Премьер-лига сезона 1998/99 — 7-й розыгрыш в истории английской Премьер-лиги, высшего дивизиона чемпионата Англии с 1992 года. Вошёл в историю как уникальный сезон, в котором «Манчестер Юнайтед» выиграл «требл», победив в трёх важнейших турнирах — Премьер-лиге, Кубке Англии и Лиге чемпионов УЕФА. «Манчестер Юнайтед» выиграл пятый чемпионский титул за семь лет, проиграв в этом сезоне лишь три матча[1].
«Арсенал», который не смог защитить свой чемпионский титул прошлого сезона, набрал лишь на одно очко меньше «Юнайтед». Судьба чемпионства решилась в последнем туре, в котором «Манчестер Юнайтед» играл с «Тоттенхэм Хотспур». Проигрывая по ходу встречи 0:1, «красные дьяволы» вырвали в этом матче победу со счётом 2:1 и стали чемпионами Англии.
В этом же сезоне «Манчестер Юнайтед» выиграл рекордный десятый Кубок Англии, победив в финальном матче на «Уэмбли» «Ньюкасл Юнайтед» со счётом 2:0, а также свой второй Кубок европейских чемпионов, победив «Баварию» в финальном матче на «Камп Ноу». Перед началом сезона «Манчестер Юнайтед» потратил 28 млн фунтов на усиление своего состава. В клуб перешли Дуайт Йорк, Яп Стам и Йеспер Блумквист, а некоторые старые игроки покинули команду. Через девять лет, проведённых на «Олд Траффорд», Гари Паллистер вернулся в «Мидлсбро» за 2,5 млн фунтов, а Брайан Макклер перешёл в шотландский «Мотеруэлл» на правах свободного агента. В декабре Макклер вернулся в Премьер-лигу в качестве ассистента Брайана Кидда в «Блэкберн Роверс».
По завершении сезона 1998/99 три лучших клуба Премьер-лиги получали путёвку в Лигу чемпионов. Таким образом, «Манчестер Юнайтед» и «Арсенал» получили путёвки в групповой этап Лиги чемпионов следующего сезона, а занявший третье место «Челси» — в третий квалификационный раунд Лиги чемпионов. Занявший четвёртое место в чемпионате «Лидс Юнайтед» получил путёвку в Кубок УЕФА. «Вест Хэм Юнайтед» мог квалифицироваться в Кубок УЕФА через Кубок Интертото. Также в Кубок УЕФА попали «Ньюкасл Юнайтед» через участие в финале Кубка Англии, и «Тоттенхэм Хотспур», победивший в Кубке Лиги.
Ливерпуль пригласил в тренерский штаб бывшего наставника сборной Франции Жерара Улье, который с начала сезона работал ассистентом главного тренера Роя Эванса, но после отставки Эванса в ноябре Улье единолично возглавил команду.
Тоттенхэм Хотспур в сентябре уволил Кристиана Гросса, который не пробыл на своём посту и года. Его заменил Джордж Грэм из Лидс Юнайтед, которого, в свою очередь, заменил в «Лидсе» его бывший ассистент Дэвид О’Лири.