Тетрагидро-2-фурановая кислота представляет собой органическое соединение с формулой HO 2 CC 4 H 7 O. Это бесцветное масло. Тетрагидро-2-фурановая кислота является полезным фармацевтическим промежуточным продуктом, имеющим отношение к производству нескольких лекарств, включая теразозин, для лечения увеличения простаты и гипертензии. [1] [2] или высококипящая жидкость, [3]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Оксолан-2-карбоновая кислота | |
Другие названия Тетрагидро-2-фурановая кислота; Тетрагидрофуран-2-карбоновая кислота; Тетрагидрофурановая кислота | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.122.132 |
MeSH | C063698 |
PubChem CID | |
UNII | |
| |
| |
Характеристики | |
С 5 Н 8 О 3 | |
Молярная масса | 116,116 г · моль -1 |
Появление | бесцветное масло |
Плотность | 1,262 г / см 3 при 20 ° C |
Температура плавления | 21 ° С (70 ° F, 294 К) |
Точка кипения | 135 ° С (275 ° F, 408 К) 20 мм рт. |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Синтез
Фурановая кислота восстанавливается до тетрагидро-2-фурановой кислоты, как первоначально сообщил Винхаус в 1913 году. [4] Тетрагидро-2-фурановая кислота была получена путем селективного гидрирования 2-фурановой кислоты на биметаллическом катализаторе палладий-никель, нанесенном на оксид алюминия. [5]
Энантиоселективное гетерогенное гидрирование фурановой кислоты до хиральной тетрагидро-2-фурановой кислоты протекает в присутствии палладиевого катализатора на носителе из модифицированного цинхонидином оксида алюминия с выходом 95% и энантиомерным избытком 32%. [6] Аналогичным образом, гомогенное гидрирование до хиральной тетрагидро-2-фурановой кислоты количественно протекает с энантиомерным избытком 24-27% в растворе метанола с использованием хирального ферроцен-фосфинового катализатора. [7]
Приложения
Фармацевтические препараты
Реакция тетрагидро-2-фурановой кислоты с гидрохлоридной солью 3 - [(4-амино-6,7-диметокси-2-хиназолинил) метиламино] пропаннитрила дала альфузозин , лекарство для лечения доброкачественной гиперплазии предстательной железы (ДГПЖ) . [8]
Ключевой промежуточный продукт для фаропенема , антибиотика для лечения острого бактериального синусита, хронического бронхита и пневмонии, был получен из тетрагидро-2-фурановой кислоты с помощью процесса, включающего хиральное разделение и хлорирование. [9]
Текаденозон - еще один пример препарата, изготовленного с использованием тетрагидро-2-фурановой кислоты.
Рекомендации
- ↑ Вен-Чи Чоу, Мин-Чен Чоу, Ян-Ю Лу и Ших-Фонг Чен, «Получение N-ацилалкилендиаминов в качестве предшественников антигипертензивных хиназолинов», Патент США (2001), 6313293 (B1).
- ^ Франко Кодиньола и Марио Пьяченца, «Процесс производства полиуретановых смол», Патент Италии (1947), ES179144 (A1).
- ^ Раймонд Пол; Челищефф, Серж (1952). «Действие орагно-натриевых производных на виниловые эфиры». Компт. Ренд . 235 : 1226–8.
- ^ Генрих Винхаус; Зорге, Германн (1913). «Восстановление пиромуциновой кислоты» . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 46 : 1927–31. DOI : 10.1002 / cber.191304602107 .
- ^ Чжэ-ци Ли; Дин, Юнь-цзе; Цзян, Вэнь-фэн (2005). «Исследование эффективности гидрирования α-фурановой кислоты на катализаторах Pd-Ni / Al2O3 в мягких условиях». Fenzi Cuihua . 19 (2): 131–135.
- ^ Михаэла Марис; Гек, Вольф-Рюдигер; Маллат, Тамас; Байкер, Альфонс (2003). «Катализируемое палладием асимметричное гидрирование фуранкарбоновых кислот». Журнал катализа . 219 (1): 52–58. DOI : 10.1016 / s0021-9517 (03) 00184-2 .
- ^ Мартин Штудер; Ведемейер-Отл, Кристина; Шпиндлер, Феликс; Блазер, Ганс-Ульрих (2000). «Энантиоселективное гомогенное гидрирование монозамещенных пиридинов и фуранов». Monatshefte für Chemie . 131 (12): 1335–1343. DOI : 10.1007 / s007060070013 .
- ^ Удай Раджарам Бапат, Хосе Пол Потамс, Нарасимхан Субраманиан и Джон Валгейрссон, «Процесс получения альфузозина и его солей», PCT Int. Прил. (2008), 2008152514.
- ^ Хонна Хан; Джин, Джи; Лю, июнь (2001). «Синтез ключевого промежуточного продукта фаропенема: (3S, 4R) -3- [1-этил] -4- (тетрагидрофуран-2-карбонилмеркапто) -2-азетидинон». Шэньян Яоке Дассуэ Сюэбао . 18 (1): 20–22.