2-фурановая кислота
2-фурановая кислота представляет собой органическое соединение , состоящее из фуранового кольца и боковой группы карбоновой кислоты . Наряду с другими фуранами его название происходит от латинского слова furfur , означающего отруби, из которых эти соединения были впервые получены. [2] Соли и сложные эфиры фурановых кислот известны как фуроаты . 2-фурановая кислота наиболее широко используется в пищевых продуктах в качестве консерванта и ароматизатора, где она придает сладкий землистый вкус. [3]
Соединение было впервые описано Карлом Вильгельмом Шееле в 1780 году, который получил его путем сухой перегонки муциновой кислоты . По этой причине она была первоначально известна как пиромуциновая кислота. Это был первый известный синтез фуранового соединения , вторым был синтез фурфурола в 1821 году.
2-фурановая кислота может быть синтезирована путем окисления либо фурфурилового спирта , либо фурфурола . Это может быть достигнуто либо химическим, либо биокаталитически .
Текущий промышленный маршрут включает реакцию Каннизаро фурфурола в водном растворе NaOH. Это реакция диспропорционирования , при которой 2-фурановая кислота и фурфуриловый спирт получаются в соотношении 1:1 (выход каждого 50%). [6] Это остается экономичным, поскольку оба продукта имеют коммерческую ценность. Биокаталитический путь включает микроорганизм Nocardia corallina . Это дает 2-фурановую кислоту с более высокими выходами: 98% из 2-фурфурилового спирта и 88% из 2-фурфурола, [7] , но еще не коммерциализировано.
Что касается коммерческого использования, 2-фурановая кислота часто используется в производстве сложных эфиров фуроата, некоторые из которых являются лекарствами и пестицидами. [10]
Это ароматизирующий ингредиент, получивший общепризнанный безопасный статус (GRAS) в 1995 году Ассоциацией производителей ароматизаторов и экстрактов (FEMA). 2-фурановая кислота имеет отчетливый запах, описываемый как сладкий, маслянистый, травянистый и землистый. [3]
