Фурфуриловый спирт

Фурфуриловый спирт ^[1]
Имена


Предпочтительное название IUPAC (Фуран-2-ил) метанол
Другие имена Фуран-2-илметанол Фурфуриловый спирт 2-Фуранметанол 2-Фуранкарбинол 2- (гидроксиметил) фуран
Идентификаторы
Количество CAS	98-00-0^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 207496^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL308187^Y
ChemSpider	7083^Y
ECHA InfoCard	100.002.388
PubChem CID	7361
UNII	D582054MUH^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2025347
ИнЧИ InChI = 1S / C5H6O2 / c6-4-5-2-1-3-7-5 / h1-3,6H, 4H2^Y Ключ: XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C5H6O2 / c6-4-5-2-1-3-7-5 / h1-3,6H, 4H2 Ключ: XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYAV
Улыбки c1cc (oc1) CO
Характеристики
Химическая формула	С ₅ Н ₆ О ₂
Молярная масса	98,10 г / моль
Внешность	бесцветная жидкость
Запах	запах гари ^[2]
Плотность	1,128 г / см ³
Температура плавления	-29 ° С (-20 ° F, 244 К)
Точка кипения	170 ° С (338 ° F, 443 К)
Растворимость в воде	смешивающийся
Опасности
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материала
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 2 1
точка возгорания	65 ° С; 149 ° F; 338 К ^[2]
Пределы взрываемости	1,8% - 16,3% ^[2]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
ЛК ₅₀ ( средняя концентрация )	397 частей на миллион (мышь, 6 часов) 85 частей на миллион (крыса, 6 часов) 592 частей на миллион (крыса, 1 час) ^[3]
LC _Lo ( самый низкий опубликованный )	597 частей на миллион (мышь, 6 часов) ^[3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 50 частей на миллион (200 мг / м ³ ) ^[2]
REL (рекомендуется)	TWA 10 частей на миллион (40 мг / м ³ ) ST 15 частей на миллион (60 мг / м ³ ) [кожа] ^[2]
IDLH (Непосредственная опасность)	75 частей на миллион ^[2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Фурфуриловый спирт представляет собой органическое соединение, содержащее фуран, замещенный гидроксиметильной группой. Это бесцветная жидкость, но старые образцы выглядят янтарными. Обладает слабым запахом гари и горьким привкусом. Он смешивается с водой, но нестабилен в воде. Растворим в обычных органических растворителях . ^[4]

Синтез [ править ]

Фурфуриловый спирт производится в промышленных масштабах путем гидрогенизации фурфурола , который, как правило, получают из биомассы отходов, таких как кукурузные початки или жом сахарного тростника . Таким образом, фурфуриловый спирт может считаться экологически чистым химическим веществом. ^[5] Одноразовые системы были исследованы для производства фурфурилового спирта непосредственно из ксилозы с использованием твердых кислотных катализаторов. ^[6]

Реакции [ править ]

Он претерпевает множество реакций, включая добавки Дильса-Альдера к электрофильным алкенам и алкинам. Гидроксиметилирование дает 1,5-бис (гидроксиметил) фуран . Гидролиз дает левулиновую кислоту . После обработки кислотами, нагреванием и / или катализаторами фурфуриловый спирт может полимеризоваться в смолу, поли (фурфуриловый спирт). Гидрирование фурфурилового спирта может протекать с образованием гидроксиметильного производного тетрагидрофурана и 1,5-пентандиола. Также сообщается о реакции этерификации фурфурилового спирта с алкил- или арилгалогенидом (например, бензилхлоридом) в трехфазной системе жидкость-жидкость-жидкость с помощью катализатора межфазного переноса . ^[7] ВРеакция Ахматовича , также известная как перегруппировка Ахматовича, фурфуриловый спирт превращается в дигидропиран .

Приложения [ править ]

Основное использование фурфурилового спирта в качестве мономера для синтеза фурановых смол . ^[4]^[8] Эти полимеры используются в термореактивных полимерных матричных композитах, цементах, клеях , покрытиях и литейных / литейных смолах . Полимеризация включает катализируемую кислотой поликонденсацию, обычно с образованием сшитого продукта черного цвета. ^[9] Ниже показано сильно упрощенное представление.

Использовать в качестве ракетного топлива (топливный компонент) [ править ]

Фурфуриловый спирт использовался в ракетной технике в качестве топлива, которое воспламеняется гиперголически (немедленно и энергично при контакте) с дымящейся белой азотной кислотой или окислителем красной дымящей азотной кислоты . ^[10] Использование гиперголиков устраняет необходимость в воспламенителе . В конце 2012 года Spectra, концептуальный жидкостный ракетный двигатель, использующий белую дымящуюся азотную кислоту в качестве окислителя фурфурилового спирта, прошел статические испытания Copenhagen Suborbitals . ^[11]^[12]

Из-за своего низкого молекулярного веса фурфуриловый спирт может пропитывать клетки древесины, где он может быть полимеризован и связан с древесиной под действием тепла, излучения и / или катализаторов или дополнительных реагентов. Обработанная древесина имеет улучшенную стабильность размеров, твердость и устойчивость к гниению и насекомым; катализаторы могут включать хлорид цинка , лимонную и муравьиную кислоты , а также бораты. ^[13]^[14]

Безопасность [ править ]

Средняя летальная доза для фурфурилового спирта диапазонов от 160 до 400 мг / кг (мыши или кролика, оральный). ^{[ необходима цитата ]}

См. Также [ править ]

Фурфуриламин - соответствующий амин
2-Furonitrile - соответствующий нитрил
Фуран-2-илметантиол - соответствующий тиол
2-фурановая кислота - соответствующая карбоновая кислота

Ссылки [ править ]

Перейти ↑ Merck Index , 11-е издание, 4215 .
^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0298» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ a b «Фурфуриловый спирт» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ a b Hoydonckx, HE; Ван Рейн, ВМ; Van Rhijn, W .; Де Вос, Германия; Джейкобс, П.А. "Фурфурол и производные". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a12_119.pub2 .
^ Mariscal, R .; Maireles-Torres, P .; Охеда, М .; Sádaba, I .; Лопес Гранадос, М. (2016). «Фурфурол: возобновляемая и универсальная платформенная молекула для синтеза химических веществ и топлива» (PDF) . Energy Environ. Sci . 9 (4): 1144–1189. DOI : 10.1039 / C5EE02666K . hdl : 10261/184700 . ISSN 1754-5692 .
^ Гомес Миллан, Херардо; Сикста, Герберт (23 сентября 2020 г.). «К экологически чистому синтезу фурфурилового спирта в системе с одним горшком из ксилозы: обзор» . Катализаторы . 10 (10): 1101. DOI : 10,3390 / catal10101101 .
^ Католь Д.О., Ядав Г.Д. Интенсификация процесса и минимизация отходов с использованием катализатора с трехфазным переносом жидкость-жидкость-жидкость для синтеза 2 - ((бензилокси) метил) фурана. Молекулярный катализ 2019; 466: 112–21. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.01.004
^ Brydson, JA (1999). «Фурановые смолы». В JA Brydson (ред.). Пластмассовые материалы (седьмое издание) . Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. С. 810–813. DOI : 10.1016 / B978-075064132-6 / 50069-3 . ISBN 9780750641326.
^ Choura, Мекка; Belgacem, Naceur M .; Гандини, Алессандро (январь 1996 г.). "Катализированная кислотой поликонденсация фурфурилового спирта: механизмы образования хромофора и сшивки". Макромолекулы . 29 (11): 3839–3850. DOI : 10.1021 / ma951522f .
^ Munjal, NL (май 1970). "Катализаторы воспламенения фурфурилового спирта - двухкомпонентное топливо дымящей азотной кислоты". Журнал AIAA . 8 (5): 980–981. DOI : 10.2514 / 3.5816 .
^ Мэдсен, Питер. «Спектра-тестен» . Архивировано из оригинального 12 сентября 2012 года . Проверено 10 сентября 2012 года .
^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 17 марта 2013 года . Проверено 1 мая 2013 . CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка ) Отчет об испытаниях двигателя Spectra pdf
Перейти ↑ Alfred J., Stamm (1977). «Глава 9». Технология древесины: химические аспекты . Серия симпозиумов ACS. 43 . Вашингтон: Американское химическое общество. С. 141–149. DOI : 10.1021 / Б.К.-1977-0043.ch009 . ISBN 9780841203730.
^ Байсал, Эргун; Одзаки, С. Киёка; Ялинкилыч, МустафаКемаль (21 августа 2004 г.). «Стабилизация размеров древесины, обработанной фурфуриловым спиртом, катализируемая боратами». Древесная наука и технология . DOI : 10.1007 / s00226-004-0248-2 .

Внешние ссылки [ править ]

Опасности для здоровья
CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
Литература: KJ Zeitsch, Химия и технология фурфурола и многих его побочных продуктов, Elsevier, 2000.

[1] Перейти ↑ Merck Index , 11-е издание, 4215 .

[PGCH-2] Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0298» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-3] «Фурфуриловый спирт» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-4] Hoydonckx, HE; Ван Рейн, ВМ; Van Rhijn, W .; Де Вос, Германия; Джейкобс, П.А. "Фурфурол и производные". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a12_119.pub2 .

[MariscalMaireles-Torres2016-5] Mariscal, R .; Maireles-Torres, P .; Охеда, М .; Sádaba, I .; Лопес Гранадос, М. (2016). «Фурфурол: возобновляемая и универсальная платформенная молекула для синтеза химических веществ и топлива» (PDF) . Energy Environ. Sci . 9 (4): 1144–1189. DOI : 10.1039 / C5EE02666K . hdl : 10261/184700 . ISSN 1754-5692 .

[6] Гомес Миллан, Херардо; Сикста, Герберт (23 сентября 2020 г.). «К экологически чистому синтезу фурфурилового спирта в системе с одним горшком из ксилозы: обзор» . Катализаторы . 10 (10): 1101. DOI : 10,3390 / catal10101101 .

[7] Католь Д.О., Ядав Г.Д. Интенсификация процесса и минимизация отходов с использованием катализатора с трехфазным переносом жидкость-жидкость-жидкость для синтеза 2 - ((бензилокси) метил) фурана. Молекулярный катализ 2019; 466: 112–21. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.01.004

[8] Brydson, JA (1999). «Фурановые смолы». В JA Brydson (ред.). Пластмассовые материалы (седьмое издание) . Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. С. 810–813. DOI : 10.1016 / B978-075064132-6 / 50069-3 . ISBN 9780750641326.

[9] Choura, Мекка; Belgacem, Naceur M .; Гандини, Алессандро (январь 1996 г.). "Катализированная кислотой поликонденсация фурфурилового спирта: механизмы образования хромофора и сшивки". Макромолекулы . 29 (11): 3839–3850. DOI : 10.1021 / ma951522f .

[10] Munjal, NL (май 1970). "Катализаторы воспламенения фурфурилового спирта - двухкомпонентное топливо дымящей азотной кислоты". Журнал AIAA . 8 (5): 980–981. DOI : 10.2514 / 3.5816 .

[11] Мэдсен, Питер. «Спектра-тестен» . Архивировано из оригинального 12 сентября 2012 года . Проверено 10 сентября 2012 года .

[12] «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 17 марта 2013 года . Проверено 1 мая 2013 . CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка ) Отчет об испытаниях двигателя Spectra pdf

[13] Перейти ↑ Alfred J., Stamm (1977). «Глава 9». Технология древесины: химические аспекты . Серия симпозиумов ACS. 43 . Вашингтон: Американское химическое общество. С. 141–149. DOI : 10.1021 / Б.К.-1977-0043.ch009 . ISBN 9780841203730.

[14] Байсал, Эргун; Одзаки, С. Киёка; Ялинкилыч, МустафаКемаль (21 августа 2004 г.). «Стабилизация размеров древесины, обработанной фурфуриловым спиртом, катализируемая боратами». Древесная наука и технология . DOI : 10.1007 / s00226-004-0248-2 .

[1]