Порт Ро́омассааре (эст. Roomassaare sadam) находится в районе Роомассааре города Курессааре на полуострове Роомассааре.
В порту 6 причалов общей протяжённостью 544 метра. Наибольшая глубина у причала — 5,5 метра[1]. Максимальные размеры судна для швартовки: длина 120 метров, ширина 15 метров, осадка 5 метров.
Во времена шведского правления порт в Курессааре располагался в районе современных улиц Абая (Abaja) и Вески (Veski), позже был построен причал в деревне Тори (Tori, с 1929 года объединена с Курессааре[2]) .
В связи с оживлением городской жизни и развитием на острове грязелечения возникла необходимость в создании нового порта. Его построили в 1891–1894 годах и углубили в 1913 году. Деньги для строительства выделило Царское правительство. Так как частного предпринимателя найти не удалось, работы по созданию порта остались в руках государства. Флагманом порта стал пароход «Константин», курсировавший главным образом между Ригой и Курессааре. Доход городу также приносило платное шоссе, которое вело из города в порт, причём, этот доход шёл на годовую зарплату городского главы Курессааре. Однако большое строительство в порту прервала Первая мировая война[3].
В 1917—1918 годах немецкая оккупационная власть построила на Сааремаа железную дорогу шириной 600 мм, которая начиналась у порта Роомассааре и шла через Курессаре до деревни Рёэса (Röösa)[3]. Дорожную насыпь успели возвести до Ориссааре. В 1922 году железную дорогу разрушили, оставив только трёхкилометровый отрезок от Роомассааре до Курессааре. В 1920–1930-х годах порт соединили с городом Курессааре узкоколейной железной дорогой, которая использовалась до осени 1940 года[3]. К этому времени железная дорога и железнодорожные составы были в настолько плохом состоянии, что перевозить людей и товары стало опасно. Было необходимо полное реновирование портового и железнодорожного хозяйства[3].
В 1938 году начался ремонт портового причала, однако электричество в порт провести не успели. Во время Второй мировой войны портовые сооружения пострадали от бомбёжек.