Реакция Альгара – Флинна – Оямады - это химическая реакция, при которой халкон подвергается окислительной циклизации с образованием флавонола . [1] [2]
Механизм реакции
Есть несколько возможных механизмов, объясняющих эту реакцию; однако эти механизмы реакции не выяснены. Известно, что существует двухступенчатый механизм. Сначала образуется дигидрофлавонол, который затем окисляется с образованием флавонола.
Те механизмы, в которых эпоксид является промежуточным звеном, исключаются, что должно быть получено окислением двойной связи перекисью водорода в реакции Прилещаева . [3] Гормли и др. показали, что реакция не идет через эпоксид. [3]
Таким образом, вероятными механизмами являются две возможности:
- Атака нуклеофилов фенолятами оснований, образованными по двойной связи, при прямой атаке на перекись водорода.
- Нуклеофилы атакуют феноляты с образованием енолята , который затем атакует перекись водорода.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Algar, J .; Флинн, JP (1934). Труды Королевской ирландской академии . 42Б : 1.CS1 maint: журнал без названия ( ссылка )
- ^ Оямада, Б. (1935). «Новый общий метод синтеза производных флавонола» . Бюллетень химического общества Японии . 10 (5): 182–186. DOI : 10.1246 / bcsj.10.182 .
- ^ а б Гормли, TR; О'Салливан, Висконсин (1973). «Эпоксиды флаваноидов - XIII». Тетраэдр . 29 (2): 369–373. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 93304-6 . ISSN 0040-4020 .