По итогам конкурса проведённого Минрегионразвития в 2014 году, Хвастовичи заняли III место по благоустроенности среди сёл Российской Федерации с населением 3-5 тыс. человек[2].
По версии краеведов П. А. Титова и С. А. Петухова, название села происходит от имени Хваст (хвастливый)[4] и топонимической форманты -«вичи», которая прослеживается в именах потомков владельцев или основателей поселений[5].
Земли на которых основано поселение Хвастовичи в древности входили в состав территорий населенных вятичами[5]:
Известный историк и исследователь Речи Посполитой Стефан Кучиньский, в своей работе 1936 года «Земли Черниговско-Северские под властью Литвы»[7] приводит карту XIV—XV веков, на которой Хвастовичи (Chwostowicze) поименованы и отнесены к Карачевскому княжеству. Если польская карта верна, то можно предположить, что Хвастовичи как поселение было известно ещё в первой половине XIV века. Позднее княжество Карачевское вошло в состав Великого княжества Литовского. Хвастовичи пребывали в составе Верховских княжеств под властью Великих князей Литовских до 1494 года.
Село упоминается также в письменных источниках, в составе удельных земель князя Дмитрия Фёдоровича Воротынского, в бумагах Посольского приказа, датированных январем 1494 года: