«Dear Jessie» — пятый сингл Мадонны из её четвёртого альбома Like a Prayer. Сингл был выпущен только Австралии и некоторых европейских странах, в частности Великобритании.
У сингла были высокие продажи в Британии во время Рождественских праздников, достигнув 5 места в UK Singles Chart с продажами 250 769 копий, оставаясь одним из лучших синглов Мадонны по ту сторону Атлантики. Песня не получила мирового релиза. По данным Компании Официальных Чартов, песня продана в количестве 255 000 копий.[1]
Это единственный анимационный клип Мадонны, режиссёром стал Дерек Хейс. Мадонна предстаёт в образе сказочной феи, а-ля Тинкер-Белл. Клип включен только в промосборник She’s Breathless.