4′-сульфамидо-2,4-диаминоазобензол, красный стрептоцид, красный пронтозил, руберол[1]) — органическое соединение, азокраситель с химической формулой C12H13N5O2S, производное хризоидина; более известен как первый антибактериальный препарат из группы сульфаниламидов. Имеет относительно широкий эффект против грамположительных кокков, но не против энтеробактерий. Будучи одним из первых противомикробных препаратов, пронтозил широко использовался в середине XX века, но мало используется сегодня по причине наличия лучших вариантов. Открытие этого препарата положило начало новой эре в медицине, показав возможности антимикробной химиотерапии в эпоху, когда многие врачи сомневались в её ещё в значительной степени неиспользованном потенциале. В то время широко использовались дезинфицирующие и антисептические средства для местного ухода за ранами, но было очень мало противомикробных препаратов, которые можно было бы безопасно использовать внутри живых организмов. Антибиотиков, на которые мы сегодня сильно полагаемся, ещё не существовало.
Пронтозил был открыт в 1932 году группой исследователей из компании Bayer конгломерата IG Farben в Германии под руководством Герхарда Домагка.
В 1930-х годах пронтозил был синтезирован немецкими химиками как производное хризоидина, отличающееся от него сульфамидной группой (—SO2NH2) в бензольном кольце в пара-положении относительно азогруппы, так как к этому моменту в других исследованиях было показано, что введение этой группы в азокрасители повышает прочность при окраске шерсти[2].
Получают из сульфаниламида (белого стрептоцида) путём диазотирования и азосочетания с 1,3-фенилендиамином[1].