Остров был открыт в 1494 году экспедицией Х. Колумба, его завоевание и хозяйственное освоение началось в 1511 году. В следующем, 1512 году здесь было основано первое поселение — Асунсьон, а к 1532 году здесь было уже семь городов. Поскольку Куба являлась колонией Испании, в процессе колонизации здесь воспроизводились социально-политические и экономические институты метрополии. Колонизация сопровождалась истреблением местного индейского населения (к 1537 году их осталось около 5—6 тысяч), одновременно происходило отчуждение индейских земель, которые были объявлены собственностью испанского короля. В XVI веке здесь складывается крупное феодальное землевладение испанских помещиков и креолов с широким использованием феодальных методов эксплуатации и методов внеэкономического принуждения (в частности, системы репартимьенто и института энкомьенды)[7].
Экономическое развитие в этот период осложняли боевые действия (в 1538 г. и 1554 г. Гавана была сожжена французами) и набеги пиратов на прибрежные поселения.
В связи с нехваткой рабочей силы, начинается ввоз негров-рабов, труд которых используется на рудниках, табачных и сахарных плантациях (первая партия из 500 человек прибыла в 1524 году, в дальнейшем их количество увеличивается).
До начала XVII века основной формой землевладения являлись крупные скотоводческие хозяйства, но с начала XVII века начинается вывоз в Испанию сахара, а несколько позднее — и табака. Экономическое развитие Кубы в этот период искусственно сдерживалось испанскими колониальными властями — в частности, ввоз иностранных товаров был разрешён только через порты Севилья и Кадис и облагался высокими таможенными пошлинами. В результате, в XVII—XVIII вв. получила широкое развитие контрабандная торговля.
11 апреля 1717 года король Испании Филипп V подписал указ «Estanco del Tabaco» о введении на Кубе табачной монополии. В 1717, 1721 и 1723 гг. по Кубе прокатились восстания крестьян, требовавших отмены табачной монополии, которая ограничивала производство табака. В результате, в 1762—1763 гг., во время захвата острова англичанами здесь был введён режим свободы торговли, а Испания, возвратившая остров в следующем году, была вынуждена на некоторое время смягчить ограничения[8].
В середине XVIII века начинается процесс дробления скотоводческих латифундий, на месте которых возникают сахарные и табачные плантации, окончательно складывается класс землевладельцев-креолов. В конце XVIII века на Кубе имелось 339 крупных скотоводческих ферм, 478 плантаций сахарного тростника и свыше 8814 мелких владений (скотоводов, табаководов и др.). К началу XIX века на Кубе складывается многоукладная система экономики, начинается развитие капиталистических отношений (связанное с переходом к использованию наёмного труда на крупных латифундиях), ускоряется развитие сахарной, горнорудной промышленности, литейного производства[9].