Биогенное вещество
Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с абиогенного )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сырая нефть, трансформированное биогенное вещество
Натуральная камедь, секрет бразильской гевеи.

Биогенное вещество – это продукт, созданный формами жизни или из них. Хотя первоначально этот термин относился к соединениям метаболитов, которые оказывали токсическое воздействие на другие организмы, [1] он был разработан для обозначения любых компонентов, выделений и метаболитов растений или животных . [2] В контексте молекулярной биологии биогенные вещества называются биомолекулами . Обычно их выделяют и измеряют с помощью методов хроматографии и масс-спектрометрии . [3] [4]Кроме того, можно моделировать трансформацию и обмен биогенных веществ в окружающей среде, в частности, их перенос по водным путям. [5]

Наблюдение и измерение биогенных веществ особенно важно в области геологии и биохимии . Большая часть изопреноидов и жирных кислот в геологических отложениях происходит из растений и хлорофилла и может быть обнаружена в образцах, восходящих к докембрию . [4] Эти биогенные вещества способны противостоять процессу диагенеза в отложениях, но также могут трансформироваться в другие материалы. [4] Это делает их полезными для геологов в качестве биомаркеров для проверки возраста, происхождения и процессов деградации различных горных пород. [4]

Биогенные вещества изучались как часть морской биохимии с 1960-х годов [6] , которая включала изучение их образования, транспорта и трансформации в воде [5] и их возможного использования в промышленности. [6] Большая часть биогенных соединений в морской среде производится микро- и макроводорослями, включая цианобактерии . [6] Из-за их противомикробных свойств они в настоящее время являются предметом исследований как в промышленных проектах, например, для необрастающих красок [1] , так и в медицине. [6]

История открытия и классификации

Биогенные отложения: известняк, содержащий окаменелости.

Во время собрания секции геологии и минералогии Нью-Йоркской академии наук в 1903 году геолог Амадей Уильям Грабау предложил новую систему классификации горных пород в своей статье «Обсуждение и предложения относительно новой классификации горных пород». [7] В первичном подразделении «Эндогенетические породы» — породы, образовавшиеся в результате химических процессов — была категория, называемая «Биогенные породы», которая использовалась как синоним «Органические породы». Другими второстепенными категориями были «магматические» и «гидрогенные» породы. [7]

В 1930-х годах немецкий химик Альфред Э. Трейбс впервые обнаружил биогенные вещества в нефти в рамках своих исследований порфиринов . [4] Основываясь на этих исследованиях, в 1970-х годах в рамках изучения геологии возросло количество исследований биогенных веществ в осадочных породах. [4] Этому способствовало развитие более продвинутых аналитических методов и привело к более тесному сотрудничеству между геологами и химиками-органиками для исследования биогенных соединений в отложениях . [4]

Исследователи дополнительно начали исследовать производство соединений микроорганизмами в морской среде в начале 1960-х годов. [6] К 1975 году в изучении морской биохимии развились различные направления исследований . Это были «морские токсины, морские биопродукты и морская химическая экология». [6] После этого в 1994 году Тойшер и Линдеквист определили биогенные вещества как «химические соединения, которые синтезируются живыми организмами и которые, если они превышают определенные концентрации, вызывают временное или постоянное повреждение или даже гибель других организмов химическим или физико-химическим воздействием». в своей книге Biogene Gifte. [1] [8]Этот акцент в исследованиях и классификации на токсичности биогенных веществ был отчасти обусловлен скрининговыми анализами , направленными на цитотоксичность , которые использовались для обнаружения биологически активных соединений. [6] С тех пор разнообразие биогенных продуктов расширилось от цитотоксических веществ за счет использования альтернативных фармацевтических и промышленных анализов. [6]

В окружающей среде

Гидроэкология

Модель движения морских соединений

Изучая перенос биогенных веществ в Татарском проливе Японского моря, российская группа отметила, что биогенные вещества могут поступать в морскую среду как за счет поступления из внешних источников, переноса внутри водных масс, так и за счет метаболических процессов внутри водной среды. воды. [5] Они также могут расходоваться за счет процессов биотрансформации или образования биомассы микроорганизмами. В этом исследовании концентрации биогенных веществ, частота трансформации и круговорот были самыми высокими в верхнем слое воды. Кроме того, в разных районах пролива биогенные вещества с наибольшим годовым переносом были постоянными. Это были О 2, DOC и DISi, которые обычно содержатся в больших концентрациях в природной воде. [5] Биогенными веществами, имеющими тенденцию к меньшему поступлению через внешние границы пролива и, следовательно, к наименьшему выносу, были минеральные и обломочные компоненты N и P. Эти же вещества принимают активное участие в процессах биотрансформации в морской среде и имеют меньшую годовую вывод тоже. [5]

Геологические объекты

Онколитовый известняк: сфероидальные онколиты образуются в результате отложения карбоната кальция цианобактериями [9] [10]

Геохимики-органики также заинтересованы в изучении диагенеза биогенных веществ в нефти и в том, как они трансформируются в отложениях и окаменелостях. [4] В то время как 90% этого органического материала нерастворимы в обычных органических растворителях, называемых керогеном , 10% находятся в растворимой форме, которую можно экстрагировать, из которой затем можно выделить биогенные соединения. [4] Насыщенные линейные жирные кислоты и пигменты имеют наиболее стабильную химическую структуру и поэтому подходят для того, чтобы противостоять деградации в процессе диагенеза и обнаруживаться в их исходных формах. [4] Однако макромолекулы также были обнаружены в охраняемых геологических регионах. [4]Типичные условия осаждения включают ферментативные, микробные и физико-химические процессы, а также повышенные температуры и давления, которые приводят к превращениям биогенных веществ. [4] Например, пигменты, образующиеся в результате дегидрирования хлорофилла или гемина , можно найти во многих отложениях в виде комплексов никеля или ванадила. [4] Большая часть изопреноидов в отложениях также происходит из хлорофилла. Точно так же линейные насыщенные жирные кислоты, обнаруженные в горючих сланцах Мессель карьера Мессель в Германии, возникают из органического материала сосудистых растений . [4]

Кроме того, в растворимых экстрактах докембрийских пород обнаружены алканы и изопреноиды, что указывает на вероятное существование биологического материала более трех миллиардов лет назад. [4] Однако существует вероятность того, что эти органические соединения являются абиогенными по своей природе, особенно в докембрийских отложениях. В то время как моделирование синтеза изопреноидов в абиогенных условиях Studier et al. (1968) не дало изопреноидов с длинной цепью, используемых в качестве биомаркеров в окаменелостях и отложениях, были обнаружены следы изопреноидов C 9 -C 14 . [11] Также возможен стереоселективный синтез полиизопреноидных цепей с использованием таких катализаторов, как Al(C 2 H 5 )3 – винилхлорид 3 . [12] Однако вероятность наличия этих соединений в природной среде маловероятна. [4]

Измерение

Хроматографическое разделение хлорофилла

Различные биомолекулы, входящие в состав биогенных веществ растений, особенно содержащиеся в экссудате семян , можно идентифицировать с помощью различных видов хроматографии в лабораторных условиях. [3] Для определения профиля метаболитов используется газовая хроматография-масс-спектрометрия для обнаружения флавоноидов , таких как кверцетин . [3] Затем соединения можно дополнительно дифференцировать с помощью обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии . [3]

Когда дело доходит до измерения биогенных веществ в природной среде, такой как водоем, гидроэкологическая [13] модель CNPSi может использоваться для расчета пространственного переноса биогенных веществ как в горизонтальном, так и в вертикальном измерениях. [5] Эта модель учитывает водообмен и расход и дает значения скоростей биогенных веществ для любой площади или слоя воды за любой месяц. Применяются два основных метода оценки: измерение на единицу объема воды (мг/м 3 в год) и измерение веществ на весь объем воды слоя (т элемента/год). [5]Первый в основном используется для наблюдения за динамикой биогенного вещества и отдельными путями движения и превращения, а также полезен при сравнении отдельных районов пролива или водного пути. Второй метод используется для месячных потоков вещества и должен учитывать наличие месячных колебаний объема воды в слоях. [5]

При изучении геохимии биогенные вещества могут быть выделены из окаменелостей и отложений в процессе соскабливания и дробления образца целевой породы с последующей промывкой 40% плавиковой кислотой , водой и бензолом/метанолом в соотношении 3:1. [4] После этого куски породы измельчают и центрифугируют для получения остатка. Затем химические соединения получают с помощью различных хроматографических и масс-спектрометрических разделений. [4] Тем не менее, экстракция должна сопровождаться строгими мерами предосторожности, чтобы гарантировать отсутствие примесей аминокислот из отпечатков пальцев [14] или примесей силикона из-за других методов аналитической обработки. [4]

Приложения

Экстракты цианобактерий, подавляющие рост Micrococcus luteus

Краски против обрастания

Было обнаружено, что метаболиты, продуцируемые морскими водорослями , обладают многими антимикробными свойствами. [1] Это связано с тем, что они вырабатываются морскими организмами в качестве химических сдерживающих факторов и как таковые содержат биологически активные соединения . Основными классами морских водорослей, производящих эти типы вторичных метаболитов, являются Cyanophyceae , Chlorophyceae и Rhodophyceae . [1] Наблюдаемые биогенные продукты включают поликетиды , амиды , алкалоиды , жирные кислоты , индолы и липопептиды . [1]Например, более 10% соединений, выделенных из Lyngbya majuscula , одной из самых распространенных цианобактерий, обладают противогрибковыми и противомикробными свойствами. [1] [6] Кроме того, исследование Ren et al. (2002) протестировали галогенированные фураноны , продуцируемые Delisea pulchra из класса Rhodophyceae, против роста Bacillus subtilis . [15] [1] При применении в концентрации 40 мкг/мл фуранон подавлял образование биопленки бактериями и уменьшал толщину биопленки на 25% и количество живых клеток на 63%. [15]

Затем эти характеристики могут быть использованы в искусственных материалах, например, для изготовления противообрастающих красок без химических веществ, наносящих ущерб окружающей среде. [1] Необходимы экологически безопасные альтернативы ТБТ (предотвращающему обрастанию агенту на основе олова), который выделяет токсичные соединения в воду и окружающую среду и запрещен в ряде стран. [1] Классом биогенных соединений, оказывающих значительное воздействие на бактерии и микроводоросли , вызывающие обрастание, являются ацетиленовые сесквитерпеноидные эфиры , продуцируемые Caulerpa prolifera (из класса Chlorophyceae), которые Smyrniotopoulos et al. (2003) наблюдали ингибирование роста бактерий до 83% эффективности оксида ТБО.[16]

Фотобиореактор, используемый для производства метаболитов микроводорослей

Текущие исследования также направлены на производство этих биогенных веществ на коммерческом уровне с использованием методов метаболической инженерии . [1] Сочетая эти методы с биохимической инженерией , водоросли и их биогенные вещества можно производить в больших масштабах с использованием фотобиореакторов . [1] Различные типы систем могут использоваться для получения различных биогенных продуктов. [1]

Примеры использования фотобиореактора для производства биогенных соединений
Тип фотобиореактораКультивируемые виды водорослейПродуктСправка
Полиуретан типа водорослейScytonema sp.TISTR 8208Циклический додекапептидный антибиотик, эффективный в отношении грамположительных бактерий , мицелиальных грибов и патогенных дрожжей.Чецумон и др. (1998) [17]
Бак с мешалкойАгардиелла шиповатаяБиомассаХуанг и Роррер (2003) [18]
Воздушный транспортГиродиний импундикумСульфатированные экзополисахариды для противовирусного действия против вируса энцефаломиокардитаЙим и др. (2003) [19]
Большой масштаб на открытом воздухеHaematococcus pluvialisСоединение астаксантинаМигель (2000) [20]

Палеохимотаксономия

В области палеохимотаксономии присутствие биогенных веществ в геологических отложениях полезно для сравнения старых и современных биологических образцов и видов. [4] Эти биологические маркеры можно использовать для проверки биологического происхождения окаменелостей и служить палеоэкологическими маркерами. Например, присутствие пристана указывает на то, что нефть или отложения имеют морское происхождение, в то время как биогенный материал неморского происхождения, как правило, находится в форме полициклических соединений или фитана . [21] Биологические маркеры также предоставляют ценную информацию о реакциях деградации биологического материала в геологической среде. [4]Сравнение органического материала между геологически старыми и современными породами показывает сохранение различных биохимических процессов. [4]

Производство металлических наночастиц

Изображение наночастиц серебра на сканирующем электронном микроскопе

Еще одним применением биогенных веществ является синтез металлических наночастиц . [3] Используемые в настоящее время химические и физические методы производства наночастиц являются дорогостоящими и производят токсичные отходы и загрязняющие вещества в окружающей среде. [22] Кроме того, полученные наночастицы могут быть нестабильными и непригодными для использования в организме. [23] Использование биогенных веществ растительного происхождения направлено на создание экологически чистого и рентабельного метода производства. [3] Биогенные фитохимические вещества , используемые для этих восстановительных реакций, могут быть получены из растений различными способами, включая кипячение бульона листьев, [24] порошок биомассы, [25]погружение всего растения в раствор [23] или экстракты фруктовых и овощных соков. [26] Было показано, что сок C. annuum производит наночастицы Ag при комнатной температуре при обработке ионами серебра и дополнительно доставляет необходимые витамины и аминокислоты при употреблении, что делает их потенциальным агентом наноматериалов. [3] Другая процедура заключается в использовании другого биогенного вещества: экссудата прорастающих семян. Когда семена замачиваются, они пассивно выделяют фитохимические вещества в окружающую воду, которые после достижения равновесия могут смешиваться с ионами металлов для синтеза металлических наночастиц. [27] [3] М. сативаэкссудат, в частности, добился успеха в эффективном производстве металлических частиц Ag, в то время как L. culinaris является эффективным реагентом для производства наночастиц Au. [3] Этот процесс также можно дополнительно регулировать, манипулируя такими факторами, как pH, температура, разбавление экссудата и растительное происхождение, для получения различных форм наночастиц, включая треугольники, сферы, стержни и спирали. [3] Эти биогенные металлические наночастицы затем находят применение в качестве катализаторов, оконных покрытий для теплоизоляции, в биомедицине и в биосенсорных устройствах. [3]

Примеры

Химическая структура лупеола , тритерпеноида, полученного из растений [28]
  • Уголь и нефть являются возможными примерами компонентов, которые могли претерпевать изменения в течение геологических периодов времени.
  • Мел и известняк являются примерами выделений ( раковин морских животных ), имеющих геологический возраст.
  • трава и древесина являются биогенными составляющими современного происхождения.
  • Жемчуг , шелк и амбра являются примерами выделений современного происхождения.
  • Биогенные нейротрансмиттеры .

Таблица выделенных биогенных соединений

Химический классСложныйИсточникСправка
Липопептид [1]
  • Люнгбьялозид
  • Радиосумин
  • Люнгбья бульонный
  • Радиосумма плектонемы
  • Кляйн, Брекман, Далозе, Хоффманн и Демулин (1997) [29]
  • Муберри, Стратман и Мур (1995) [30]
Жирная кислота [1]
  • сульфолипид
  • Линоленовая кислота
  • Люнгбья лагерхейми
  • Синехококк сп.
  • Густафсон и др. (1989) [31]
  • Охта и др. (1994) [32]
Терпен [6]
  • Тритерпеноид
  • Prochlorothrix hollandica, горючий сланец Мессель
  • Симонин, Юргенс и Ромер (1996), [33] Альбрехт и Уриссон (1971) [4]
Алкалоид [1]
  • Цилиндроспермопсин
  • Велвистатин
  • Цилиндроспермопсис расиборский
  • Hapalosiphon welwitschii
  • Сакер и Иглшем (1999) [34]
  • Чжан и Смит (1996) [35]
Кетон [4]
  • Арборинон
  • Горючие сланцы Мессель
  • Альбрехт и Уриссон (1971) [4]

Абиогенный (наоборот)

Абиогенное вещество или процесс не являются результатом настоящей или прошлой деятельности живых организмов . Абиогенными продуктами могут быть, например, минералы , другие неорганические соединения , а также простые органические соединения (например , внеземной метан , см. также абиогенез ).

Смотрите также

  • Биогенные минералы
  • Натуральный продукт
  • микроводоросли
  • Фитохимический

Рекомендации

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p Bhadury P, Wright PC (август 2004 г.). «Использование морских водорослей: биогенные соединения для потенциальных противообрастающих применений». Планта . 219 (4): 561–78. doi : 10.1007/s00425-004-1307-5 . PMID  15221382 . S2CID  34172675 .
  2. ^ Фрэнсис Р., Кумар Д.С. (2016). Биомедицинские применения полимерных материалов и композитов . Джон Уайли и сыновья.
  3. ^ a b c d e f g h i j k Лукман А (2014). Биогенный синтез наночастиц Ag и Au с использованием водных экссудатов семян (магистерская диссертация). Сидней, Австралия: Сиднейский университет.
  4. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y Альбрехт П., Уриссон Г. (апрель 1971 г.). «Биогенные вещества в отложениях и окаменелостях». Ангеванте Хеми . 10 (4): 209–25. doi : 10.1002/anie.197102091 . PMID 4996804 . 
  5. ^ а б в г д е ж ж Леонов А.В., Пищальник В.М., Архипкин В.С. (2011). "Оценка переноса биогенных веществ водными массами в Татарском проливе". Водные ресурсы . 38 (1): 72–86. doi : 10.1134/S009780781006103X . S2CID 129565443 . 
  6. ^ a b c d e f g h i j Burja AM, Banaigs B, Abou-Mansour E, Burgess JG, Wright PC (2001). «Морские цианобактерии - богатый источник натуральных продуктов». Тетраэдр . 57 (46): 9347–9377. doi : 10.1016/S0040-4020(01)00931-0 .
  7. ^ б Хови Э.О. (1903-12-18). "Нью-Йоркская академия наук. Секция геологии и минералогии" . Наука . 18 (468): 789–790. doi : 10.1126/наука.18.468.789 . ISSN 0036-8075 . 
  8. ^ Teuscher E, Lindequist U (2010). Biogene Gifte Biologie-Chemie; фармакология-токсикология; mit 2500 Strukturformeln und 62 Tabellen (3., neu bearb. und erw. Aufl ed.). Штутгарт. ISBN 978-3-8047-2438-9. OCLC  530386916 .
  9. ^ Корсетти Ф.А., Аврамик С.М., Пирс Д. (апрель 2003 г.). «Сложная микробиота времен снежного кома Земли: микрофоссилии из неопротерозойской формации Кингстон-Пик, Долина Смерти, США» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 100 (8): 4399–404. Бибкод : 2003PNAS..100.4399C . doi : 10.1073/pnas.0730560100 . ПВК 153566 . PMID 12682298 .  
  10. ^ Верховая езда R (1991). Известковые водоросли и строматолиты . Спрингер-Верлаг Пресс. п. 32.
  11. ^ Studier MH, Хаяцу Р., Андерс Э. (1968). «Происхождение органического вещества в ранней Солнечной системе - I. Углеводороды». Геохимика и Космохимика Акта . 32 (2): 151–173. Бибкод : 1968GeCoA..32..151S . doi : 10.1016/S0016-7037(68)80002-X . hdl : 2060/19670008440 .
  12. ^ Натта Г., Порри Л., Коррадини П., Мореро Д. (1967). «Кристаллический полимер бутадиена с изотактической 1,2-цепочкой». Стереорегулярные полимеры и стереоспецифические полимеризации . Эльзевир. стр. 102–103. ISBN 978-1-4831-9883-5.
  13. ^ Леонов А.В., Чичерина О.В., Семеняк Л.В. (2011). "Математическое моделирование процессов загрязнения морской среды нефтяными углеводородами и их деградации в экосистеме Каспийского моря". Водные ресурсы . 38 (6): 774–798. doi : 10.1134/S0097807811040075 . ISSN 0097-8078 . S2CID 128535855 .  
  14. ^ Эглинтон Г., Скотт П.М., Бельский Т., Берлингейм А.Л., Рихтер В., Кальвин М. (1966). «Нахождение изопреноидных алканов в докембрийских отложениях». Успехи органической геохимии 1964 . Эльзевир. стр. 41–74. ISBN 978-0-08-011577-1.
  15. ^ a b Рен Д., Симс Дж. Дж., Вуд Т.К. (2002). «Ингибирование образования биопленки и роения Bacillus subtilis с помощью (5Z)-4-бром-5-(бромметилен)-3-бутил-2(5H)-фуранона». Письма по прикладной микробиологии . 34 (4): 293–9. doi : 10.1046/j.1472-765x.2002.01087.x . PMID 11940163 . S2CID 20485554 .  
  16. ↑ Смирниотопулос В., Абатис Д., Цивелека Л.А., Цицимпику С., Руссис В., Лукис А., Вагиас С. (январь 2003 г.). «Ацетиленовые сесквитерпеноидные эфиры зеленой водоросли Caulerpa prolifera». Журнал натуральных продуктов . 66 (1): 21–4. дои : 10.1021/np0202529 . PMID 12542338 . 
  17. ^ Чецумон А., Умеда Ф., Маэда И., Яги К., Мидзогучи Т., Миура И. (1998). Финкельштейн М., Дэвисон Б.Х. (ред.). «Широкий спектр и механизм действия антибиотика, продуцируемого Scytonema sp. TISTR 8208, в биореакторе на основе морских водорослей». Прикладная биохимия и биотехнология . Биотехнология топлива и химикатов. Тотова, Нью-Джерси: Humana Press. 70–72: 249–56. дои : 10.1007/978-1-4612-1814-2_24 . ISBN 978-1-4612-7295-3. PMID  9627386 .
  18. ^ Хуанг Ю.М., Роррер Г.Л. (4 апреля 2003 г.). «Выращивание микрорастений, полученных из морской красной водоросли Agardhiella subulata, в фотобиореакторе с мешалкой». Биотехнологический прогресс . 19 (2): 418–27. дои : 10.1021/bp020123i . PMID 12675582 . S2CID 20653359 .  
  19. ↑ Yim JH, Kim SJ, Ahn SH, Lee HK (июль 2003 г.). «Оптимальные условия для производства сульфатированного полисахарида штаммом KG03 морской микроводоросли Gyrodinium impudicum». Биомолекулярная инженерия . Морская биотехнология: основы и приложения. 20 (4–6): 273–80. doi : 10.1016/S1389-0344(03)00070-4 . PMID 12919808 . 
  20. ^ Олайзола М. (01.10.2000). «Коммерческое производство астаксантина из Haematococcus pluvialis с использованием фотобиореакторов на открытом воздухе объемом 25 000 литров». Журнал прикладной психологии . 12 (3): 499–506. дои : 10.1023/A:1008159127672 . S2CID 24973288 . 
  21. ↑ Blumer M, Snyder WD (декабрь 1965 г.). «Изопреноидные углеводороды в современных отложениях: присутствие пристана и вероятное отсутствие фитана». Наука . 150 (3703): 1588–159. Бибкод : 1965Sci...150.1588B . doi : 10.1126/наука.150.3703.1588 . PMID 17743968 . S2CID 33248946 .  
  22. ^ Гардеа-Торресдей Дж. Л., Парсонс Дж. Г., Гомес Э., Перальта-Видеа Дж., Трояни Х. Е., Сантьяго П., Якаман М. Дж. (2002). «Формирование и рост наночастиц Au внутри живых растений люцерны». Нано буквы . 2 (4): 397–401. Бибкод : 2002NanoL...2..397G . дои : 10.1021/nl015673+ . ISSN 1530-6984 . 
  23. ^ a b Шукла Р., Нунэ С.К., Чанда Н., Катти К., Мекапотула С., Кулкарни Р.Р. и соавт. (сентябрь 2008 г.). «Соевые бобы как фитохимический резервуар для производства и стабилизации биосовместимых наночастиц золота». Маленький . 4 (9): 1425–1436. doi : 10.1002/smll.200800525 . PMID 18642250 . 
  24. ^ Нунэ С.К., Чанда Н., Шукла Р., Катти К., Кулкарни Р.Р., Тилакавати С. и др. (июнь 2009 г.). «Зеленые нанотехнологии из чая: фитохимические вещества в чае как строительные блоки для производства биосовместимых наночастиц золота» . Журнал химии материалов . 19 (19): 2912–2920. дои : 10.1039/b822015h . ПВК 2737515 . PMID 20161162 .  
  25. ^ Canizal G, Schabes-Retchkiman PS, Pal U, Liu HB, Ascencio JA (2006). «Контролируемый синтез наночастиц Zn0 методом биовосстановления». Химия и физика материалов . 97 (2–3): 321–329. doi : 10.1016/j.matchemphys.2005.08.015 .
  26. ^ Канисал Г., Асенсио Дж. А., Гардеа-Торресдей Дж., Якаман М.Дж. (2001). «Множественные сдвоенные золотые наностержни, выращенные с помощью методов биовосстановления». Журнал исследований наночастиц . 3 (5/6): 475–481. Бибкод : 2001JNR.....3..475C . дои : 10.1023/A:1012578821566 . S2CID 92126604 . 
  27. ^ Одунфа В.С. (1979). «Свободные аминокислоты в семенах и корневых экссудатах в связи с потребностями в азоте ризосферной почвы Fusaria». Растение и почва . 52 (4): 491–499. DOI : 10.1007/ BF02277944 . ISSN 0032-079X . S2CID 34913145 .  
  28. Викискладе есть медиафайлы по теме Лупеола . ПабХим . Проверено 20 ноября 2020 г. .
  29. ^ Кляйн Д., Браекман Дж. К., Далозе Д., Хоффманн Л., Демулен В. (1997). «Люнгбиалозид, новый 2,3,4-три-O-метил-6-дезокси-α-маннопиранозид макролид из Lyngbya bouillonii (Cyanobacteria)». Журнал натуральных продуктов . 60 (10): 1057–1059. дои : 10.1021/np9702751 .
  30. ↑ Mooberry SL, Stratman K, Moore RE (сентябрь 1995 г.). «Туберцидин стабилизирует микротрубочки от деполимеризации, вызванной винбластином, эффект, подобный таксолу». Письма Рака . 96 (2): 261–266. doi : 10.1016/0304-3835(95)03940-X . PMID 7585466 . 
  31. ^ Густафсон К.Р., Карделлина Дж.Х., Фуллер Р.В., Вейслоу О.С., Кисер Р.Ф., Снадер К.М. и др. (август 1989 г.). «СПИД-противовирусные сульфолипиды из цианобактерий (сине-зеленых водорослей)». Журнал Национального института рака . 81 (16): 1254–1258. doi : 10.1093/jnci/81.16.1254 . PMID 2502635 . 
  32. ^ Охта С., Чанг Т., Кавасима А., Нагате Т., Мурасе М., Наканиши Х. и др. (май 1994 г.). «Активность против метициллин-резистентного золотистого стафилококка (MRSA) с помощью линоленовой кислоты, выделенной из морской микроводоросли Chlorococcum HS-101». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 52 (5): 673–80. doi : 10.1007/BF00195486 . PMID 7910498 . S2CID 44300232 .  
  33. ↑ Симонин П., Юргенс У.Дж., Ромер М. (ноябрь 1996 г.). «Бактериальные тритерпеноиды гопанового ряда прохлорофита Prochlorothrix hollandica и их внутриклеточная локализация». Европейский журнал биохимии . 241 (3): 865–71. doi : 10.1111/j.1432-1033.1996.00865.x . PMID 8944776 . 
  34. ↑ Saker ML, Eaglesham GK (июль 1999 г.). «Накопление цилиндроспермопсина из цианобактерии Cylindrospermopsis raciborskii в тканях красноклешневого рака Cherax quadricarinatus». Токсикон . 37 (7): 1065–77. doi : 10.1016/S0041-0101(98)00240-2 . PMID 10484741 . 
  35. ↑ Zhang X, Smith CD (февраль 1996 г.). «Микротрубочковые эффекты велвистатина, цианобактериального индолинона, который обходит множественную лекарственную устойчивость». Молекулярная фармакология . 49 (2): 288–94. PMID 8632761 . 
Получено с " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Biogenic_substance&oldid=1072286539 "
Contribute a better translation