Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья о химических реакциях углеродных нанотрубок. Для их химического синтеза см. Синтез углеродных нанотрубок .

Химия углеродных нанотрубок включает химические реакции , которые используются для изменения свойств углеродных нанотрубок (УНТ). УНТ могут быть функционализированы для достижения желаемых свойств, которые могут использоваться в широком спектре приложений. Двумя основными методами функционализации УНТ являются ковалентные и нековалентные модификации. [1]

Из-за своей гидрофобной природы УНТ имеют тенденцию к агломерации, что затрудняет их диспергирование в растворителях или вязких полимерных расплавах. Полученные пучки или агрегаты нанотрубок снижают механические характеристики конечного композита. Поверхность УНТ может быть модифицирована для уменьшения гидрофобности и улучшения межфазной адгезии к объемному полимеру за счет химического присоединения.

Схема, обобщающая варианты химической модификации углеродных нанотрубок.
Часть цикла статей о
Наноматериалы
C60-rods.png
Углеродные нанотрубки
Фуллерены
Другие наночастицы
Наноструктурированные материалы
  • v
  • т
  • е

Ковалентная модификация [ править ]

Ковалентная модификация углеродных нанотрубок.

Ковалентная модификация присоединяет функциональную группу к углеродной нанотрубке. Функциональные группы могут быть прикреплены к боковой стенке или концам углеродной нанотрубки. [1] Торцевые крышки углеродных нанотрубок обладают самой высокой реакционной способностью из-за более высокого угла пиримидизации, а стенки углеродных нанотрубок имеют более низкие углы пиримидизации, что имеет более низкую реакционную способность. Хотя ковалентные модификации очень стабильны, процесс связывания нарушает sp 2 -гибридизацию атомов углерода, поскольку образуется σ-связь. [1] Нарушение расширенной гибридизации sp 2 обычно снижает проводимость углеродных нанотрубок.

Окисление [ править ]

Очистка и окисление углеродных нанотрубок (УНТ) хорошо представлены в литературе. [2] [3] [4] [5] Эти процессы были необходимы для производства углеродных нанотрубок с низким выходом, когда углеродные частицы, частицы аморфного углерода и покрытия составляли значительный процент от общего материала и по-прежнему важны для внедрения поверхностных функциональных свойств. группы. [6] Во время кислотного окисления сетка углерод-углеродных связей графитовых слоев разрушается, что позволяет ввести кислородные единицы в виде карбоксильных , фенольных и лактоновых групп, [7]которые широко использовались для дальнейшей химической функционализации. [8]

Первые исследования окисления углеродных нанотрубок включали газофазные реакции с парами азотной кислоты в воздухе, которые без разбора функционализировали углеродные нанотрубки карбоксильными, карбонильными или гидроксильными группами. [9] В жидкофазных реакциях углеродные нанотрубки обрабатывали окислительными растворами азотной кислоты или комбинацией азотной и серной кислот с тем же эффектом. [10] Однако может происходить переокисление, в результате чего углеродная нанотрубка распадается на фрагменты, которые известны как углеродистые фрагменты. [11] Xing et al. показали, что обработка ультразвуком способствует окислению углеродных нанотрубок серной и азотной кислотами и дает карбонильные и карбоксильные группы.[12] После реакции окисления в кислом растворе обработка перекисью водорода ограничила повреждение сети углеродных нанотрубок. [13] Одностенные углеродные нанотрубки можно масштабировать с помощью олеума (100% H 2 SO 4 с 3% SO 3 ) и азотной кислоты. Азотная кислота разрезает углеродные нанотрубки, а олеум создает канал. [1]

В одном из типов химической модификации анилин окисляется до промежуточного диазония . После вытеснения азота он образует ковалентную связь в виде арильного радикала : [14] [15]

Этерификация / амидирование [ править ]

Карбоновые группы используются в качестве предшественников для большинства реакций этерификации и амидирования . Карбоксильная группа превращается в ацилхлорид с использованием тионил- или оксалилхлорида, который затем реагирует с желаемым амидом, амином или спиртом. [1] Углеродные нанотрубки были нанесены на наночастицы серебра с помощью реакций аминирования. Было показано, что углеродные нанотрубки, функционализированные амидом, хелатируют наночастицы серебра. Углеродные нанотрубки, модифицированные ацилхлоридом, легко реагируют с сильно разветвленными молекулами, такими как поли (амидоамин) , который действует как матрица для иона серебра, а затем восстанавливается формальдегидом . [16]Аминомодифицированные углеродные нанотрубки могут быть получены путем взаимодействия этилендиамина с углеродными нанотрубками, функционализированными ацилхлоридом. [17]

Реакции галогенирования [ править ]

Углеродные нанотрубки можно обрабатывать перокситрифторуксусной кислотой, чтобы получить в основном карбоновую кислоту и трифторуксусные функциональные группы. [1] Фторированные углеродные нанотрубки за счет замещения могут быть дополнительно функционализированы мочевиной , гуанидином , тиомочевиной и аминосиланом . [18] Используя реакцию Хунсдикера, углеродные нанотрубки, обработанные азотной кислотой, могут реагировать с йодозобензолдиацетатом с образованием иодатных углеродных нанотрубок. [19]

Cycloaddition [ править ]

Также известны протоколы циклоприсоединения, такие как реакции Дильса-Альдера , 1,3-диполярные циклоприсоединения азометин-илидов и реакции азид-алкинового циклоприсоединения. [20] Одним из примеров является реакция DA с помощью гексакарбонила хрома и высокого давления. [21] Отношение I D / I G для реакции с диеном Данишефского составляет 2,6.

Наиболее известная реакция 1,3-циклоприсоединения включает реакцию азометин-илидов с углеродными нанотрубками, которые представляют большой интерес. Добавление пирролидинового кольца может привести к образованию различных функциональных групп, таких как дендримеры поли (амидоамина) второго поколения , [22] фталоцианиновые присоединения, [23] перфторалкилсилановые группы, [24] и аминоэтиленгликолевые группы. [25] [26] Реакция циклоприсоединения Дильса может происходить, особенно на фторированных углеродных нанотрубках. Известно, что они вступают в реакции Дильса-Альдера с диенами, такими как 2,3-диметил-1,3- бутадиен , антрацени 2-триметилсилоксил-1,3-бутадиен. [17]

Радикальное дополнение [ править ]

Вверху: электронные микрофотографии, демонстрирующие взаимодействие УНТ с 4- (1-пиренил) фенильным радикалом (а) и его эфиром бороновой кислоты (б). Внизу: соответствующие модели. [27]

Модификация углеродных нанотрубок с арильной диазонией изучала соли сначала Туре и др. [28] Из-за суровых условий, необходимых для образования диазониевого соединения in situ , были изучены другие методы. Stephenson et al. сообщили об использовании производных анилина с нитритом натрия в 96% -ной серной кислоте и персульфате аммония . [29] Price et al. продемонстрировали, что перемешивание углеродных нанотрубок в воде и обработка анилинами и окислителями оказались более мягкой реакцией. [1] Химия диазония функционализировала углеродные нанотрубки, которые использовались в качестве предшественников для дальнейших модификаций. [30] Suzuki и Реакции сочетания Хека проводили на углеродных нанотрубках, функционализированных йодфенилом . [31] Wong et al. продемонстрировали мягкие фотохимические реакции для силилирования углеродных нанотрубок с триметоксисиланом и гексафенилдисиланом . [32]

Нуклеофильное добавление [ править ]

Hirsch et al. проведено нуклеофильное дополнение с литий- и магнийорганическими соединениями на углеродных нанотрубки. При дальнейшем окислении на воздухе они смогли создать углеродные нанотрубки, модифицированные алкилом. [33] Хирш также смог показать нуклеофильное присоединение аминов путем образования амидов лития, что привело к образованию амино-модифицированных углеродных нанотрубок. [34]

Электрофильная добавка [ править ]

Нанотрубки также можно алкилировать алкилгалогенидами с использованием металлического лития или натрия и жидкого аммиака ( условия восстановления по Березе). [35] [36] Исходная соль нанотрубок может действовать как инициатор полимеризации [37] и может реагировать с пероксидами с образованием нанотрубок, функционализированных алкоксигруппой [38]

Алкильная и гидроксильная модификация углеродных нанотрубок была продемонстрирована с помощью электрофильного добавления алкилгалогенидов с помощью микроволнового излучения. [1] Тессонье и др. модифицированные углеродные нанотрубки с аминогруппами путем депротонирования бутиллитием и реакции с замещением аминогруппы. [34] Балабан и др. применил ацилирование Фриделя-Крафтса к углеродным нанотрубкам нитробензолом при 180 ° C вместе с хлоридом алюминия. [39]

Нековалентные модификации [ править ]

Нековалентная модификация углеродных нанотрубок.

В нековалентных модификациях используются силы Ван-дер-Ваальса и π-π взаимодействия путем адсорбции полиядерных ароматических соединений, поверхностно-активных веществ , полимеров или биомолекул . Нековалентные модификации не нарушают естественную конфигурацию углеродных нанотрубок за счет химической стабильности и склонны к фазовому разделению, диссоциации между двумя фазами в твердом состоянии. [1]

Полиядерные ароматические соединения [ править ]

Некоторые обычные полиядерные ароматические соединения, которые функционализированы гидрофильными или гидрофобными группами, используются для растворения углеродных нанотрубок в органических или водных растворителях. Некоторые из этих амфифилов представляют собой системы фенила , нафталина , фенантрена , пирена и порфирина . [40] Большая π-π-укладка ароматических амфифилов, таких как пиреновые амфифилы, имела лучшую растворимость по сравнению с фениламфифилами с худшей π-π-укладкой, что приводило к большей растворимости в воде. [40] Эти ароматические системы могут быть модифицированы аминогруппами и группами карбоновых кислот до функционализации углеродных нанотрубок. [41]

Биомолекулы [ править ]

Взаимодействие между углеродными нанотрубками и биомолекулами широко изучалось из-за их потенциала для использования в биологических приложениях. [42] Модификация углеродных нанотрубок белками, углеводами и нуклеиновыми кислотами осуществляется по восходящей технологии. [1] Белки обладают высоким сродством к углеродным нанотрубкам из-за разнообразия их аминокислот, которые являются гидрофобными или гидрофильными. [1] Полисахариды успешно использовались для модификации углеродных нанотрубок с образованием стабильных гибридов. [43] Чтобы углеродные нанотрубки растворились в воде, были использованы фосфолипиды, такие как лизоглицерофосфолипиды. [44] Одиночный фосфолипидный хвост оборачивается вокруг углеродной нанотрубки, но двусторонние фосфолипиды не обладают такой же способностью.

π-π стэкинг и электростатические взаимодействия [ править ]

Бифункциональные молекулы используются для модификации углеродной нанотрубки. На одном конце молекулы находятся полиароматические соединения, которые взаимодействуют с углеродной нанотрубкой посредством π-π укладки. Другой конец той же молекулы имеет функциональную группу, такую ​​как амино, карбоксил или тиол. [1] Например, производные пирена и арилтиолы использовались в качестве линкеров для различных металлических наночастиц, таких как золото, серебро и платина. [45]

Механическая блокировка [ править ]

Частным случаем нековалентной модификации является образование ротаксаноподобных механически связанных производных однослойных нанотрубок (ОСНТ) . [46] В этой стратегии ОСНТ инкапсулируются с помощью молекулярного макроцикла (ов), который либо формируется вокруг них в результате макроциклизации [47] [48], либо предварительно формируется и соединяется с нитью на более поздней стадии. [49] В Минц ( М echanically я nterlocked N ано T массовые рассылки), то ОНТ и органические макроцикл связаны посредством их топологии, через механическую связь , [47]сочетание стабильности ковалентных стратегий - по крайней мере, одна ковалентная связь должна быть разорвана для разделения SWNT и макроцикла (ов) - со структурной целостностью классических нековалентных стратегий - сеть C-sp 2 SWNT остается нетронутой.

Характеристика [ править ]

Полезным инструментом для анализа дериватизированных нанотрубок является рамановская спектроскопия, которая показывает полосу G (G для графита ) для нативных нанотрубок при 1580 см -1 и полосу D (D для дефекта) при 1350 см -1, когда графит решетка разрушается с превращением sp² в гибридизированный углерод sp³ . Отношение обоих пиков I D / I G принимается за меру функционализации. Другими инструментами являются УФ-спектроскопия, где чистые нанотрубки демонстрируют отчетливые особенности Ван Хова, в отличие от функционализированных трубок, и простой анализ ТГА .

См. Также [ править ]

  • Селективная химия однослойных нанотрубок

Заметки [ править ]


Ссылки [ править ]

  1. ^ Б с д е е г ч я J K L Karousis, Николаос; Тагматархис, Никос; Тасис, Димитриос (14.06.2010). «Текущие достижения в области химической модификации углеродных нанотрубок». Химические обзоры . 110 (9): 5366–5397. DOI : 10.1021 / cr100018g . PMID  20545303 .
  2. ^ Цанг, Южная Каролина; Харрис, PJF; Грин, MLH (1993). «Утончение и раскрытие углеродных нанотрубок путем окисления диоксидом углерода». Природа . 362 (6420): 520–522. Bibcode : 1993Natur.362..520T . DOI : 10.1038 / 362520a0 .
  3. ^ Аджаян, PM; Ebbesen, TW; Ichihashi, T .; Iijima, S .; Танигаки, К .; Хиура, Х. (1993). «Открытие углеродных нанотрубок кислородом и последствия для заполнения». Природа . 362 (6420): 522–525. Bibcode : 1993Natur.362..522A . DOI : 10.1038 / 362522a0 .
  4. ^ Цанг, Южная Каролина; Chen, YK; Харрис, PJF; Грин, MLH (1994). «Простой химический метод открытия и заполнения углеродных нанотрубок». Природа . 372 (6502): 159–162. Bibcode : 1994Natur.372..159T . DOI : 10.1038 / 372159a0 .
  5. ^ Хиура, Хидефуми; Ebbesen, Thomas W .; Танигаки, Кацуми (1995). «Открытие и очистка углеродных нанотрубок с высокими выходами». Современные материалы . 7 (3): 275–276. DOI : 10.1002 / adma.19950070304 .
  6. ^ Эсуми, K; Ishigami, M .; Накадзима, А .; Sawada, K .; Хонда, Х. (1996). «Химическая обработка углеродных нанотрубок». Углерод . 34 (2): 279–281. DOI : 10.1016 / 0008-6223 (96) 83349-5 .
  7. ^ Шаффер, М; Fan, X .; Виндл, AH (1998). «Дисперсия и упаковка углеродных нанотрубок». Углерод . 36 (11): 1603–1612. DOI : 10.1016 / S0008-6223 (98) 00130-4 .
  8. ^ Sun, Ya-Ping; Фу, Кефу; Линь, Йи; Хуан, Вэйцзе (2002). «Функционализированные углеродные нанотрубки: свойства и применение». Счета химических исследований . 35 (12): 1096–104. DOI : 10.1021 / ar010160v . PMID 12484798 . 
  9. ^ Ся, Вэй; Джин, Чен; Кунду, Шанкхамала; Мюлер, Мартин (2009-03-01). «Высокоэффективный газофазный способ кислородной функционализации углеродных нанотрубок на основе паров азотной кислоты». Углерод . 47 (3): 919–922. DOI : 10.1016 / j.carbon.2008.12.026 .
  10. ^ Дацюк, В .; Калива, М .; Папагелис, К .; Parthenios, J .; Tasis, D .; Siokou, A .; Каллицис, I .; Галиотис, К. (2008-05-01). «Химическое окисление многослойных углеродных нанотрубок». Углерод . 46 (6): 833–840. DOI : 10.1016 / j.carbon.2008.02.012 .
  11. ^ Бержере, Селин; Куссо, Джек; Фернандес, Винсент; Мевеллек, Жан-Ив; Лефрант, Серж (23 октября 2008 г.). «Спектроскопические доказательства потери металлических свойств углеродных нанотрубок, вызванной ковалентной функционализацией посредством очистки азотной кислоты». Журнал физической химии C . 112 (42): 16411–16416. DOI : 10.1021 / jp806602t .
  12. ^ Син, Янчуань; Ли, Лян; Chusuei, Charles C .; Халл, Роберт В. (2005-04-01). «Сонохимическое окисление многослойных углеродных нанотрубок». Ленгмюра . 21 (9): 4185–4190. DOI : 10.1021 / la047268e . PMID 15835993 . 
  13. ^ Авилес, Ф .; Кауич-Родригес, СП; Му-Тах, Л .; May-Pat, A .; Варгас-Коронадо, Р. (01.11.2009). «Оценка обработки мягким кислотным окислением для функционализации MWCNT». Углерод . 47 (13): 2970–2975. DOI : 10.1016 / j.carbon.2009.06.044 .
  14. ^ Цена, BK; Тур, JM (2006). «Функционализация однослойных углеродных нанотрубок« на воде » ». Журнал Американского химического общества . 128 (39): 12899–12904. DOI : 10.1021 / ja063609u . PMID 17002385 . 
  15. ^ Окислителем является изоамилнитрит, и, поскольку оптимизированная реакция происходит в виде суспензии в воде, это так называемая реакция на воде .
  16. ^ Тао, Лэй; Чен, Гаоцзянь; Мантовани, Джузеппе; Йорк, Стив; Хэддлтон, Дэвид М. (2006). «Модификация поверхности многостенных углеродных нанотрубок поли (амидоаминовыми) дендронами: Синтез и шаблоны металлов» . Химические коммуникации (47): 4949–51. DOI : 10.1039 / B609065F . PMID 17136257 . 
  17. ^ а б Jeong, JS; Jeon, SY; Ли, штат Техас; Парк, JH; Шин, JH; Алегаонкар, PS; Бердинский АС; Ю, JB (2006-11-01). «Изготовление нановолокон из проводящего композита MWNTs / нейлон методом электроспиннинга». Алмазы и сопутствующие материалы . Труды совместной 11-й Международной конференции по новой алмазной науке и технологии и 9-й конференции по прикладным алмазам 2006 ICNDST-ADC 2006. 15 (11–12): 1839–1843. Bibcode : 2006DRM .... 15.1839J . DOI : 10.1016 / j.diamond.2006.08.026 .
  18. ^ Валентини, Лука; Макан, Елена; Арментано, Илария; Менгони, Франческо; Кенни, Хосе М. (01.09.2006). «Модификация фторированных однослойных углеродных нанотрубок молекулами аминосилана». Углерод . 44 (11): 2196–2201. DOI : 10.1016 / j.carbon.2006.03.007 .
  19. ^ Коулман, Карл С .; Чакраборти, Амит К .; Бейли, Сэм Р .; Слоан, Джереми; Александр, Морган (2007-03-01). «Йодирование однослойных углеродных нанотрубок». Химия материалов . 19 (5): 1076–1081. DOI : 10.1021 / cm062730x .
  20. ^ Кумар, I .; Rana, S .; Чо, JW (2011). «Реакции циклоприсоединения: управляемый подход к функционализации углеродных нанотрубок». Химия: Европейский журнал . 17 (40): 11092–11101. DOI : 10.1002 / chem.201101260 . PMID 21882271 . 
  21. ^ Менар-Moyon, CC; Дюма, ФО; Дорис, Э .; Миосковски, К. (2006). "Функционализация одностенных углеродных нанотрубок тандемной активацией высокого давления / Cr (CO) 6 циклоприсоединения Дильса-Альдера". Журнал Американского химического общества . 128 (46): 14764–14765. DOI : 10.1021 / ja065698g . PMID 17105260 . 
  22. ^ Кампиделли, Стефан; Суамбар, Хлоя; Лозано Диз, Энрике; Эли, Кристиан; Гулди, Дирк М .; Прато, Маурицио (1 сентября 2006 г.). "Функционализированные дендримером одностенные углеродные нанотрубки: синтез, характеристика и фотоиндуцированный перенос электронов". Журнал Американского химического общества . 128 (38): 12544–12552. DOI : 10.1021 / ja063697i . PMID 16984205 . 
  23. ^ Бальестерос, Беатрис; де ла Торре, Хема; Эли, Кристиан; Аминур Рахман, GM; Agulló-Rueda, F .; Гулди, Дирк М .; Торрес, Томас (1 апреля 2007 г.). «Одностенные углеродные нанотрубки, несущие ковалентно связанные фталоцианины - фотоиндуцированный перенос электронов». Журнал Американского химического общества . 129 (16): 5061–5068. DOI : 10.1021 / ja068240n . PMID 17397152 . 
  24. ^ Georgakilas, Vasilios; Bourlinos, Athanasios B .; Зборил, Радек; Трапалис, Христос (1 мая 2008 г.). «Синтез, характеристика и аспекты супергидрофобных функционализированных углеродных нанотрубок». Химия материалов . 20 (9): 2884–2886. DOI : 10.1021 / cm7034079 .
  25. ^ Фабр, Бруно; Hauquier, Fanny; Герриер, Кирилл; Пасторин, Джорджия; Ву, Вэй; Бьянко, Альберто; Прато, Маурицио; Апиот, Филипп; Зига, Додзи (01.07.2008). «Ковалентная сборка и микрорельеф функционализированных многослойных углеродных нанотрубок на однослойных модифицированных поверхностях Si (111)». Ленгмюра . 24 (13): 6595–6602. DOI : 10.1021 / la800358w . PMID 18533635 . 
  26. ^ Хузгадо, А .; Solda, A .; Страус, А .; Criado, A .; Валенти, G .; Рапино, С .; Conti, G .; Fracasso, G .; Паолуччи, Ф .; Прато, М. (2017). «Высокочувствительное электрохемилюминесцентное обнаружение биомаркера рака простаты». J. Mater. Chem. B . 5 (32): 6681–6687. DOI : 10.1039 / c7tb01557g . PMID 32264431 . 
  27. ^ Умэяма, Т; Baek, J; Сато, Y; Suenaga, K; Abou-Chahine, F; Ткаченко Н.В.; Lemmetyinen, H; Имахори, Х (2015). «Молекулярные взаимодействия на однослойных углеродных нанотрубках, обнаруженные с помощью просвечивающей микроскопии высокого разрешения» . Nature Communications . 6 : 7732. Bibcode : 2015NatCo ... 6.7732U . DOI : 10.1038 / ncomms8732 . PMC 4518305 . PMID 26173983 .  
  28. ^ Хайден, Хью; Гунько, Юрий К .; Перова, Татьяна С. (12.02.2007). «Химическая модификация многослойных углеродных нанотрубок с использованием производного тетразина». Письма по химической физике . 435 (1–3): 84–89. Bibcode : 2007CPL ... 435 ... 84H . DOI : 10.1016 / j.cplett.2006.12.035 .
  29. ^ Стивенсон, Джейсон Дж .; Хадсон, Джаред Л .; Азад, Самина; Тур, Джеймс М. (01.01.2006). «Индивидуализированные одностенные углеродные нанотрубки из объемного материала с использованием 96% серной кислоты в качестве растворителя». Химия материалов . 18 (2): 374–377. DOI : 10.1021 / cm052204q .
  30. ^ Валенти, G .; Бони, А .; Мельчионна, М .; Cargnello, M .; Nasi, L .; Bertoli, G .; Gorte, RJ; Marcaccio, M .; Рапино, С .; Bonchio, M .; Fornasiero, P .; Prato, M .; Паолуччи, Ф. (2016). «Коаксиальные гетероструктуры, объединяющие диоксид палладия / титана с углеродными нанотрубками для эффективного электрокаталитического выделения водорода» . Nature Communications . 7 : 13549. Bibcode : 2016NatCo ... 713549V . DOI : 10.1038 / ncomms13549 . PMC 5159813 . PMID 27941752 .  
  31. ^ Cheng, Fuyong; Имин, Патигуль; Маундерс, Кристиан; Боттон, Джанлуиджи; Адронов, Алексей (04.03.2008). «Растворимые дискретные супрамолекулярные комплексы однослойных углеродных нанотрубок с сопряженными полимерами на основе флуорена». Макромолекулы . 41 (7): 2304–2308. Bibcode : 2008MaMol..41.2304C . DOI : 10.1021 / ma702567y .
  32. ^ Мартин, Роберто; Хименес, Лилиана; Альваро, Мерседес; Scaiano, Juan C .; Гарсия, Эрменегильдо (25 июня 2010 г.). «Двухфотонная химия в рутениевых 2,2'-бипиридил-функционализированных одностенных углеродных нанотрубках». Химия: Европейский журнал . 16 (24): 7282–7292. DOI : 10.1002 / chem.200903506 . PMID 20461827 . 
  33. ^ Граупнер, Ральф; Авраам, Юрген; Вундерлих, Дэвид; Венцелова, Андреа; Лауффер, Питер; Рёрль, Йонас; Хундхаузен, Мартин; Лей, Лотар; Хирш, Андреас (01.05.2006). «Нуклеофильное-алкилирование-повторное окисление: последовательность функционализации для одностенных углеродных нанотрубок». Журнал Американского химического общества . 128 (20): 6683–6689. DOI : 10.1021 / ja0607281 . PMID 16704270 . 
  34. ^ a b Сиргианнис, Зойс; Хауке, Франк; Рёрль, Йонас; Хундхаузен, Мартин; Граупнер, Ральф; Элемес, Яннис; Хирш, Андреас (2008-05-01). «Ковалентная боковая функционализация ОСНТ путем нуклеофильного добавления амидов лития». Европейский журнал органической химии . 2008 (15): 2544–2550. DOI : 10.1002 / ejoc.200800005 .
  35. ^ Лян, Ф .; Садана, АК; Peera, A .; Chattopadhyay, J .; Gu, Z .; Hauge, RH; Биллапс, WE (2004). «Удобный путь к функционализированным углеродным нанотрубкам». Нано-буквы . 4 (7): 1257–1260. Bibcode : 2004NanoL ... 4.1257L . DOI : 10.1021 / nl049428c .
  36. ^ Wunderlich, D .; Hauke, F .; Хирш, А. (2008). «Предпочтительная функционализация металлических и однослойных углеродных нанотрубок малого диаметра посредством восстановительного алкилирования». Журнал химии материалов . 18 (13): 1493. DOI : 10.1039 / b716732f .
  37. ^ Лян, Ф .; Пляж, JM; Кобаши, К .; Садана, АК; Вега-Канту, Ю.И.; Тур, JM; Биллапс, WE (2006). «Полимеризация in situ, инициированная солями однослойных углеродных нанотрубок». Химия материалов . 18 (20): 4764–4767. DOI : 10.1021 / cm0607536 .
  38. ^ Мукерджи, А .; Combs, R .; Chattopadhyay, J .; Abmayr, DW; Энгель П.С.; Биллапс, WE (2008). «Присоединение азотных и кислородно-центрированных радикалов к солям однослойных углеродных нанотрубок». Химия материалов . 20 (23): 7339–7343. DOI : 10.1021 / cm8014226 .
  39. ^ Балабан, TS; Балабан, MC; Малик, С .; Hennrich, F .; Fischer, R .; Rösner, H .; Каппес, ММ (2006-10-17). «Полиацилирование однослойных нанотрубок в условиях Фриделя-Крафтса: эффективный метод функционализации, очистки, украшения и связывания аллотропов углерода». Современные материалы . 18 (20): 2763–2767. DOI : 10.1002 / adma.200600138 .
  40. ^ a b Томонари, Ясухико; Мураками, Хирото; Накашима, Наотоши (15 мая 2006 г.). «Солюбилизация одностенных углеродных нанотрубок с использованием полициклических ароматических амфифилов аммония в воде - стратегия создания высокоэффективных солюбилизаторов». Химия: Европейский журнал . 12 (15): 4027–4034. DOI : 10.1002 / chem.200501176 . PMID 16550613 . 
  41. ^ Симмонс, Тревор Дж .; Булт, Джастин; Hashim, Daniel P .; Линхардт, Роберт Дж .; Аджаян, Пуликель М. (28 апреля 2009 г.). «Нековалентная функционализация как альтернатива окислительной кислотной обработке одностенных углеродных нанотрубок с применением полимерных композитов». САУ Нано . 3 (4): 865–870. DOI : 10.1021 / nn800860m . PMID 19334688 . 
  42. ^ Ян, Вэньронг; Тордарсон, Полл; Гудинг, Дж. Джастин; Рингер, Саймон П.; Брает, Филип (17 октября 2007 г.). «Углеродные нанотрубки для биологических и биомедицинских приложений». Нанотехнологии . 18 (41): 412001. Bibcode : 2007Nanot..18O2001Y . DOI : 10.1088 / 0957-4484 / 18/41/412001 .
  43. ^ Ян, Хуэй; Wang, Shiunchin C .; Мерсье, Филипп; Акинс, Дэниел Л. (2006). «Селективное по диаметру диспергирование однослойных углеродных нанотрубок с использованием водорастворимого биосовместимого полимера». Химические сообщения (13): 1425–147. DOI : 10.1039 / B515896F . PMID 16550288 . S2CID 34102489 .  
  44. ^ Чен, Ран; Радич, Славен; Чоудхари, Пунам; Ledwell, Kimberley G .; Хуанг, Джордж; Браун, Джаред М .; Чун Кэ, Пу (24 сентября 2012 г.). «Формирование и перемещение клеток короны углеродных нанотрубок-фибриноген-белков» . Письма по прикладной физике . 101 (13): 133702. Bibcode : 2012ApPhL.101m3702C . DOI : 10.1063 / 1.4756794 . PMC 3470598 . PMID 23093808 .  
  45. ^ Ван, Чжицзюань; Ли, Мейе; Чжан, Юаньцзянь; Юань, Цзюньхуа; Шэнь, Яньфэй; Ниу, Ли; Иваска, Ари (01.09.2007). «Связанные тионином многослойные композиты углеродные нанотрубки / наночастицы золота». Углерод . 45 (10): 2111–2115. DOI : 10.1016 / j.carbon.2007.05.018 .
  46. ^ Мена-Эрнандо, София; Перес, Эмилио М. (2019). «Механически связанные материалы. Ротаксаны и катенаны за пределами малых молекул». Обзоры химического общества . 48 (19): 5016–5032. DOI : 10.1039 / C8CS00888D . ISSN 0306-0012 . PMID 31418435 .  
  47. ^ а б де Хуан, Альберто; Пуйон, Янн; Руис-Гонсалес, Луиза; Торрес-Пардо, Альмудена; Касадо, Сантьяго; Мартин, Назарио; Рубио, Анхель; Перес, Эмилио М. (19 мая 2014 г.). «Одностенные углеродные нанотрубки с механической блокировкой». Angewandte Chemie International Edition . 53 (21): 5394–5400. DOI : 10.1002 / anie.201402258 . PMID 24729452 . 
  48. ^ Перес, Эмилио М. (2017-09-18). «Кольца вокруг углеродных нанотрубок». Химия - европейский журнал . 23 (52): 12681–12689. DOI : 10.1002 / chem.201702992 . PMID 28718919 . 
  49. ^ Мики, Кодзи; Сайки, Кензо; Умэяма, Томокадзу; Пэк, Джинсок; Нода, Такеру; Имахори, Хироши; Сато, Юта; Суэнага, Кадзу; Охе, Коити (июнь 2018 г.). «Уникальные взаимодействия трубка-кольцо: комплексообразование однослойных углеродных нанотрубок с циклопарафениленацетиленами». Маленький . 14 (26): 1800720. doi : 10.1002 / smll.201800720 . hdl : 2433/235352 . PMID 29782702 .