Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Модель фуллерена C 60 (бакминстерфуллерена).
Модель фуллерена C 20 .
Модель углеродной нанотрубки.
Фуллерит C 60 (твердое тело C 60 ).
Часть цикла статей о
Наноматериалы
C60-rods.png
Углеродные нанотрубки
Фуллерены
Другие наночастицы
Наноструктурированные материалы
  • v
  • т
  • е

Фуллерен является аллотроп углерода молекула которого состоит из углеродных атомов , соединенных одинарных и двойных связей так, чтобы образовать замкнутую или частично закрытую сетку с конденсированными кольцами от пяти до семи атомов. Молекула может быть полой сферой , эллипсоидом , трубкой или иметь множество других форм и размеров. Графен (изолированные атомные слои графита ), представляющий собой плоскую сетку правильных шестиугольных колец, можно рассматривать как крайнего члена этого семейства.

Фуллерены с топологией закрытой сетки неформально обозначаются их эмпирической формулой C n , часто обозначаемой как C n , где n - количество атомов углерода. Однако при некоторых значениях n может быть более одного изомера .

Семейство названо в честь бакминстерфуллерена (C 60 ), самого известного представителя, который, в свою очередь, назван в честь Бакминстера Фуллера . Закрытые фуллерено, особенно С 60 , также неофициально называют фуллерены их сходство со стандартным мячом в футболе ( «футбол») . Вложенные закрытые фуллерены получили название баки-лука . Цилиндрические фуллерены также называют углеродными нанотрубками или бакитрубками . Объемная твердая форма чистых или смешанных фуллеренов называется фуллеритом . [ не проверено в теле ]

Фуллерены были предсказаны в течение некоторого времени, но только после их случайного синтеза в 1985 году они были обнаружены в природе [1] [2] и в космосе. [3] [4] Открытие фуллеренов значительно расширило число известных аллотропов углерода, которые ранее были ограничены графитом, алмазом и аморфным углеродом, таким как сажа и древесный уголь . Они были предметом интенсивных исследований, как в области химии, так и в области технологических приложений, особенно в материаловедении , электронике и нанотехнологиях . [5]

История [ править ]

Икосаэдрическая фуллерена С
540, еще один член семейства фуллеренов

Прогнозы и ограниченные наблюдения [ править ]

Икосаэдр C
60ЧАС
60клетка упоминалась в 1965 г. как возможная топологическая структура. [6] Эйдзи Осава предсказал существование C
60в 1970 году. [7] [8] Он заметил, что структура молекулы кораннулена представляет собой подмножество формы футбольного мяча, и предположил, что может существовать и полная форма мяча. Японские научные журналы сообщили о его идее, но ни она, ни какие-либо ее переводы не достигли Европы или Америки.

Также в 1970 году Р. У. Хенсон (тогда из Исследовательского центра по атомной энергии Великобритании ) предложил C
60конструкции и сделал ее макет. К сожалению, в то время доказательства этой новой формы углерода были очень слабыми, поэтому предложение было встречено скептически и так и не было опубликовано. Это было признано только в 1999 году. [9] [10]

В 1973 году независимо от Хенсона группа ученых из СССР провела квантово-химический анализ стабильности C
60и рассчитал его электронную структуру. Статья была опубликована в 1973 г. [11], но научное сообщество не придало большого значения этому теоретическому предсказанию.

Примерно в 1980 году Сумио Иидзима идентифицировал молекулу C
60из изображения сажи , полученного с помощью электронного микроскопа , где она образовала ядро ​​частицы со структурой «луковицы бакки». [12]

Открытие C
60[ редактировать ]

В 1985 году Гарольд Крото из Университета Сассекса , работая с Джеймсом Р. Хитом , Шоном О'Брайеном , Робертом Керлом и Ричардом Смолли из Университета Райса , обнаружил фуллерены в сажистых остатках, образовавшихся при испарении углерода в атмосфере гелия . В масс-спектре продукта появились дискретные пики, соответствующие молекулам с точной массой шестьдесят, семьдесят или более атомов углерода, а именно C
60и C
70. Команда определила их структуру как уже знакомые «бакиболлы». [13]

Название «бакминстерфуллерен» было в конечном итоге выбрано для C
60первооткрывателями как дань уважения американскому архитектору Бакминстеру Фуллеру за смутное сходство структуры с геодезическими куполами, которые он популяризировал; которые, если бы они были расширены до полной сферы, также имели бы группу симметрии икосаэдра. [14] Окончание «ен» было выбрано, чтобы указать, что атомы углерода ненасыщены и связаны только с тремя другими атомами вместо обычных четырех. Сокращенное название «фуллерен» со временем стало применяться ко всей семье.

Крото, Керл и Смолли были удостоены Нобелевской премии по химии 1996 г. [15] за их роль в открытии этого класса молекул.

Дальнейшее развитие [ править ]

Крото и команда Райса уже открыли другие фуллерены, помимо C 60 , [13], и в последующие годы их список был значительно расширен. Углеродные нанотрубки были впервые обнаружены и синтезированы в 1991 году. [16] [17]

После их открытия, были обнаружены незначительные количества фуллеренов будет производиться в копотью пламени , [18] и грозовых разрядов в атмосфере. [2] В 1992 году фуллерены были обнаружены в семействе минералов, известных как шунгиты, в Карелии , Россия. [1]

Технологии производства были улучшены многими учеными, включая Дональда Хаффмана , Вольфганга Кретчмера , Лоуэлла Д. Лэмба и Константиноса Фостиропулоса . [19] Благодаря их усилиям к 1990 году было относительно легко производить образцы порошка фуллерена размером в грамм. Очистка фуллерена остается проблемой для химиков и в значительной степени определяет цены на фуллерен.

В 2010 году спектральные сигнатуры C 60 и C 70 были обнаружены инфракрасным телескопом НАСА Spitzer в облаке космической пыли, окружающем звезду на расстоянии 6500 световых лет. [3] Крото прокомментировал: «Этот самый захватывающий прорыв дает убедительные доказательства того, что бакибол, как я давно подозревал, существовал с незапамятных времен в темных уголках нашей галактики». [4] По словам астронома Летиции Стангеллини, «вполне возможно, что бакиболлы из космоса дали семена жизни на Земле». [20] В 2019 году ионизированные молекулы C 60 были обнаружены космическим телескопом Хаббла в пространстве между этими звездами.[21] [22]

Типы [ править ]

Существует два основных семейства фуллеренов с довольно разными свойствами и применениями: закрытые бакиболы и цилиндрические углеродные нанотрубки с открытым концом. [23] Однако между этими двумя классами существуют гибридные структуры, такие как углеродные нанопучки - нанотрубки, покрытые полусферическими сетками, или более крупные «буки-бутоны».

Buckyballs [ править ]

C
60с изоповерхностью плотности электронов в основном состоянии, рассчитанной с помощью DFT
Вращающийся вид C
60, один вид фуллерена

Бакминстерфуллерен [ править ]

Основная статья: Бакминстерфуллерен

Бакминстерфуллерен - это самая маленькая молекула фуллерена, содержащая пентагональные и гексагональные кольца, в которых нет двух пятиугольников, имеющих общий край (что может дестабилизировать, как в пенталене ). Это также наиболее распространено с точки зрения естественного происхождения, так как его часто можно найти в сажи .

Эмпирическая формула бакминстерфуллерена: C
60и его структура представляет собой усеченный икосаэдр , который напоминает футбольный мяч ассоциации, состоящий из двадцати шестиугольников и двенадцати пятиугольников, с атомом углерода в вершинах каждого многоугольника и связью вдоль каждого края многоугольника.

Ван - дер - Ваальса диаметр молекулы бакминстерфуллерен составляет около 1,1 нанометров (нм). [24] Диаметр ядра к ядру молекулы бакминстерфуллерена составляет около 0,71 нм.

Молекула бакминстерфуллерена имеет две длины связи. Кольцевые связи 6: 6 (между двумя шестиугольниками) можно рассматривать как « двойные связи » и они короче, чем связи 6: 5 (между шестиугольником и пятиугольником). Его средняя длина связи составляет 1,4 ангстрем.

Другие фуллерены [ править ]

Другой довольно распространенный фуллерен имеет эмпирическую формулу C
70, [25], но обычно получают фуллерены с 72, 76, 84 и даже до 100 атомов углерода.

Наименьший возможный фуллерен - додекаэдрический C
20. Фуллеренов с 22 вершинами не существует. [26] Число различных фуллеренов C 2n растет с увеличением n  = 12, 13, 14, ..., примерно пропорционально n 9 (последовательность A007894 в OEIS ). Например, существует 1812 неизоморфных фуллеренов C
60. Обратите внимание, что только одна форма C
60, бакминстерфуллерен, не имеет пары смежных пятиугольников (самый маленький такой фуллерен). Чтобы дополнительно проиллюстрировать рост, существует 214,127,713 неизоморфных фуллеренов C
200, 15 655 672 из которых не имеют смежных пятиугольников. Оптимизированные структуры многих изомеров фуллеренов опубликованы и перечислены в Интернете. [27]

Гетерофуллерены имеют гетероатомы, замещающие атомы углерода в каркасных или трубчатых структурах. Они были открыты в 1993 г. [28] и значительно расширили общий класс соединений фуллеренов, имеющих оборванные связи на своей поверхности. Известные примеры включают производные бора, азота ( азафуллерена ), кислорода и фосфора.

Углеродные наноматериалы Trimetasphere были обнаружены исследователями из Virginia Tech и лицензированы исключительно Luna Innovations . Этот класс новых молекул содержит 80 атомов углерода ( C
80), образуя сферу, которая включает в себя комплекс из трех атомов металла и одного атома азота. Эти фуллерены инкапсулируют металлы, что помещает их в подмножество металлофуллеренов . Триметасферы могут использоваться в диагностике (как безопасные средства визуализации), терапии [29] и в органических солнечных элементах. [30]

Углеродные нанотрубки [ править ]

Эта вращающаяся модель углеродной нанотрубки демонстрирует ее трехмерную структуру.

Углеродные нанотрубки представляют собой цилиндрические фуллерены. Эти углеродные трубки обычно имеют ширину всего несколько нанометров, но могут иметь длину от менее микрометра до нескольких миллиметров. Они часто имеют закрытые концы, но могут быть и открытыми. Бывают также случаи, когда труба уменьшается в диаметре перед закрытием. Их уникальная молекулярная структура приводит к необычным макроскопическим свойствам, включая высокую прочность на разрыв , высокую электропроводность , высокую пластичность , высокую теплопроводность и относительную химическую неактивность (поскольку она цилиндрическая и «плоская», то есть не имеет «открытых» атомов. которые можно легко переместить). Одно из предлагаемых вариантов использования углеродных нанотрубок заключается вбумажные батарейки , разработанные в 2007 году исследователями из Политехнического института Ренсселера . [31] Еще одно весьма спекулятивное использование в области космических технологий - производство высокопрочных углеродных кабелей, необходимых для космического лифта .

Производные [ править ]

Бакиболлы и углеродные нанотрубки использовались в качестве строительных блоков для большого количества производных и более крупных структур, таких как [23]

  • Вложенные бакиболлы («углеродные нано-луковицы» или «букионионы») [32], предложенные для смазочных материалов; [33]
  • Вложенные углеродные нанотрубки («углеродные мегатрубки») [34]
  • Связанные димеры типа «шарик и цепь» (два бакибола, соединенные углеродной цепочкой) [35]
  • Кольца из бакиболов соединены вместе. [36]

Гетерофуллерены и неуглеродные фуллерены [ править ]

После открытия C60 было синтезировано (или изучено теоретически с помощью методов молекулярного моделирования ) многие фуллерены, в которых некоторые или все атомы углерода заменены другими элементами. В частности, большое внимание привлекли неорганические нанотрубки .

Кремний [ править ]

Кремниевые бакиболы были созданы вокруг ионов металлов.

Бор [ править ]

Тип Buckyball , который использует бора атомов, вместо обычного углерода, был предсказан и описан в 2007 году B
80По прогнозам, структура, в которой каждый атом образует 5 или 6 связей, будет более стабильной, чем C
60бакибол. [37] Одна из причин этого, названная исследователями, заключается в том, что B
80на самом деле больше похожа на оригинальную структуру геодезического купола, популяризированную Бакминстером Фуллером, в которой используются треугольники, а не шестиугольники. Однако эта работа подверглась большой критике со стороны квантовых химиков [38] [39], поскольку был сделан вывод, что предсказанная симметричная структура I h была колебательно неустойчивой, и полученная клетка подвергается спонтанному нарушению симметрии, давая сморщенную клетку с редкими T h- симметрия (симметрия волейбольного мяча ). [38]Число шестичленных колец в этой молекуле равно 20, а число пятичленных колец - 12. В центре каждого шестичленного кольца есть дополнительный атом, связанный с каждым окружающим его атомом. Используя алгоритм систематического глобального поиска, позже было обнаружено, что ранее предложенный фуллерен B80 не является глобальным максимумом для 80-атомных кластеров бора и, следовательно, не может быть найден в природе. [40] В той же статье Сандип Де и др. Был сделан вывод, что энергетический ландшафт бора значительно отличается от других фуллеренов, уже обнаруженных в природе, следовательно, чистые борные фуллерены вряд ли существуют в природе.

Другие элементы [ править ]

Неорганическая (безуглеродный) структура фуллерена типа была построена с ди сульфидами из молибдена (MoS 2 ) , давно используют в качестве графита типа смазочного материала, вольфрама (WS 2 ) , титан (TiS 2 ) и ниобия (NBS 2 ) . Было обнаружено, что эти материалы обладают стабильностью по крайней мере до 350 т / см 2 (34,3 ГПа ). [41]

Основные фуллерены [ править ]

Ниже представлена ​​таблица основных синтезированных и охарактеризованных фуллеренов с закрытым углеродом с указанием их номеров CAS, если они известны. [42] Фуллерены с менее чем 60 атомами углерода были названы «низшими фуллеренами», а фуллерены с более чем 70 атомами - «высшими фуллеренами». [ необходима цитата ]

ФормулаNum.
Изом. [1]		Мол.
Symm.		Cryst.
Symm.		Космическая группаНет
Символ Пирсона		а (нм)b (нм)c (нм)β °Zρ
(г / см 3 )
C
20		1Я ч
C
60		1Я ч
C
70		1Д 5ч
C
72		1Д 6ч
C
74		1Д 3ч
C
76		2D 2 *МоноклиникаP2 14mP21,1021,1081,768108,1021,48
КубическийFM 3 м225cF41,54751,54751,54759041,64
C
78		5D 2v
C
80		7
C
82		9C
2, C 2v , C 3v		МоноклиникаP2 14mP21,1411,13551,8355108,072
C
84		24Д 2 *, Д 2дКубическийFM 3 м1,5817 [43]1,58171,581790
C
86		19
C
88		35 год
C
90		46
C
3996

В таблице «Num.Isom». - это количество возможных изомеров в рамках «правила изолированных пятиугольников», согласно которому два пятиугольника в фуллерене не должны иметь общих ребер. [44] «Мол.Симм». симметрия молекулы, [45] [46] тогда как "Cryst.Symm." это кристаллический каркас в твердом состоянии. Оба указаны для наиболее экспериментально распространенных форм. Звездочкой * отмечены симметрии с более чем одной хиральной формой.

Когда C
76или C
82кристаллы выращены из раствора толуола, они имеют моноклинную симметрию. Кристаллическая структура содержит молекулы толуола, упакованные между сферами фуллерена. Однако испарение растворителя из C
76превращает его в гранецентрированную кубическую форму. [47] Как моноклинная, так и гранецентрированная кубическая (ГЦК) фазы известны как более охарактеризованные C60и C70фуллерены .

Свойства [ править ]

Топология [ править ]

Диаграммы Шлегеля часто используются для пояснения трехмерной структуры фуллеренов с закрытой оболочкой, поскольку двумерные проекции часто не идеальны в этом смысле. [48]

С математической точки зрения комбинаторную топологию (то есть атомы углерода и связи между ними, игнорируя их положения и расстояния) фуллерена с замкнутой оболочкой с простой сферической средней поверхностью ( ориентируемой , нулевого рода ) можно представить как выпуклый многогранник ; точнее, его одномерный каркас, состоящий из его вершин и ребер. Диаграмма Шлегеля - это проекция этого скелета на одну из граней многогранника через точку сразу за этой гранью; так что все остальные вершины выступают внутрь этой грани.

  • Диаграммы Шлегеля некоторых фуллеренов

  • C20
    (додекаэдр)

  • C26

  • C60
    (усеченный икосаэдр)

  • C70

Шлегель схема замкнутой фуллерена представляет собой график , который является плоским и 3-регулярными (или «кубическим», это означает , что все вершины имеют степень 3.

Замкнутый фуллерен со сферической оболочкой должен иметь хотя бы несколько циклов, которые являются пятиугольниками или семиугольниками. Более точно, если все грани имеют 5 или 6 сторон, то из многогранника формулы Эйлера , V - Е + F = 2 (где V , Е , F представляют собой числа вершин, ребер и граней), что V должна быть даже, и что должно быть ровно 12 пятиугольников и V / 2−10 шестиугольников. Подобные ограничения существуют, если фуллерен имеет семиугольные (семиатомные) циклы. [49]

Открытые фуллерены, как углеродные нанотрубки и графен, могут полностью состоять из гексагональных колец. Теоретически длинная нанотрубка с концами, соединенными в замкнутый торообразный лист, также может полностью состоять из шестиугольников.

Связь [ править ]

Поскольку каждый атом углерода связан только с тремя соседями вместо обычных четырех, эти связи принято описывать как смесь одинарных и двойных ковалентных связей .

Инкапсуляция [ править ]

Так называемые эндоэдральные фуллерены содержат ионы или небольшие молекулы, встроенные в атомы клетки.

Исследование [ править ]

В начале 2000-х химические и физические свойства фуллеренов были горячей темой в области исследований и разработок. Popular Science обсудил возможное использование фуллеренов (графена) в броне . [50]

В области нанотехнологий , термостойкость и сверхпроводимость некоторые из наиболее сильно изученных свойств.

Есть много расчетов, которые были выполнены с использованием неэмпирических квантовых методов, примененных к фуллеренам. По ДПФ и TD-DFT методов можно получить ИК , Рамана и УФ - спектров. Результаты таких расчетов можно сравнить с экспериментальными результатами.

Фуллерен - необычный реагент во многих органических реакциях, таких как реакция Бингеля, открытая в 1993 году.

Ароматичность [ править ]

Исследователи смогли увеличить реакционную способность фуллеренов, прикрепив активные группы к их поверхности. Бакминстерфуллерен не проявляет « сверхроматичности »: то есть электроны в гексагональных кольцах не делокализуются по всей молекуле.

Сферический фуллерен из n атомов углерода имеет n электронов с пи-связью , которые могут делокализоваться. Они должны попытаться делокализовать всю молекулу. Квантовая механика такого устройства должна быть похожа только на одну оболочку хорошо известной квантово-механической структуры одиночного атома со стабильной заполненной оболочкой для n = 2, 8, 18, 32, 50, 72, 98, 128, так далее.; т.е. удвоенное число полного квадрата ; но эта серия не включает 60. Это правило 2 ( N  + 1) 2 (с целым числом N ) для сферической ароматичности является трехмерным аналогом правила Хюккеля . Катион 10+удовлетворяет этому правилу и должен быть ароматным. Это было показано с помощью квантово-химического моделирования, которое показало наличие сильных токов диамагнитных сфер в катионе. [51]

В результате C
60в воде имеет тенденцию собирать еще два электрона и превращаться в анион . П С
60описанное ниже может быть результатом C
60пытаясь образовать рыхлую металлическую связь .

Реакции [ править ]

Полимеризация [ править ]

Под высоким давлением и температурой букиболы схлопываются, образуя различные одно-, двух- или трехмерные углеродные каркасы. Однонитевые полимеры образуются с использованием метода радикальной аддитивной полимеризации с переносом атома (ATRAP) [52]

«Сверхтвердый фуллерит» - это придуманный термин, часто используемый для описания материала, полученного путем обработки фуллерита при высоком давлении и высокой температуре (HPHT). Такая обработка превращает фуллерит в нанокристаллическую форму алмаза, который, как сообщается, проявляет замечательные механические свойства. [53]

Фуллерит ( изображение, полученное с помощью сканирующего электронного микроскопа )

Химия [ править ]

Основная статья: химия фуллерена

Фуллерены стабильны, но не полностью инертны. Sp 2 -гибридизованные атомы углерода, энергия которых минимальна в плоском графите , должны быть изогнуты, чтобы образовать замкнутую сферу или трубку, которая создает угловую деформацию . Характерной реакцией фуллеренов является электрофильное присоединение по 6,6-двойным связям, которое снижает угловую деформацию за счет замены sp 2 -гибридизованных атомов углерода на sp 3 -гибридизированные. Изменение гибридизированных орбиталей вызывает уменьшение валентных углов с примерно 120 ° в sp 2 -орбиталях до примерно 109,5 ° в sp 3.орбитали. Это уменьшение валентных углов позволяет связям меньше изгибаться при закрытии сферы или трубки, и, таким образом, молекула становится более стабильной.

Другие атомы могут быть захвачены внутри фуллеренов с образованием соединений включения, известных как эндоэдральные фуллерены . Необычный пример - яйцевидный фуллерен Tb 3 N @ C
84, что нарушает правило изолированного пятиугольника. [54] Недавние свидетельства падения метеора в конце пермского периода были получены путем анализа сохранившихся благородных газов . [55] Инокуляты на основе металлофуллерена с использованием процесса рондитовой стали начинают производство как одно из первых коммерчески жизнеспособных применений букиболов.

Растворимость [ править ]

Основная статья: Растворимость фуллерена
C
60 в растворе
C
60в оливковом масле первого отжима с характерным фиолетовым цветом нетронутой C
60 решения

Фуллерены растворимы во многих органических растворителях , таких как толуол , хлорбензол и 1,2,3-трихлорпропан . Растворимость обычно довольно низкая, например 8 г / л для C 60 в сероуглероде . Тем не менее фуллерены - единственный известный аллотроп углерода, который может растворяться в обычных растворителях при комнатной температуре. [56] [57] [58] [59] [60] Среди лучших растворителей - 1-хлорнафталин , который растворяет 51 г / л C 60 .

Растворы чистого бакминстерфуллерена имеют темно-фиолетовый цвет. Решения C
70красновато-коричневые. Выше , фуллерены С
76в C
84 иметь разнообразную окраску.

Кристаллы C миллиметрового размера
60и C
70как чистый, так и сольватированный, можно выращивать из бензольного раствора. Кристаллизация C
60из бензольного раствора ниже 30 ° C (когда растворимость максимальна) дает триклинный твердый сольват C
60· 4 С
6ЧАС
6. Выше 30 ° C получается сольвата свободный ГЦК С
60. [61] [62]

Квантовая механика [ править ]

В 1999 году исследователи из Венского университета продемонстрировали, что дуальность волна-частица применима к таким молекулам, как фуллерен. [63]

Сверхпроводимость [ править ]

Основная статья: Бакминстерфуллерен

Фуллерены обычно являются электрическими изоляторами, но при кристаллизации щелочными металлами образующееся соединение может быть проводящим или даже сверхпроводящим. [64]

Хиральность [ править ]

Некоторые фуллерены (например, C
76, С
78, С
80, а C
84) по своей природе хиральны, потому что они D 2 -симметричны и были успешно разрешены. Продолжаются исследования по разработке специальных сенсоров для их энантиомеров.

Стабильность [ править ]

Были предложены две теории для описания молекулярных механизмов образования фуллеренов. Более старая теория «снизу вверх» предполагает, что они строятся атом за атомом. Альтернативный подход «сверху вниз» утверждает, что фуллерены образуются, когда гораздо более крупные структуры распадаются на составные части. [65]

В 2013 году исследователи обнаружили, что асимметричные фуллерены, образованные из более крупных структур, превращаются в стабильные фуллерены. Синтезированное вещество представляло собой особый металлофуллерен, состоящий из 84 атомов углерода с двумя дополнительными атомами углерода и двумя атомами иттрия внутри клетки. В результате получено приблизительно 100 микрограммов. [65]

Однако они обнаружили, что асимметричная молекула теоретически может схлопнуться с образованием почти всех известных фуллеренов и металлофуллеренов. Незначительные возмущения, связанные с разрывом нескольких молекулярных связей, приводят к тому, что клетка становится высокосимметричной и стабильной. Это понимание подтверждает теорию о том, что фуллерены могут быть образованы из графена при разрыве соответствующих молекулярных связей. [65] [66]

Систематическое именование [ править ]

Согласно IUPAC , чтобы назвать фуллерен, нужно указать количество атомов-членов для колец, которые составляют фуллерен, его точечную группу симметрии в обозначениях Шенфлиса и общее количество атомов. Например, бакминстерфуллерен C 60 систематически называется ( C
60- I з ) [5,6] фуллерен. Имя точечной группы должно быть сохранено в любом производном от указанного фуллерена, даже если эта симметрия теряется в результате производного.

Чтобы указать положение замещенных или присоединенных элементов, атомы фуллерена обычно нумеруются по спирали, обычно начиная с кольца на одной из главных осей. Если структура фуллерена не допускает такой нумерации, был выбран другой начальный атом, чтобы все же получить последовательность спирального пути.

Последнее верно для C 70 , то есть ( C
70- D 5h (6) ) [5,6] фуллерен в нотации IUPAC. Симметрия D 5h (6) означает, что это изомер, в котором ось C 5 проходит через пятиугольник, окруженный шестиугольниками, а не пятиугольниками. [48]

  • ( C
    60    - I h) [5,6] фуллерен
    Нумерация по углероду.

  • ( C
    70    - D 5h (6) ) [5,6] фуллерен
    Нумерация углерода.

  • ( C
    70    - D 5h (6) ) [5,6] фуллерен
    Неэквивалентные связи показаны разными цветами.

  • 3 ' H- Циклопропа [1,2] ( C
    70    - D 5h (6) ) [5,6] фуллерен.

  • 3 ' H- Циклопропа [2,12] ( C
    70    - D 5h (6) ) [5,6] фуллерен.

  • C
    71    -PCBM, [1,2] -изомер.
    Название ИЮПАК - метил-4- (3'-фенил-3'H-циклопропа [1,2] ( C
    70    - D 5h (6) ) [5,6] фуллерен-3'-ил) бутират.

В номенклатуре ИЮПАК полностью насыщенные аналоги фуллеренов называются фуллеренами . Если сетка имеет другой элемент (ы), замещенный одним или несколькими атомами углерода, соединение называют гетерофуллереном . Если двойная связь заменена метиленовым мостиком -CH
2- , полученная структура представляет собой гомофуллерен . Если атом полностью удален и отсутствуют валентности, насыщенные атомами водорода, это норфуллерен . Когда связи удаляются (как сигма, так и пи), соединение становится секофуллереном ; если некоторые новые связи добавляются в нетрадиционном порядке, это циклофуллерен . [48]

Производство [ править ]

Производство фуллерена обычно начинается с производства сажи, богатой фуллереном. Первоначальный (и все еще актуальный) метод заключался в пропускании большого электрического тока между двумя соседними графитовыми электродами в инертной атмосфере. В результате чего электрическая дуга испаряет углерод в плазму , который затем охлаждает во закопченном остаток. [13] В качестве альтернативы, сажу получают путем лазерной абляции графита или пиролиза из ароматических углеводородов . [67] [ необходима цитата ] Сжигание - наиболее эффективный процесс, разработанный в Массачусетском технологическом институте . [68][69]

Эти процессы дают смесь различных фуллеренов и других форм углерода. Затем фуллерены экстрагируют из сажи с помощью подходящих органических растворителей и разделяют хроматографией . [70] : с.369 Можно получить миллиграммы фуллеренов с 80 атомами и более. C 76 , C 78 и C 84 коммерчески доступны.

Приложения [ править ]

Фуллерены широко используются в нескольких биомедицинских приложениях, включая разработку высокоэффективных контрастных агентов для МРТ, контрастных агентов для рентгеновских изображений, фотодинамической терапии и доставки лекарств и генов, обобщенные в нескольких всеобъемлющих обзорах. [71]

Медицинское исследование [ править ]

В апреле 2003 года фуллерены изучались на предмет потенциального использования в медицине : связывание специфических антибиотиков со структурой для нацеливания на резистентные бактерии и даже на определенные раковые клетки, такие как меланома . В октябрьском номере журнала Chemistry & Biology за 2005 г. была опубликована статья, описывающая использование фуллеренов в качестве активируемых светом антимикробных агентов. [72]

Исследование опухолей [ править ]

В то время как прошлые исследования рака включали лучевую терапию, фотодинамическая терапия важна для изучения, потому что прорыв в лечении опухолевых клеток предоставит больше возможностей пациентам с различными состояниями. Недавние эксперименты с использованием клеток HeLa в исследованиях рака включают разработку новых фотосенсибилизаторов с повышенной способностью абсорбироваться раковыми клетками и по-прежнему вызывать гибель клеток. Также важно, чтобы новый фотосенсибилизатор не оставался в организме надолго, чтобы предотвратить нежелательное повреждение клеток. [73]

Фуллерены могут быть поглощены клетками HeLa. C
60производные могут быть доставлены в клетки с использованием, среди прочего, функциональных групп L-фенилаланина , фолиевой кислоты и L-аргинина . [74]

Функционализация фуллеренов направлена ​​на повышение растворимости молекулы в раковых клетках. Раковые клетки поглощают эти молекулы с повышенной скоростью из-за активации переносчиков в раковой клетке, в этом случае переносчики аминокислот будут вводить функциональные группы L-аргинина и L-фенилаланина фуллеренов. [75]

После поглощения клетками C
60производные реагируют на световое излучение, превращая молекулярный кислород в реактивный кислород, который запускает апоптоз в клетках HeLa и других раковых клетках, которые могут поглощать молекулу фуллерена. Это исследование показывает, что реактивное вещество может поражать раковые клетки, а затем запускаться световым излучением, сводя к минимуму повреждение окружающих тканей во время лечения. [76]

При поглощении раковыми клетками и воздействии светового излучения реакция, которая создает реактивный кислород, повреждает ДНК, белки и липиды, из которых состоит раковая клетка. Это клеточное повреждение заставляет раковые клетки пройти апоптоз, что может привести к уменьшению размера опухоли. По окончании лечения световым излучением фуллерен реабсорбирует свободные радикалы, чтобы предотвратить повреждение других тканей. [77] Так как это лечение направлено на раковые клетки, это хороший вариант для пациентов, чьи раковые клетки находятся в пределах досягаемости светового излучения. По мере продолжения исследований препарат может глубже проникать в организм и более эффективно поглощаться раковыми клетками. [73]

Безопасность и токсичность [ править ]

Основные статьи: Опасности для здоровья и безопасности наноматериалов и токсикология углеродных наноматериалов

Lalwani et al. опубликовали всесторонний обзор токсичности фуллеренов в 2013 году. [71] Эти авторы проводят обзор работ по токсичности фуллеренов, начиная с начала 1990-х годов по настоящее время, и приходят к выводу, что очень мало данных, собранных с момента открытия фуллеренов, указывает на то, что C
60токсичен. Токсичность этих углеродных наночастиц зависит не только от дозы и времени, но также от ряда других факторов, таких как:

  • тип (например: C
    60    , С
    70    , M @ C
    60    , M @ C
    82
  • функциональные группы, используемые для солюбилизации этих наночастиц в воде (например: OH, COOH)
  • способ введения (например: внутривенный, внутрибрюшинный)

Поэтому авторы рекомендуют оценивать фармакологию каждого нового комплекса на основе фуллерена или металлофуллерена индивидуально как отдельного соединения.

Популярная культура [ править ]

Примеры фуллеренов часто появляются в массовой культуре . Фуллерены появились в художественной литературе задолго до того, как ученые проявили к ним серьезный интерес. В юмористический спекулятивной 1966 колонке New Scientist , Дэвид Джонс предложил рассмотреть возможность создания гигантских полые молекул углерода, искажая плоскую гексагональную сетку с добавлением примесных атомов. [78]

См. Также [ править ]

  • Buckypaper
  • Карбокатализ
  • Додекаэдран
  • Фуллереновый лиганд
  • Построение Гольдберга – Кокстера.
  • Лонсдейлит
  • Триумфен
  • Усеченный ромбический триаконтаэдр

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Buseck, PR; Ципурский, SJ; Hettich, R. (1992). «Фуллерены из геологической среды». Наука . 257 (5067): 215–7. Bibcode : 1992Sci ... 257..215B . DOI : 10.1126 / science.257.5067.215 . PMID  17794751 . S2CID  4956299 .
  2. ^ a b «Аллотропы углерода» . Интерактивная нановизуализация в науке и инженерном образовании . Архивировано из оригинального 18 июня 2010 года . Проверено 29 августа 2010 года .
  3. ^ а б Ками, Дж; Bernard-Salas, J .; Peeters, E .; Малек, С.Е. (2 сентября 2010 г.). "Обнаружение C
    60    и C
    70    в молодой планетарной туманности». Наука . 329 (5996): 1180-2. Bibcode : 2010Sci ... 329.1180C . дои : 10.1126 / science.1192035 . PMID  20651118 . S2CID  33588270 .
  4. ^ a b Звезды обнаруживают углеродные «космические шары» , BBC, 22 июля 2010 г.
  5. ^ Белкин, А .; и другие. (2015). «Самособирающиеся шевелящиеся наноструктуры и принцип максимального производства энтропии» . Sci. Rep . 5 : 8323. Bibcode : 2015NatSR ... 5E8323B . DOI : 10.1038 / srep08323 . PMC 4321171 . PMID 25662746 .  
  6. ^ Шульц, HP (1965). «Топологическая органическая химия. Многогранники и призманы». Журнал органической химии . 30 (5): 1361–1364. DOI : 10.1021 / jo01016a005 .
  7. ^ Осава, Э. (1970). «Сверхцветность». Кагаку . 25 : 854–863.
  8. ↑ Halford, B. (9 октября 2006 г.). «Мир со слов Рика» . Новости химии и машиностроения . 84 (41): 13–19. DOI : 10.1021 / СЕН-v084n041.p013 .
  9. Перейти ↑ Thrower, PA (1999). «Редакция». Углерод . 37 (11): 1677–1678. DOI : 10.1016 / S0008-6223 (99) 00191-8 .
  10. ^ Хенсон, RW "История углерода 60 или бакминстерфуллерена" . Архивировано из оригинального 15 июня 2013 года .
  11. ^ Бочвар Д.А.; Гальперн, EG (1973). «О гипотетических системах: карбододекаэдре, s-икосаэдре и карбо-s-икосаэдре» [О гипотетических системах: углеродный додекаэдр, S-икосаэдр и углерод-S-икосаэдр]. Докл. Акад. АН СССР . 209 : 610.
  12. ^ Иидзима, S (1980). «Прямое наблюдение тетраэдрической связи в графитированной саже с помощью электронной микроскопии высокого разрешения». Журнал роста кристаллов . 50 (3): 675–683. Bibcode : 1980JCrGr..50..675I . DOI : 10.1016 / 0022-0248 (80) 90013-5 .
  13. ^ a b c Крото, HW; Хит, младший; Обриен, Южная Каролина; Curl, РФ; Смолли, RE (1985). " C
    60    : Buckminsterfullerene ". Nature . 318 (6042): 162–163. Bibcode : 1985Natur.318..162K . Doi : 10.1038 / 318162a0 . S2CID  4314237 .
  14. ^ Бакминстерфуллерен, C60. Sussex Fullerene Group. chm.bris.ac.uk
  15. ^ "Нобелевская премия по химии 1996" . Проверено 7 февраля 2014 года .
  16. Перейти ↑ Mraz, SJ (14 апреля 2005 г.). «В город отскакивает новый бакибол» . Машинный дизайн . Архивировано из оригинального 13 октября 2008 года.
  17. ^ Иидзима, Sumio (1991), "Спиральные микротрубочки графитового углерода", Nature , 354 (6348): 56-58, Bibcode : 1991Natur.354 ... 56I , DOI : 10.1038 / 354056a0 , S2CID 4302490 
  18. ^ Рейли, Общественное училище; Гире, РА; Уиттен, ВБ; Рэмси, Дж. М. (2000). «Эволюция фуллерена в сажи, образованной пламенем» . Журнал Американского химического общества . 122 (47): 11596–11601. DOI : 10.1021 / ja003521v . ISSN 0002-7863 . 
  19. ^ Krätschmer, W .; Lamb, Lowell D .; Fostiropoulos, K .; Хаффман, Дональд Р. (1990). «Solid C60: новая форма углерода» . Природа . 347 (6291): 354–358. DOI : 10.1038 / 347354a0 . ISSN 0028-0836 . 
  20. ↑ Аткинсон, Нэнси (27 октября 2010 г.). «Бакиболлы могут быть во Вселенной в изобилии» . Вселенная сегодня . Проверено 28 октября 2010 года .
  21. ↑ Старр, Мишель (29 апреля 2019 г.). «Космический телескоп Хаббла только что обнаружил убедительные доказательства существования межзвездных баккиболов» . ScienceAlert.com . Проверено 29 апреля 2019 .
  22. ^ Кординер, Массачусетс; и другие. (22 апреля 2019 г.). «Подтверждение межзвездного C60 + с помощью космического телескопа Хаббла». Письма в астрофизический журнал . 875 (2): L28. arXiv : 1904.08821 . Bibcode : 2019ApJ ... 875L..28C . DOI : 10,3847 / 2041-8213 / ab14e5 . S2CID 121292704 . 
  23. ^ a b Miessler, GL; Тарр, Д.А. (2004). Неорганическая химия (3-е изд.). Pearson Education . ISBN 978-0-13-120198-9.
  24. ^ Цяо, Руи; Робертс, Аарон П .; Mount, Andrew S .; Klaine, Стивен Дж .; Кэ, Пу Чун (2007). "Транслокация C
    60    и его производные через липидный бислой ". Nano Letters . 7 (3): 614–9. Bibcode : 2007NanoL ... 7..614Q . CiteSeerX  10.1.1.725.7141 . doi : 10.1021 / nl062515f . PMID  17316055 .
  25. ↑ Локк, W. (13 октября 1996 г.). «Бакминстерфуллерен: молекула месяца» . Императорский колледж . Проверено 4 июля 2010 года .
  26. ^ Meija, Juris (2006). "Вызов вариаций Гольдберга" (PDF) . Аналитическая и биоаналитическая химия . 385 (1): 6–7. DOI : 10.1007 / s00216-006-0358-9 . PMID 16598460 . S2CID 95413107 .   
  27. ^ Fowler, PW и Manolopoulos, DE CпФуллерены . nanotube.msu.edu
  28. ^ Харрис, DJ «Открытие Nitroballs: Исследования вхимии фуллерена» http://www.usc.edu/CSSF/History/1993/CatWin_S05.html архивации 29 ноября 2015 в Wayback Machine
  29. ^ Чарльз Гауз. «Фуллереновые наномедицины для медицины и здравоохранения» .
  30. ^ "Органическая фотоэлектрическая технология Luna Inc." . 2014. Архивировано из оригинала 28 марта 2014 года.
  31. ^ Пушпарадж, VL; Shaijumon, Manikoth M .; Кумар, А .; Murugesan, S .; Ci, L .; Vajtai, R .; Linhardt, RJ; Nalamasu, O .; Аджаян, PM (2007). «Гибкие накопители энергии на основе нанокомпозитной бумаги» . Труды Национальной академии наук . 104 (34): 13574–7. Bibcode : 2007PNAS..10413574P . DOI : 10.1073 / pnas.0706508104 . PMC 1959422 . PMID 17699622 .  
  32. ^ Угарте, Д. (1992). «Скручивание и замыкание графитовых сеток при облучении электронным пучком». Природа . 359 (6397): 707–709. Bibcode : 1992Natur.359..707U . DOI : 10.1038 / 359707a0 . PMID 11536508 . S2CID 2695746 .  
  33. ^ Сано, N .; Wang, H .; Chhowalla, M .; Alexandrou, I .; Амаратунга, ГАЖ (2001). «Синтез углеродного лука в воде». Природа . 414 (6863): 506–7. Bibcode : 2001Natur.414..506S . DOI : 10.1038 / 35107141 . PMID 11734841 . S2CID 4431690 .  
  34. ^ Mitchel, DR; Браун, Р. Малкольм младший (2001). «Синтез мегатрубок: новые измерения углеродных материалов». Неорганическая химия . 40 (12): 2751–5. DOI : 10.1021 / ic000551q . PMID 11375691 . 
  35. ^ Шварцбург, АА; Хаджинс, Р.Р .; Гутьеррес, Рафаэль; Юнгникель, Герд; Фрауэнхайм, Томас; Джексон, Коблар А .; Джарролд, Мартин Ф. (1999). «Шаровидные димеры из горячей фуллереновой плазмы» (PDF) . Журнал физической химии . 103 (27): 5275–5284. Bibcode : 1999JPCA..103.5275S . DOI : 10.1021 / jp9906379 .
  36. ^ Li, Y .; Huang, Y .; Ду, Шисюань; Лю, Ruozhuang (2001). «Структуры и устойчивости C
    60    -ring ". Химическая физика Letters . 335 (5–6): 524–532. Bibcode : 2001CPL ... 335..524L . doi : 10.1016 / S0009-2614 (01) 00064-1 .
  37. ^ Gonzalez Szwacki, N .; Sadrzadeh, A .; Якобсон Б. (2007). " B
    80    Фуллерен: предварительное предсказание геометрии, стабильности и электронной структуры. Physical Review Letters . 98 (16): 166804. Bibcode : 2007PhRvL..98p6804G . Doi : 10.1103 / PhysRevLett.98.166804 . PMID  17501448 .
  38. ^ a b Gopakumar, G .; Nguyen, MT; Ceulemans, A. (2008). «Букиболл бора обладает неожиданной симметрией Th». Письма по химической физике . 450 (4–6): 175–177. arXiv : 0708.2331 . Bibcode : 2008CPL ... 450..175G . DOI : 10.1016 / j.cplett.2007.11.030 . S2CID 97264790 . 
  39. ^ Прасад, D .; Джеммис, Э. (2008). «Набивка повышает стабильность фуллереноподобных кластеров бора». Письма с физическим обзором . 100 (16): 165504. Bibcode : 2008PhRvL.100p5504P . DOI : 10.1103 / PhysRevLett.100.165504 . PMID 18518216 . 
  40. ^ De, S .; Willand, A .; Амслер, М .; Pochet, P .; Genovese, L .; Годекер, С. (2011). «Энергетический ландшафт фуллереновых материалов: сравнение бора с нитридом бора и углеродом». Письма с физическим обзором . 106 (22): 225502. arXiv : 1012.3076 . Bibcode : 2011PhRvL.106v5502D . DOI : 10.1103 / PhysRevLett.106.225502 . PMID 21702613 . S2CID 16414023 .  
  41. ^ Genuth, Иддо; Яффе, Томер (15 февраля 2006 г.). «Защита солдат завтрашнего дня» . IsraCast .
  42. ^ WLF Armarego; Кристина Ли Линь Чай (11 мая 2009 г.). Очистка лабораторных химикатов . Баттерворт-Хайнеманн. С. 214–. ISBN 978-1-85617-567-8. Проверено 26 декабря 2011 года .
  43. ^ Margadonna, Серена; Браун, Крейг М .; Деннис, Т. Джон С .; Лаппы, Александрос; Паттисон, Филипп; Prassides, Kosmas; Синохара, Хисанори (июль 1998 г.). «Кристаллическая структура высшего фуллерена С». Химия материалов . 10 (7): 1742–1744. DOI : 10.1021 / cm980183c .
  44. ^ Манолопулос, Дэвид Э .; Фаулер, Патрик В. (1991). «Конструктивные предложения эндоэдральных комплексов металл-фуллерен». Письма по химической физике . 187 (1–2): 1–7. Bibcode : 1991CPL ... 187 .... 1M . DOI : 10.1016 / 0009-2614 (91) 90475-O .
  45. ^ Дидерих, Франсуа; Веттен, Роберт Л. (1992). «За пределами C60: высшие фуллерены». Счета химических исследований . 25 (3): 119. DOI : 10.1021 / ar00015a004 .
  46. ↑ K Veera Reddy (1 января 1998 г.). Симметрия и спектроскопия молекул . Нью Эйдж Интернэшнл. стр. 126–. ISBN 978-81-224-1142-3. Проверено 26 декабря 2011 года .
  47. ^ Kawada, H .; Fujii, Y .; Nakao, H .; Murakami, Y .; Watanuki, T .; Suematsu, H .; Kikuchi, K .; Achiba, Y .; Икемото, И. (1995). «Структурные аспекты C
    82    и C
    76    . Изученные методом рентгеновской дифракции»кристаллы Physical Review B . 51 (14): 8723. DOI : 10,1103 / PhysRevB.51.8723 . PMID  9977506 .
  48. ^ a b c Пауэлл, штат Вашингтон; Cozzi, F .; Мосс, ГП; Thilgen, C .; Hwu, RJ-R .; Ерин, А. (2002). «Номенклатура фуллеренов C60-Ih и C70-D5h (6) (Рекомендации IUPAC 2002 г.)» (PDF) . Чистая и прикладная химия . 74 (4): 629–695. DOI : 10,1351 / pac200274040629 . S2CID 93423610 .  
  49. ^ "Фуллерен" , Британская энциклопедия онлайн
  50. ^ Erik Sofge (12 февраля 2014). "Насколько реален" Робокоп "?" . Популярная наука .
  51. ^ Йоханссон, член парламента; Jusélius, J .; Сундхольм, Д. (2005). "Сферные токи Бакминстерфуллерена". Angewandte Chemie International Edition . 44 (12): 1843–6. DOI : 10.1002 / anie.200462348 . PMID 15706578 . 
  52. ^ Hiorns, RC; Cloutet, Эрик; Ибарбур, Эммануэль; Хух, Абдель; Беджбуджи, Хабиба; Виньяу, Лоуренс; Крамейл, Анри (2010). «Синтез донорно-акцепторных мультиблочных сополимеров, включающих повторяющиеся единицы фуллереновой основной цепи». Макромолекулы . 14. 43 (14): 6033–6044. Bibcode : 2010MaMol..43.6033H . DOI : 10.1021 / ma100694y .
  53. ^ Бланк, V .; Попов, М .; Пивоваров, Г .; Львовская, Н .; Гоголинский, К .; Решетов, В. (1998). «Сверхтвердые и сверхтвердые фазы фуллерита С
    60    : Сравнение с алмазом по твердости и износу ». Алмаз и родственные материалы . 7 (2–5): 427–431. Bibcode : 1998DRM ..... 7..427B . CiteSeerX  10.1.1.520.7265 . Doi : 10.1016 / С0925-9635 (97) 00232-Х .
  54. ^ Бобры, CM; Цзо, Т. (2006). "Tb 3 N @ C
    84    : Невероятный яйцевидный эндоэдральный фуллерен, нарушающий правило изолированного пятиугольника ». Журнал Американского химического общества . 128 (35): 11352–3. Doi : 10.1021 / ja063636k . PMID  16939248 .
  55. ^ Luann, B .; Пореда, Роберт Дж .; Хант, Эндрю Г .; Банч, Теодор Э .; Рампино, Майкл (2007). «Ударное событие на границе перми и триаса: свидетельства внеземных благородных газов в фуллеренах». Наука . 291 (5508): 1530–3. Bibcode : 2001Sci ... 291.1530B . DOI : 10.1126 / science.1057243 . PMID 11222855 . S2CID 45230096 .  
  56. ^ Бек, Михай Т .; Манди, Геза (1997). «Растворимость C
    60    ». Фуллерено, Нанотрубка и наноструктуры углерода . 5 (2):. 291-310 DOI : 10,1080 / 15363839708011993 .
  57. ^ Безмельницын, ВН; Елецкий, А В; Окунь М.В. (1998). «Фуллерены в растворах». Успехи физ . 41 (11): 1091–1114. Bibcode : 1998PhyU ... 41.1091B . DOI : 10.1070 / PU1998v041n11ABEH000502 .
  58. ^ Руофф, RS; Tse, Doris S .; Малхотра, Рипудаман; Лоренц, Дональд С. (1993). «Растворимость фуллерена ( C60) в различных растворителях » (PDF) . Journal of Physical Chemistry . 97 (13): 3379–3383. doi : 10.1021 / j100115a049 . Архивировано из оригинального (PDF) 8 мая 2012 года . Проверено 24 февраля 2015 года .
  59. ^ Sivaraman, N .; Dhamodaran, R .; Kaliappan, I .; Шринивасан, Т.Г.; Васудева Рао, PRP; Мэтьюз, CKC (1994). «Растворимость C
    70    в органических растворителях». фуллерена наука и техника . 2 (3): 233-246. DOI : 10,1080 / 15363839408009549 .
  60. ^ Семенов, КН; Чарыков Н.А. Кескинов, В.А.; Пиартман, АК; Блохин, АА; Копырин А.А. (2010). «Растворимость легких фуллеренов в органических растворителях». Журнал химических и технических данных . 55 : 13–36. DOI : 10.1021 / je900296s .
  61. ↑ Талызин, А.В. (1997). «Фазовый переход C
    60    - С
    60    * 4 С
    6    Н 6 . В жидком бензоле» Журнал физической химии B . 101 (47): 9679-9681. DOI : 10.1021 / jp9720303 .
  62. ^ Талызин, А.В.; Энгстрём И. (1998). " C
    70    в бензоле, гексане, и толуолом решения». Журнал физической химии B . 102 (34): 6477-6481. DOI : 10.1021 / jp9815255 .
  63. ^ Arndt, M .; Наирз, Олаф; Вос-Андреэ, Джулиан; Келлер, Клаудиа; Ван дер Зоу, Гербранд; Цайлингер, Антон (1999). "Волново-частичная двойственность C60" (PDF) . Природа . 401 (6754): 680-2. Bibcode : 1999Natur.401..680A . Дои : 10.1038 / 44348 . PMID  18494170 . S2CID  4424892 .
  64. Перейти ↑ Katz, EA (2006). «Тонкие пленки фуллерена как фотоэлектрический материал» . In Sōga, Tetsuo (ред.). Наноструктурированные материалы для преобразования солнечной энергии . Эльзевир. С. 372, 381. ISBN 978-0-444-52844-5.
  65. ^ a b c Поддержка нисходящей теории того, как образуются «бакиболлы» . kurzweilai.net. 24 сентября 2013 г.
  66. ^ Zhang, J .; Боулз, Флорида; Бирден, DW; Ray, WK; Фюрер, Т .; Ye, Y .; Dixon, C .; Harich, K .; Хельм, РФ; Олмстед, ММ; Балч, AL; Дорн, ХК (2013). «Недостающее звено в переходе от асимметричных металлофуллереновых каркасов к симметричным подразумевает нисходящий механизм образования фуллерена». Химия природы . 5 (10): 880–885. Bibcode : 2013NatCh ... 5..880Z . DOI : 10.1038 / nchem.1748 . PMID 24056346 . 
  67. ^ Bobrowsky, Мацей (1 октября 2019). «Наноструктуры и компьютерное моделирование в материаловедении» (PDF) . Дата обращения 3 февраля 2020 .
  68. Перейти ↑ Osawa, Eiji (2002). Перспективы фуллереновых нанотехнологий . Springer Science & Business Media. С. 29–. ISBN 978-0-7923-7174-8.
  69. ^ Арикава, Mineyuki (2006). «Фуллерены - привлекательный наноуглеродный материал и технология его производства». Восприятие нанотехнологий . 2 (3): 121–128. ISSN 1660-6795 . 
  70. Перейти ↑ Katz, EA (2006). «Тонкие пленки фуллерена как фотоэлектрический материал» . In Sōga, Tetsuo (ред.). Наноструктурированные материалы для преобразования солнечной энергии . Эльзевир. С. 361–443. DOI : 10.1016 / B978-044452844-5 / 50014-7 . ISBN 978-0-444-52844-5.
  71. ^ a b Г. Лалвани и Б. Ситхараман, Многофункциональные нанобиоматериалы на основе фуллерена и металлофуллерена, NanoLIFE 08/2013; 3: 1342003. DOI: 10.1142 / S1793984413420038 Полный текст PDF
  72. ^ Тегос, ВП; Демидова Т.Н.; Arcila-Lopez, D .; Lee, H .; Wharton, T .; Гали, H .; Хэмблин, MR (2005). «Катионные фуллерены являются эффективными и селективными антимикробными фотосенсибилизаторами» . Химия и биология . 12 (10): 1127–1135. DOI : 10.1016 / j.chembiol.2005.08.014 . PMC 3071678 . PMID 16242655 .  
  73. ^ a b Браун, SB; Браун, EA; Уокер, И. (2004). «Настоящая и будущая роль фотодинамической терапии в лечении рака». Ланцет Онкология . 5 (8): 497–508. DOI : 10.1016 / S1470-2045 (04) 01529-3 . PMID 15288239 . 
  74. ^ Мроз, Павел; Павляк, Анна; Сатти, Минахил; Ли, Хэрён; Уортон, Тим; Гали, Харипрасад; Сарна, Тадеуш; Хэмблин, Майкл Р. (2007). «Функционализированные фуллерены опосредуют фотодинамическое уничтожение раковых клеток: фотохимический механизм типа I по сравнению с типом II» . Свободная радикальная биология и медицина . 43 (5): 711–719. DOI : 10.1016 / j.freeradbiomed.2007.05.005 . PMC 1995806 . PMID 17664135 .  
  75. ^ Ганапати, Вадивель; Танараджу, Мутхусами; Прасад, Путтур Д. (2009). «Переносчики питательных веществ при раке: отношение к гипотезе Варбурга и за ее пределами». Фармакология и терапия . 121 (1): 29–40. DOI : 10.1016 / j.pharmthera.2008.09.005 . PMID 18992769 . 
  76. ^ Ху, Чжэнь; Чжан, Чуньхуа; Хуанг, Юдун; Солнце, Шаофань; Гуань, Вэньчао; Яо, Юйхуань (2012). «Фотодинамическая противораковая активность водорастворимого C
    60    производные и их биологические последствия в клеточной линии HeLa ». Химико-биологические взаимодействия . 195 (1): 86–94. doi : 10.1016 / j.cbi.2011.11.003 . PMID  22108244 .
  77. ^ Маркович, Зоран; Трайкович, Владимир (2008). «Биомедицинский потенциал образования и тушения активных форм кислорода фуллеренами». Биоматериалы . 29 (26): 3561–3573. DOI : 10.1016 / j.biomaterials.2008.05.005 . PMID 18534675 . 
  78. ^ Джонс, Д. (1966). «Записка в колонне Ариадны». Новый ученый . 32 : 245.

Внешние ссылки [ править ]

  • Наноуглерод: от графена к бакиболам Интерактивные трехмерные модели циклогексана, бензола, графена, графита, хиральных и нехиральных нанотрубок и бакиболов C60 - WeCanFigureThisOut.org.
  • Свойства C60 фуллерен
  • Автобиография Ричарда Смолли на Nobel.se
  • Веб-страница сэра Гарри Крото
  • Простая модель фуллерена
  • Рондитовая сталь
  • Введение в фуллериты
  • Bucky Balls, короткое видео, объясняющее структуру C60 от Vega Science Trust
  • Гигантские фуллерены, короткое видео о гигантских фуллеренах
  • Графен , 15 сентября 2010 г., радиопрограмма BBC Discovery.