Он начал свою управленческую карьеру в Барнсли , находясь там с 1898 по 1901 год. Его заменил Джон Маккартни до 1904 года, когда он вернулся в качестве менеджера до 1912 года и выиграл вместе с ними Кубок Англии в своем последнем ответственном сезоне (в своем втором сезоне). орфографии). После его успеха в Барнсли его убедили присоединиться к Хаддерсфилду, где он заложил основу для успеха, которого должен был достичь Герберт Чепмен . Когда председатель Хаддерсфилда Хилтон Кроутер решил, что команда из Лидса будет лучшим средством для его внимания, он убедил своего менеджера переехать с ним, и поэтому Фэйрклаф сменил Дика Рэя на посту Лидс Юнайтед.менеджер первого полного сезона клуба в Футбольной лиге . Фэйрклаф собрал полезную команду, и в 1923-24 годах его команда выиграла переход в Первый дивизион . В следующем году были подписаны талантливые бомбардиры Тома Дженнингса и Рассела Уэйнскоута , наряду с защитными способностями Эрнеста Харта и Тома Таунсли. Несмотря на потрясающий результат Дженнингса - 35 голов в 42 играх, в сезоне 1926–27 команда вылетела в низшую лигу, а Фэйрклаф ушел в отставку в конце сезона. Он ненадолго вернулся к руководству Barnsley в 1929 году, но ушел в отставку после года работы.
