Симео́н (Семён) Ива́нович (21 марта 1487 — 26 июня 1518) — удельный князь Калужский с 1504 по 1518 годы, четвёртый сын великого князя Московского и всея Руси Ивана III Васильевича и Софьи (Зои) Фоминичны Палеолог, племянницы последнего императора Византии Константина XI.
В 1505 году после смерти своего отца, великого князя московского Ивана III Васильевича, Семён получил в удельное владение города Калугу (стала его резиденцией), Бежецкий Верх и Козельск[1][2].
В Патриаршей, или Никоновской летописи записано, что 21 марта 1487 года в 7 часов утра у великого князя Московского Ивана III родился четвёртый сын, нареченный Симеоном. В 1504 году по духовной грамоте отца Симеону достались города Бежецкий верх, Калуга, Козельск и волости козельские:
«… Да благословляю сына своего Симеона, даю ему Бежытцкой Верх с волостями, и с путями, Калугу с волостями, да Козельск с волостями, да волости Козельские: Серенеск, да Людимеск, да Коробки, и Вырки, на Вырке на реке волости Сениша, да Сытичи, да Выино, и с иными месты, да Липицы, да Вздыбанов, да Верх-Серена, да Луган, да Местилово, да Кцын, да Хвосто́вичи, да Порыски, да Борятин, да Орень, да Хостьци, да Жеремин, да Сныхово, да Ивановское Бабина село Незнаново, и с иными месты, со всем с тем, что к тем волостем и селом потягло …».
Через год Симеон выдавал воеводские грамоты на владения в Бежецком Верхе и Белеве. А местом для княжеского двора первый калужский князь избрал гористый берег речки Яченки вблизи Калуги. Именно здесь по преданию им была построена деревянная крепость в духе русских укреплений XV—XVI веков. Однако владения калужского удельного князя не представляли единого целого. Волости были разбросаны. Князь не имел права чеканить государственную монету, вступать в откуп, учреждать торги и т. п., таким образом Симеон Иванович не был самостоятельным властителем и полностью зависел от своего старшего брата, великого князя Московского Василия III Ивановича.