Поселение было основано в 1523 году[1][4] капитаном и конкистадором Гарсия Ольгин на землях, полученных в дар от первого губернатора острова Куба — Диего Веласкеса. Город с 1720 года[2].
Построенное в начале 1930-х годов Центральное шоссе прошло через город[4] и способствовало его развитию.
В середине 1960-х годов при содействии СССР здесь был построен крупный медицинский комплекс имени В. И. Ленина[5][4][6][1].
В 1970 году численность населения составляла 131 тыс. человек, в это время город являлся промышленным и торговым центром сельскохозяйственного района. Здесь действовали предприятия пищевой, текстильной, кожевенно-обувной промышленности и промышленности стройматериалов. При техническом содействии СССР здесь построили завод «60 aniversario de la Revolución de Octubre» по сборке тростникоуборочных комбайнов[7][4].
Также, в 1970 году при помощи СССР здесь была построена и введена в эксплуатацию детская больница[4].
До 1976 года город входил в состав провинции Орьенте[7]. В 1976 году здесь был открыт институт (с 1995 года — университет имени Оскара Луцеро Моя)[3]. В декабре 1976 года в городе Ольгин был сдан в эксплуатацию телецентр для восточных провинций страны[8]. Также здесь было создано производство резинотехнических изделий[4][1]