Расположен между улицей Шмидта и улицей Шевченко, пересекая Октябрьскую площадь[1] и площадь Маяковского. Протяжённость 1450 м. Нумерация домов ведётся от улицы Шмидта.
Добролюбовский переулок ранее назывался 2-м Поперечным, затем — Успенским[2]. Имя «Успенский переулок» ему было дано в честь Успенского собора, располагавшегося в центре современной Октябрьской площади с 1790 по 1938 год[3].
В 1923 году получил имя русского литературного критика и публициста Н. А. Добролюбова[2]. К Таганрогу Добролюбов непосредственного отношения не имеет[2].