2-Нитрохлорбензо́л (орто-нитрохлорбензо́л, о-нитрохлорбензо́л, ОНХБ, 2-НХБ) — органическое вещество с формулой C6H4ClNO2, образующее моноклинные игольчатые кристаллы[11] от светло-жёлтого до жёлтого цвета[1].
В промышленности получается нитрованием хлорбензола. Применяется как сырьё для синтеза некоторых красителей и полупродуктов для фармацевтической промышленности.
2-Нитрохлорбензол при нормальных условиях образует моноклинные кристаллы от светло-жёлтого до жёлтого цвета. Относительная плотность равна 1,305[13]. Чистый 2-нитрохлорбензол плавится при 32 °С, но если присутствует примесь 4-нитрохлорбензола, то температура плавления падает по 0,5 °С на 1 % 4-нитрохлобензола. Смесь изомеров, содержащая 66,9 % 4-нитрохлобензола и 33,1 % 2-нитрохлорбензола образует эвтектику с температурой плавления 14,65 °С[13]. Температура кипения 2-нитрохлорбензола при нормальном давлении равна 245,5 °C, при 8 мм рт. ст. падает до 119 °C[14].
Практически не растворим в воде, очень хорошо растворим в ацетоне, пиридине, также растворим в толуоле, метаноле, четырёххлористом углероде[15], диэтиловом эфире, бензоле, этаноле[16] и хлорбензоле[13].
Наличие нитрогруппы в бензольном кольце облегчает протекание реакций нуклеофильного замещения, но не настолько, чтобы, например, легко заместить атом хлора водным раствором щёлочи при нормальном давлении[1]. При более жёстких условиях реакция всё же идёт с образованием 2-нитрофенола[13]:
При взаимодействии 2-нитрохлорбензола с 80—90 % водным раствором метанола при 95—110 °С в течение 4—8 часов в присутствии воздуха или кислорода и щёлочи в промышленности получают 2-нитроанизол[17]: