Степа́н Ива́нович Шешковский (20 ноября [1 декабря] 1727, Санкт-Петербург, Российская империя — 12 [23] мая 1794, Санкт-Петербург, Российская империя) — руководитель российской политической полиции (Тайной экспедиции) в течение 30 лет (с 1764 года). Доверенное лицо Екатерины II: тайный советник, состоявший «при особо порученных от её императорского величества делах».
Степан Иванович Шешковский родился 20 ноября (1 декабря) 1727 года в Санкт-Петербурге, где его отец Иван Емельянович Шешковский (1691—1767) в то время служил канцеляристом в Правительствующем сенате. В ранние детские годы отец Шешковского стал обучать его грамоте; когда же в мае 1736 года последовал Высочайший указ, чтобы «офицерам, дворянским и против всякого звания служилым и подьяческим детям от семи лет и выше, явиться в Санкт-Петербурге у герольдмейстера и малолетних записывать в школы и обучать грамоте и прочим наукам, кто к чему охоту возымеет», то Шешковский был отправлен в коллегию экономии для определения в греко-латинскую школу, и как умевший уже читать и писать, обучался латинскому языку. В следующем году большой пожар уничтожил строения греко-латинской школы и занятия были прекращены на довольно большой срок, а ещё через год Шешковский был определён на службу в Сибирский приказ в число приказных недорослей.
В 1740 году Шешковский находился «при делах в Тайной канцелярии». Впрочем, два года спустя он снова числится копиистом Сибирского приказа, так что следует предположить, что вышеупомянутое нахождение при делах Тайной канцелярии было лишь временной командировкой. Однако служить в Сибирском приказе в канцелярии набора драгунских лошадей Шешковский не желал и 10 (21) февраля 1743 года он скрылся, уехав самовольно в Петербург. Узнав об этом, его начальство было сильно встревожено и принялось энергично его разыскивать.
Между тем в Петербурге Шешковский подготовил себе перевод в московскую контору тайных розыскных дел, состоявшийся в конце того же 1743 года, а затем возвратился в Москву. Сумев понравиться назначенному в Тайную канцелярию графу Александру Шувалову, он быстро продвинулся по службе. В 1748 году он был уже подканцеляристом московской конторы тайных розыскных дел, затем перебрался в Петербург, где вскоре занял должность архивариуса Тайной канцелярии. В 1754 году по представлению графа Шувалова Сенат назначает Шешковского протоколистом той же канцелярии. Наконец ещё три года спустя «за добропорядочные его при важных делах поступки и примерные труды» он был назначен секретарём в Тайную канцелярию императрицей Елизаветой Петровной по личному докладу графа Александра Шувалова.