3,4-дигидропиран


3,4-Дигидропиран (ДГП) представляет собой гетероциклическое соединение с формулой C 5 H 8 O. Шестичленное кольцо C 5 O имеет ненасыщенность, примыкающую к кислороду. Изомерный 3,6-дигидропиран имеет метилен, разделяющий двойную связь и кислород. DHP используется в качестве защитной группы для спиртов. Это бесцветная жидкость. [1]

Дигидропиран получают дегидратацией тетрагидрофурфурилового спирта над оксидом алюминия при 300–400 °С. [2] Сама ТГФА получается из тетрагидро-2-фурановой кислоты .

В органическом синтезе 2-тетрагидропиранильная (ТГП) группа используется в качестве защитной группы для спиртов . [3] [4] В результате реакции спирта с DHP образуется эфир THP, защищающий спирт от различных реакций. Позже спирт можно восстановить кислотным гидролизом , сопровождающимся образованием 5-гидроксипентаналя. [5]


Защита спирта в виде эфира THP с последующим снятием защиты. Обе стадии требуют кислотных катализаторов.