MD5 (англ. Message Digest 5) — 128-битный алгоритм хеширования, разработанный профессором Рональдом Л. Ривестом из Массачусетского технологического института (Massachusetts Institute of Technology, MIT) в 1991 году. Предназначен для создания «отпечатков» или дайджестов сообщения произвольной длины и последующей проверки их подлинности. Широко применялся для проверки целостности информации и хранения хешей паролей.
MD5 — один из серии алгоритмов по построению дайджеста сообщения, разработанный профессором Рональдом Л. Ривестом из Массачусетского технологического института. Был разработан в 1991 году как более надёжный вариант предыдущего алгоритма MD4[1]. Описан в RFC 1321[2]. Позже Гансом Доббертином были найдены недостатки алгоритма MD4.
В 1993 году Берт ден Бур (Bert den Boer) и Антон Босселарс (Antoon Bosselaers) показали, что в алгоритме возможны псевдоколлизии, когда разным инициализирующим векторам соответствуют одинаковые дайджесты для входного сообщения[3].
В 1996 году Ганс Доббертин (Hans Dobbertin) объявил о коллизии в алгоритме[4], и уже в то время было предложено использовать другие алгоритмы хеширования, такие как Whirlpool, SHA-1 или RIPEMD-160.
Из-за небольшого размера хеша в 128 бит можно рассматривать birthday-атаки. В марте 2004 года был запущен проект MD5CRK с целью обнаружения уязвимостей алгоритма, при помощи birthday-атаки. Проект MD5CRK закончился 17 августа 2004 года, когда Ван Сяоюнь (Wang Xiaoyun), Фэн Дэнго (Feng Dengguo), Лай Сюэцзя (Lai Xuejia) и Юй Хунбо (Yu Hongbo) обнаружили уязвимости в алгоритме[5].
1 марта 2005 года Арьен Ленстра, Ван Сяоюнь и Бенне де Вегер продемонстрировали построение двух документов X.509 с различными открытыми ключами и одинаковым хешем MD5[6].