Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метан , CH 4 ; относится к числу простейших органических соединений.

В химии , органические соединения , как правило , любые химические соединения , которые содержат углерод - водород связи . Благодаря способности углерода к сцеплять (образуют цепочки с другими атомами углерода), миллионы органических соединений известны. Изучение свойств, реакций и синтеза органических соединений включает дисциплину, известную как органическая химия . По историческим причинам несколько классов углеродсодержащих соединений (например, карбонат- анионных солей и цианидных солей)), наряду с некоторыми другими исключениями (например, диоксид углерода), не классифицируются как органические соединения и считаются неорганическими. Помимо только что названных, среди химиков практически нет единого мнения о том, какие именно углеродсодержащие соединения исключены, что делает невозможным какое-либо строгое определение органического соединения. [1]

Хотя органические соединения составляют лишь небольшой процент земной коры, они имеют центральное значение, потому что вся известная жизнь основана на органических соединениях. Живые существа включают неорганические соединения углерода в органические соединения через сеть процессов ( углеродный цикл ), который начинается с превращения углекислого газа и источника водорода, такого как вода, в простые сахара и другие органические молекулы автотрофными организмами с использованием света ( фотосинтез ) или других источники энергии. Большинство синтетических органических соединений в конечном итоге получают из нефтехимических продуктов, состоящих в основном из углеводородов., которые сами по себе образуются в результате разложения подземного органического вещества под высоким давлением и температурой в геологических временных масштабах. [2] Несмотря на это окончательное происхождение, органические соединения больше не определяются как соединения, происходящие из живых существ, как это было исторически.

В химической номенклатуре органильная группа , часто обозначаемая буквой R, относится к любому одновалентному заместителю , открытая валентность которого находится на атоме углерода. [3]

Определения органических и неорганических [ править ]

По историческим причинам, обсуждаемым ниже, некоторые типы углеродсодержащих соединений, такие как карбиды , карбонаты (за исключением сложных эфиров карбонатов ), простые оксиды углерода (например, CO и CO 2 ) и цианиды , считаются неорганическими . Различные формы ( аллотропы ) чистого углерода, такие как алмаз , графит , фуллерены и углеродные нанотрубки [4] , также исключаются, поскольку они представляют собой простые вещества, состоящие только из одного элемента, и поэтому обычно не считаются химическими соединениями..

История [ править ]

Витализм [ править ]

Основная статья: Витализм

Витализм был широко распространенным представлением о том, что вещества, встречающиеся в органической природе, создаются из химических элементов под действием «жизненной силы» или «жизненной силы» ( vis vitalis ), которой обладают только живые организмы. Витализм учил, что эти «органические» соединения фундаментально отличаются от «неорганических» соединений, которые можно получить из элементов химическими манипуляциями.

Некоторое время витализм просуществовал даже после появления современных представлений об атомной теории и химических элементах . Впервые он стал предметом обсуждения в 1824 году, когда Фридрих Велер синтезировал щавелевую кислоту , соединение, которое, как известно, встречается только в живых организмах, из цианогена . Еще один эксперимент был 1828 синтез Wohler в из мочевины из неорганических солей цианата калия и сульфат аммония. Мочевина долгое время считалась «органическим» соединением, так как было известно, что она содержится только в моче живых организмов. За экспериментами Велера последовали многие другие, в которых все более сложные «органические» вещества производились из «неорганических» без участия какого-либо живого организма. [5]

Современная классификация и неоднозначности [ править ]

Молекула L- изолейцина , C 6 H 13 NO 2 , демонстрирует особенности, типичные для органических соединений. Атомы углерода окрашены в черный цвет, атомы водорода - в серый цвет, атомы кислорода - в красный цвет, а азот - в синий цвет.

Хотя витализм был дискредитирован, научная номенклатура сохраняет различие между органическими и неорганическими соединениями. Современное значение слова « органическое соединение» - это любое соединение, которое содержит значительное количество углерода, хотя многие из известных сегодня органических соединений не имеют никакого отношения к какому-либо веществу, обнаруженному в живых организмах. Термин карбогенный был предложен Э. Дж. Кори в качестве современной альтернативы органическому , но этот неологизм остается относительно неясным.

Органическое соединение L -isoleucine молекула представляет некоторые особенности , характерные для органических соединений: углерод-углеродных связей , углерод-водородных связей , а также ковалентные связи от углерода к кислороду и азоту.

Как подробно описано ниже, любое определение органического соединения, в котором используются простые, широко применимые критерии, оказывается неудовлетворительным в той или иной степени. Современное общепринятое определение органического соединения по существу относится к любому углеродсодержащему соединению, за исключением нескольких классов веществ, традиционно считающихся «неорганическими». Однако список исключенных веществ варьируется от автора к автору. Тем не менее, все согласны с тем, что существует (по крайней мере) несколько углеродсодержащих соединений, которые не следует считать органическими. Например, почти все органы требуют исключения сплавов , содержащих углерод, включая сталь (которая содержит цементит , Fe 3C), а также карбиды других металлов и полуметаллов (включая «ионные» карбиды, например, Al 4 C 3 и CaC 2, и «ковалентные» карбиды, например B 4 C и SiC , и соединения интеркалирования графита, например KC 8 ). Другие соединения и материалы, которые большинством специалистов считаются «неорганическими», включают: карбонаты металлов , простые оксиды (CO, CO 2 и, возможно, C 3 O 2 ), аллотропы углерода, производные цианида , не содержащие органических остатков (например, KCN, (CN)2 , BrCN, CNO - и т.д.), и более тяжелые аналоги (например, СР - ' cyaphide анион', CSe 2 , COS, хотя CS 2 ' дисульфид углерода ' часто классифицируется как органический растворитель). Галогениды углерода без водорода (например, CF 4 и CClF 3 ), фосген (COCl 2 ), карбораны , карбонилы металлов (например, карбонил никеля), меллитовый ангидрид (C 12 O 9 ) и другие экзотические оксоуглероды. некоторые специалисты также считают неорганическими.

Карбонил никеля (Ni (CO) 4 ) и карбонилы других металлов представляют интересный случай. Как и многие органические соединения, они часто представляют собой летучие жидкости, однако они содержат только углерод, связанный с переходным металлом и кислородом, и часто получают непосредственно из металла и монооксида углерода. Карбонил никеля часто считают металлоорганическим . Хотя многие химики-металлоорганики используют широкое определение, в котором любое соединение, содержащее ковалентную связь углерод-металл, считается металлоорганическим , остается спорным, образуют ли металлорганические соединения подмножество органических соединений. [6]

Комплексы металлов с органическими лигандами, но без связей углерод-металл (например, Cu (OAc) 2 ) не считаются металлоорганическими; вместо этого они классифицируются как металлоорганические . Также неясно, следует ли автоматически считать металлоорганические соединения органическими.

Относительно узкое определение органических соединений как соединений, содержащих связи CH, исключает соединения, которые (исторически и практически) считаются органическими. Ни мочевина, ни щавелевая кислота не являются органическими по этому определению, но они были двумя ключевыми соединениями в дебатах о витализме. В Голубой книге ИЮПАК по номенклатуре органических веществ конкретно упоминается мочевина [7] и щавелевая кислота. [8] Другие соединения, у которых отсутствуют связи CH, но которые традиционно считаются органическими, включают бензолгексол , мезоксалевую кислоту и четыреххлористый углерод . Меллитовая кислота , которая не содержит связей CH, считается возможным органическим веществом в марсианской почве. [9] На Земле он и его ангидрид, ангидрид меллита , связаны с минералом меллитом (Al 2 C 6 (COO) 6 · 16H 2 O).

Несколько более широкое определение органического соединения включает все соединения, несущие связи CH или CC. Это все равно исключает мочевину. Более того, это определение по-прежнему приводит к несколько произвольному разделению на наборы углерод-галогеновых соединений. Например, CF 4 и CCl 4 будут считаться по этому правилу «неорганическими», тогда как CF 3 H , CHCl 3 и C 2 Cl 6 будут органическими, хотя эти соединения обладают многими общими физическими и химическими свойствами.

Классификация [ править ]

Основная статья: Органическая химия § соединения

Органические соединения можно классифицировать множеством способов. Одно из основных различий - между натуральными и синтетическими соединениями. Органические соединения также можно классифицировать или подразделить по наличию гетероатомов , например, металлоорганические соединения , которые имеют связи между углеродом и металлом , и фосфорорганические соединения , которые имеют связи между углеродом и фосфором .

Другое различие, основанное на размере органических соединений, различает небольшие молекулы и полимеры .

Природные соединения [ править ]

Под природными соединениями понимаются соединения, производимые растениями или животными. Многие из них до сих пор извлекаются из природных источников, потому что их искусственное производство было бы дороже. Примеры включают большинство сахаров , некоторые алкалоиды и терпеноиды , определенные питательные вещества, такие как витамин B 12 , и, в целом, те натуральные продукты с большими или стереоизометрически сложными молекулами, присутствующими в разумных концентрациях в живых организмах.

Другими соединениями, имеющими первостепенное значение в биохимии, являются антигены , углеводы , ферменты , гормоны , липиды и жирные кислоты , нейротрансмиттеры , нуклеиновые кислоты , белки , пептиды и аминокислоты , лектины , витамины , жиры и масла .

Синтетические соединения [ править ]

Соединения, которые получают реакцией других соединений, известны как «синтетические». Это могут быть соединения, которые уже присутствуют в растениях или животных, или соединения, не встречающиеся в природе.

Большинство полимеров (категория, включающая все пластмассы и каучуки ) представляют собой органические синтетические или полусинтетические соединения.

Биотехнология [ править ]

Многие органические соединения - двумя примерами являются этанол и инсулин - производятся в промышленности с использованием таких организмов, как бактерии и дрожжи. Обычно ДНК организма изменяют, чтобы экспрессировать соединения, обычно не продуцируемые организмом. Многие такие соединения, созданные с помощью биотехнологии, ранее не существовали в природе. [ необходима цитата ]

Базы данных [ править ]

  • База данных CAS является наиболее полным хранилищем данных об органических соединениях. Предлагается инструмент поиска SciFinder .
  • База данных Beilstein содержит информацию о 9,8 миллионах веществ, охватывает научную литературу с 1771 года по настоящее время и сегодня доступна через Reaxys . Структуры и большое разнообразие физических и химических свойств доступны для каждого вещества со ссылкой на оригинальную литературу.
  • PubChem содержит 18,4 миллиона статей о соединениях и особенно охватывает область медицинской химии .

Существует множество более специализированных баз данных для различных областей органической химии.

Определение структуры [ править ]

Основная статья: Определение структуры

Основные инструменты протон и углерод-13 ЯМР - спектроскопии , ИК - спектроскопии , масс - спектрометрии , УФ / Вис спектроскопии и рентгеновской кристаллографии . [10]

См. Также [ править ]

  • Неорганические соединения
  • Список химических соединений
  • Список органических соединений
  • Металлоорганические соединения

Ссылки [ править ]

  1. ^ Спенсер Л. Сигер , Майкл Р. Слабо. Химия сегодня: общая, органическая и биохимия . Томсон Брукс / Коул, 2004 , стр. 342. ISBN  0-534-39969-X
  2. ^ Смит, Кори. «Нефтехимия» . Американские производители топлива и нефтехимии . Американские производители топлива и нефтехимии . Проверено 18 декабря +2016 .
  3. ^ IUPAC , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) " органильные группы ". DOI : 10,1351 / goldbook.O04329
  4. ^ Производные фуллереначаще считаются органическими, а химия фуллеренов обычно считается разделом органической химии. Кроме того, методы органического синтеза были применены для рационального синтеза фуллеренов и углеродных нанотрубок.
  5. ^ Генри Маршалл Лестер; Герберт С. Кликштейн (1951). Справочник по химии, 1400-1900 . Издательство Гарвардского университета. п. 309.
  6. ^ Например, поскольку есть доказательства ковалентной связи Fe-C в цементите ( https://aip.scitation.org/doi/10.1063/1.2884529 ), основном компоненте стали, широкое определение привело бы к классификации этого соединение как металлоорганическое. Однако сталь и другие углеродсодержащие сплавы редко считаются органическими соединениями. Таким образом, неясно, следует ли сужать определение металлоорганического соединения и / или подразумевают ли эти соображения, что металлоорганические соединения не обязательно являются органическими.
  7. ^ "Синяя книга ИЮПАК, Правило C-971 о мочевине и ее производных" . Проверено 22 ноября 2009 .
  8. ^ «Синяя книга ИЮПАК, Таблица 28 (а) Карбоновые кислоты и родственные группы. Незамещенные родительские структуры» . Проверено 22 ноября 2009 .
  9. ^ С. А. Беннер; KG Devine; Л.Н. Матвеева; Д.Х. Пауэлл (2000). «Пропавшие органические молекулы на Марсе» . Труды Национальной академии наук . 97 (6): 2425–2430. Bibcode : 2000PNAS ... 97.2425B . DOI : 10.1073 / pnas.040539497 . PMC 15945 . PMID 10706606 .  
  10. ^ Эрнё Преч, Филипп Бюльманн, Мартин Бадертшер (2009), Определение структуры органических соединений (четвертое, исправленное и дополненное издание). Springer-Verlag Berlin Heidelberg

Внешние ссылки [ править ]

  • База данных органических соединений