Село возникло после издания в 1722 году указа Петра I о заселении украинскими казаками дач «близ р. Чёрной Калитвы над рекою Доном, в урочище, в тупиках, у Подгорного озера в защиту от неприятельских набегов».
На основании этого указа полковник Острогожского слободского полка И. И. Тевяшов 13 апреля 1726 года с общего согласия старшин составил приговор, по которому велено сотнику Ендовищенской сотни Василию Сиверскому с обывателями переселиться на место близ р. Чёрной Калитвы. Первые сорок лет Калитва (так первоначально называлась Старая Калитва) оставалась полковою слободою. В 1765 году Острогожский полк по царскому указу был преобразован в регулярный Острогожский гусарский полк, после чего бывших казаков стали именовать войсковыми обывателями. На территории бывшего острогожского полка была создана провинция, делившаяся на 6 комиссарств.
С образованием в 1779 году Воронежского наместничества Калитва стала уездным городом и центром Калитвянского уезда, в который вошло 67 слобод, сел и хуторов. В 1797 году уезд был упразднён, а город Калитва снова отнесён к Острогожскому уезду с правом именоваться «бывшим городом». В мае 1865 года вышло высочайшее повеление «заштатный город Калитву упразднить, числящихся в этом городе мещан обратить в государственных крестьян и всю отмежованную землю передать по принадлежности в пользование местного общества крестьян». Двадцать лет спустя в 1885 году в Старой Калитве было 410 дворов и 4990 жителей. В последующие годы село продолжало интенсивно развиваться. Первая школа была открыта в 1844 году.
По данным 1905 года село имело 933 двора и 6272 жителя, две школы с 268 учениками. В 1916 году жителей в селе заметно прибавилось — 7103 человека. Открыто почтовое отделение. В волости развит суконный промысел. В селе — несколько шерстобоек с годовым производством около 100 пудов кожовчин в год, крупорушки, маслобойки, много ветряных и водяных мельниц. В многолюдном зажиточном селе собиралось в год 4 ярмарки.
В ноябре 1920 года в Старой Калитве началось восстание крестьян, которое возглавил бывший командир 3-го батальона 357-го стрелкового полка 40-й Богучарской дивизии Иван Колесников. Этим вооруженным выступлением крестьяне выразили народный протест против продразвёрстки. Восставшие против коммунистической диктатуры крестьяне объединились в 1-й Старокалитвенский полк (командир Григорий Колесников, затем Яков Лозовников) Воронежской повстанческой дивизии. С конца 1920 года до середины 1921 года Старая Калитва несколько раз освобождалась повстанцами от советской власти, крестьянами были убиты десятки продотрядовцев и чекистов. Переход к новой экономической политике погасил пожар народного возмущения. Рядовые участники восстания преследовались Советской властью[1].