Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сырая нефть, трансформированное биогенное вещество
Натуральная камедь, выделение Hevea brasiliensis

Биогенное вещество представляет собой продукт , полученный путем или жизненных форм. Хотя этот термин изначально был специфическим для соединений-метаболитов, оказывающих токсическое действие на другие организмы [1], он был разработан для обозначения любых компонентов, выделений и метаболитов растений или животных . [2] В контексте молекулярной биологии биогенные вещества называют биомолекулами . Обычно их выделяют и измеряют с помощью методов хроматографии и масс-спектрометрии . [3] [4]Кроме того, преобразование и обмен биогенных веществ можно смоделировать в окружающей среде, особенно их перенос по водным путям. [5]

Наблюдение и измерение биогенных веществ особенно важно в областях геологии и биохимии . Большая часть изопреноидов и жирных кислот в геологических отложениях происходит из растений и хлорофилла , и их можно найти в образцах, относящихся к докембрию . [4] Эти биогенные вещества способны противостоять процессу диагенеза в отложениях, но могут также преобразовываться в другие материалы. [4] Это делает их полезными в качестве биомаркеров для геологов для проверки возраста, происхождения и процессов разложения различных пород. [4]

Биогенные вещества изучаются как часть морской биохимии с 1960-х годов [6], что включает изучение их производства, переноса и трансформации в воде [5], а также того, как они могут быть использованы в промышленных приложениях. [6] Большая часть биогенных соединений в морской среде производится микро- и макроводорослями, включая цианобактерии . [6] Из - за их антимикробные свойства , которые они в настоящее время является предметом исследования в обеих промышленных проектах, например, для противообрастающих красок , [1] или в медицине. [6]

История открытия и классификации [ править ]

Биогенный осадок: известняк, содержащий окаменелости

Во время заседания секции геологии и минералогии Нью-Йоркской академии наук в 1903 году геолог Амадей Уильям Грабау предложил новую систему классификации горных пород в своей статье «Обсуждение и предложения по новой классификации горных пород». [7] В рамках первичного подразделения «Эндогенетические породы» - породы, образованные в результате химических процессов - была категория, названная «Биогенные породы», которая использовалась как синоним «Органические породы». Другими второстепенными категориями были «магматические» и «водородные» породы. [7]

В 1930-х годах немецкий химик Альфред Трейбс впервые обнаружил биогенные вещества в нефти в рамках своих исследований порфиринов . [4] Основываясь на этом исследовании, в 1970-х годах в рамках изучения геологии наблюдался рост исследований биогенных веществ в осадочных породах. [4] Этому способствовала разработка более совершенных аналитических методов и привело к более тесному сотрудничеству между геологами и химиками-органиками с целью исследования биогенных соединений в отложениях . [4]

Исследователи дополнительно начали изучать производство соединений микроорганизмами в морской среде в начале 1960-х годов. [6] К 1975 году в изучении морской биохимии развились различные области исследований . Это были «морские токсины, морские биопродукты и морская химическая экология». [6] После этого в 1994 году Тойшер и Линдеквист определили биогенные вещества как «химические соединения, которые синтезируются живыми организмами и которые, если они превышают определенные концентрации, вызывают временное или постоянное повреждение или даже смерть других организмов в результате химического или физико-химического воздействия». в своей книге Biogen Gifte. [1] [8]Такой акцент в исследованиях и классификации токсичности биогенных веществ отчасти был обусловлен скрининговыми анализами , направленными на цитотоксичность , которые использовались для обнаружения биологически активных соединений. [6] С тех пор разнообразие биогенных продуктов было расширено за счет цитотоксических веществ за счет использования альтернативных фармацевтических и промышленных анализов. [6]

В окружающей среде [ править ]

Гидроэкология [ править ]

Модель движения морских соединений

Изучая перенос биогенных веществ в Татарском проливе в Японском море, российская группа ученых отметила, что биогенные вещества могут попадать в морскую среду из-за поступления либо из внешних источников, переноса внутри водных масс или развития в результате метаболических процессов в водной среде. воды. [5] Они также могут расходоваться из-за процессов биотрансформации или образования биомассы микроорганизмами. В этом исследовании концентрации биогенных веществ, частота трансформации и круговорот были самыми высокими в верхнем слое воды. Кроме того, в разных районах пролива биогенные вещества с наибольшим годовым переносом были постоянными. Это были O 2, DOC и DISi, которые обычно находятся в больших концентрациях в природной воде. [5] Биогенными веществами, которые имеют тенденцию к меньшему поступлению через внешние границы пролива и, следовательно, наименее переносимому, были минеральные и детритовые компоненты N и P. Эти же вещества принимают активное участие в процессах биотрансформации в морской среде и имеют более низкий годовой уровень вывод тоже. [5]

Геологические объекты [ править ]

Онколитовый известняк: сфероидальные онколиты образуются в результате осаждения карбоната кальция цианобактериями [9] [10]

Геохимики-органики также заинтересованы в изучении диагенеза биогенных веществ в нефти и того, как они трансформируются в отложениях и окаменелостях. [4] Хотя 90% этого органического материала нерастворимо в обычных органических растворителях, называемых керогеном, 10% находится в растворимой форме, которую можно экстрагировать, из которой затем можно выделить биогенные соединения. [4] Насыщенные линейные жирные кислоты и пигменты имеют наиболее стабильную химическую структуру и поэтому подходят для того, чтобы противостоять деградации в процессе диагенеза и обнаруживаться в их исходных формах. [4] Однако макромолекулы также были обнаружены в охраняемых геологических регионах. [4]Типичные условия седиментации включают ферментативные, микробные и физико-химические процессы, а также повышенную температуру и давление, которые приводят к преобразованию биогенных веществ. [4] Например, пигменты, возникающие в результате дегидрирования хлорофилла или гемина, можно найти во многих отложениях в виде комплексов никеля или ванадила. [4] Большая часть изопреноидов в отложениях также происходит из хлорофилла. Точно так же линейные насыщенные жирные кислоты, обнаруженные в горючем сланце Messel из карьера Messel в Германии, происходят из органического материала сосудистых растений . [4]

Кроме того, алканы и изопреноиды обнаружены в растворимых экстрактах докембрийских пород, что указывает на вероятное существование биологического материала более трех миллиардов лет назад. [4] Однако существует вероятность того, что эти органические соединения являются абиогенными по своей природе, особенно в докембрийских отложениях. Хотя Studier et al. (1968) моделирование синтеза изопреноидов в абиогенных условиях не привело к образованию длинноцепочечных изопреноидов, используемых в качестве биомаркеров в окаменелостях и отложениях, следы изопреноидов C 9 -C 14 были обнаружены. [11] Также возможно стереоселективный синтез полиизопреноидных цепей с использованием катализаторов, таких как Al (C 2 H 5 ).3 - VCl 3 . [12] Однако вероятность того, что эти соединения будут доступны в естественной среде, маловероятна. [4]

Измерение [ править ]

Хроматографическое разделение хлорофилла

Различные биомолекулы, из которых состоят биогенные вещества растений, особенно в экссудатах семян, могут быть идентифицированы с помощью различных методов хроматографии в лабораторных условиях. [3] Для определения профиля метаболитов используется газовая хроматография-масс-спектрометрия для поиска флавоноидов, таких как кверцетин . [3] Затем соединения можно дифференцировать с помощью обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии . [3]

Когда дело доходит до измерения биогенных веществ в естественной среде, такой как водоем, гидроэкологическая [13] модель CNPSi может использоваться для расчета пространственного переноса биогенных веществ как в горизонтальном, так и в вертикальном измерениях. [5] Эта модель учитывает водообмен и скорость потока и дает значения уровней биогенных веществ для любой области или слоя воды за любой месяц. Используются два основных метода оценки: измерение на единицу объема воды (мг / м 3 в год) и измерение веществ на весь объем воды в слое (т элемента в год). [5]Первый в основном используется для наблюдения за динамикой биогенных веществ и отдельными путями потоков и трансформаций, а также полезен при сравнении отдельных регионов пролива или водного пути. Второй метод используется для ежемесячных потоков веществ и должен учитывать ежемесячные колебания объема воды в слоях. [5]

При изучении геохимии биогенные вещества могут быть выделены из окаменелостей и отложений путем соскабливания и измельчения образца целевой породы с последующей промывкой 40% -ной плавиковой кислотой , водой и бензолом / метанолом в соотношении 3: 1. [4] После этого куски породы измельчаются и центрифугируются для получения остатка. Затем химические соединения получают с помощью различных хроматографических и масс-спектрометрических разделений. [4] Однако экстракция должна сопровождаться строгими мерами предосторожности, чтобы гарантировать отсутствие примесей аминокислот из отпечатков пальцев [14] или примесей силикона от других аналитических методов обработки. [4]

Приложения [ править ]

Экстракты цианобактерий, подавляющие рост Micrococcus luteus

Краски против обрастания [ править ]

Было обнаружено, что метаболиты морских водорослей обладают множеством антимикробных свойств. [1] Это связано с тем, что они производятся морскими организмами в качестве химических сдерживающих факторов и, как таковые, содержат биологически активные соединения . Основными классами морских водорослей, производящих эти типы вторичных метаболитов, являются Cyanophyceae , Chlorophyceae и Rhodophyceae . [1] Наблюдаемые биогенные продукты включают поликетиды , амиды , алкалоиды , жирные кислоты , индолы и липопептиды . [1]Например, более 10% соединений, выделенных из Lyngbya majuscula , одной из самых распространенных цианобактерий, обладают противогрибковыми и противомикробными свойствами. [1] [6] Кроме того, исследование Ren et al. (2002) протестировали галогенированные фураноны, продуцируемые Delisea pulchra из класса Rhodophyceae, против роста Bacillus subtilis . [15] [1] При применении в концентрации 40 мкг / мл фуранон ингибировал образование биопленки бактериями и уменьшал толщину биопленки на 25% и количество живых клеток на 63%. [15]

Эти характеристики затем могут быть использованы в искусственных материалах, таких как создание противообрастающих красок без химикатов, наносящих ущерб окружающей среде. [1] Требуются экологически безопасные альтернативы TBT (противообрастающий агент на основе олова), который выделяет токсичные соединения в воду и окружающую среду и был запрещен в нескольких странах. [1] Класс биогенных соединений, оказавших заметный эффект против бактерий и микроводорослей , вызывающих обрастание, представляет собой эфиры ацетилен-сесквитерпеноидов, продуцируемые Caulerpa prolifera (из класса Chlorophyceae), которые Smyrniotopoulos et al. (2003) наблюдали подавление роста бактерий до 83% эффективности оксида ТБО.[16]

Фотобиореактор, используемый для производства метаболитов микроводорослей

Текущие исследования также направлены на производство этих биогенных веществ на коммерческом уровне с использованием методов метаболической инженерии . [1] Сочетая эти методы с разработкой биохимической инженерии , водоросли и их биогенные вещества можно производить в больших масштабах с помощью фотобиореакторов . [1] Для получения разных биогенных продуктов можно использовать разные типы систем. [1]

Примеры использования фотобиореакторов для производства биогенных соединений
Тип фотобиореактораВиды водорослей культивируютсяТоварСсылка
Полиуретан типа морских водорослейScytonema sp. TISTR 8208Циклический додекапептидный антибиотик, эффективный против грамположительных бактерий , нитчатых грибов и патогенных дрожжейChetsumon et al. (1998) [17]
Бак с мешалкойAgardhiella subulataБиомассаХуанг и Роррер (2003) [18]
Воздушный транспортGyrodinium impundicumСульфатированные экзополисахариды для противовирусного действия против вируса энцефаломиокардитаYim et al. (2003) [19]
Большой открытыйHaematococcus pluvialisСоединение астаксантинаМигель (2000) [20]

Палеохемотаксономия [ править ]

В области палеохемотаксономии присутствие биогенных веществ в геологических отложениях полезно для сравнения старых и современных биологических образцов и видов. [4] Эти биологические маркеры могут использоваться для проверки биологического происхождения окаменелостей и служить палеоэкологическими маркерами. Например, присутствие пристана указывает на то, что нефть или отложения имеют морское происхождение, в то время как биогенный материал неморского происхождения, как правило, находится в форме полициклических соединений или фитана . [21] Биологические маркеры также предоставляют ценную информацию о реакциях разложения биологического материала в геологической среде. [4]Сравнение органического материала между геологически старыми и современными породами показывает сохранение различных биохимических процессов. [4]

Производство металлических наночастиц [ править ]

Изображение наночастиц серебра на растровом электронном микроскопе

Еще одно применение биогенных веществ - синтез металлических наночастиц . [3] Современные химические и физические методы производства наночастиц являются дорогостоящими и приводят к образованию токсичных отходов и загрязняющих веществ в окружающей среде. [22] Кроме того, производимые наночастицы могут быть нестабильными и непригодными для использования в организме. [23] Использование биогенных веществ растительного происхождения направлено на создание экологически безопасного и экономичного метода производства. [3] Биогенные фитохимические вещества, используемые для этих реакций восстановления, могут быть получены из растений различными способами, включая бульон из вареных листьев, [24] порошок биомассы, [25]погружение всего растения в раствор [23] или экстракты сока фруктов и овощей. [26] Было показано, что соки C. annuum производят наночастицы Ag при комнатной температуре при обработке ионами серебра и дополнительно доставляют необходимые витамины и аминокислоты при потреблении, что делает их потенциальным агентом наноматериалов. [3] Другая процедура заключается в использовании другого биогенного вещества: экссудата прорастающих семян. Когда семена замачиваются, они пассивно выделяют фитохимические вещества в окружающую воду, которые после достижения равновесия могут быть смешаны с ионами металлов для синтеза металлических наночастиц. [27] [3] M. sativaэкссудат, в частности, успешно продуцирует металлические частицы Ag, а L. culinaris является эффективным реагентом для производства наночастиц Au. [3] Этот процесс также можно дополнительно регулировать, управляя факторами, такими как pH, температура, разбавление экссудата и растительное происхождение, для получения наночастиц различной формы, включая треугольники, сферы, стержни и спирали. [3] Эти биогенные металлические наночастицы затем находят применение в качестве катализаторов, покрытий стеклянных окон для теплоизоляции, в биомедицине и в биосенсорных устройствах. [3]

Примеры [ править ]

Химическая структура лупеола , тритерпеноида, полученного из растений [28]
  • Уголь и нефть являются возможными примерами компонентов, которые могли претерпевать изменения в течение геологических периодов времени .
  • Мел и известняк являются примерами выделений ( раковин морских животных ) геологического возраста.
  • трава и древесина - биогенные составляющие современного происхождения.
  • Жемчуг , шелк и серая амбра - примеры секретов современного происхождения.
  • Биогенные нейротрансмиттеры .

Таблица выделенных биогенных соединений [ править ]

Химический классСложныйИсточникСсылка
Липопептид [1]
  • Lyngbyaloside
  • Радиозумин
  • Lyngbya bouillonii
  • Plectonema radiosum
  • Klein, Braekman, Daloze, Hoffmann и Demoulin (1997) [29]
  • Мурери, Стратман и Мур (1995) [30]
Жирная кислота [1]
  • Сульфолипид
  • Линоленовая кислота
  • Lyngbya lagerheimii
  • Synechococcus sp.
  • Gustafson et al. (1989) [31]
  • Охта и др. (1994) [32]
Терпен [6]
  • Тритерпеноид
  • Prochlorothrix hollandica, горючие сланцы Messel
  • Симонин, Юргенс и Ромер (1996), [33] Альбрехт и Уриссон (1971) [4]
Алкалоид [1]
  • Цилиндроспермопсин
  • Велвистатин
  • Цилиндроспермопсис рациборский
  • Hapalosiphon Welwitschii
  • Saker & Eaglesham (1999) [34]
  • Чжан и Смит (1996) [35]
Кетон [4]
  • Арборинон
  • Горючие сланцы Messel
  • Альбрехт и Ориссон (1971) [4]

Абиогенный (противоположный) [ править ]

АБИОГЕННОЕ вещество или процесс не является результатом настоящего или прошлой деятельности живых организмов . Абиогенные продукты могут, например, представлять собой минералы , другие неорганические соединения , а также простые органические соединения (например, внеземной метан , см. Также абиогенез ).

См. Также [ править ]

  • Биогенные минералы
  • Натуральный продукт
  • Микроводоросли
  • Фитохимический

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p Bhadury P, Wright PC (август 2004 г.). «Использование морских водорослей: биогенные соединения для потенциальных противообрастающих применений». Planta . 219 (4): 561–78. DOI : 10.1007 / s00425-004-1307-5 . PMID  15221382 . S2CID  34172675 .
  2. Перейти ↑ Francis R, Kumar DS (2016). Биомедицинские применения полимерных материалов и композитов . Джон Вили и сыновья.
  3. ^ Б с д е е г ч я J к Лукман А (2014). Биогенный синтез наночастиц Ag и Au с использованием водных экссудатов семян (магистерская работа). Сидней, Австралия: Сиднейский университет.
  4. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y Альбрехт П., Ориссон Г. (апрель 1971 г.). «Биогенные вещества в отложениях и окаменелостях». Angewandte Chemie . 10 (4): 209–25. DOI : 10.1002 / anie.197102091 . PMID 4996804 . 
  5. ^ a b c d e f g h Леонов А.В., Пищальник В.М., Архипкин В.С. (2011). «Оценка переноса биогенных веществ водными массами в Татарском проливе». Водные ресурсы . 38 (1): 72–86. DOI : 10.1134 / S009780781006103X . S2CID 129565443 . 
  6. ^ a b c d e f g h i j Burja AM, Banaigs B, Abou-Mansour E, Burgess JG, Wright PC (2001). «Морские цианобактерии - богатый источник натуральных продуктов». Тетраэдр . 57 (46): 9347–9377. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 00931-0 .
  7. ^ a b Хови Э.О. (1903-12-18). "Нью-Йоркская академия наук. Секция геологии и минералогии". Наука . 18 (468): 789–790. DOI : 10.1126 / science.18.468.789 . ISSN 0036-8075 . 
  8. ^ Teuscher E, Lindequist U. Biogen Gifte Biologie - Chemie; Pharmakologie - Toxikologie; mit 2500 Strukturformeln und 62 Tabellen (3., neu bearb. und erw. Aufl ed.). Штутгарт. ISBN 978-3-8047-2438-9. OCLC  530386916 .
  9. ^ Corsetti FA, Awramik SM, Пирс D (апрель 2003). «Сложная микробиота времен Земли как снежный ком: микрофоссилии из неопротерозойской формации Пик Кингстон, Долина Смерти, США» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 100 (8): 4399–404. DOI : 10.1073 / pnas.0730560100 . PMC 153566 . PMID 12682298 .  
  10. ↑ Riding R (1991). Известковые водоросли и строматолиты . Springer-Verlag Press. п. 32.
  11. ^ Studier MH, Hayatsu R, Anders E (1968). «Происхождение органического вещества в ранней солнечной системе - I. Углеводороды». Geochimica et Cosmochimica Acta . 32 (2): 151–173. Bibcode : 1968GeCoA..32..151S . DOI : 10.1016 / S0016-7037 (68) 80002-X . ЛВП : 2060/19670008440 .
  12. ^ Натта G, Porri л, Corradini Р, Morero D (1967). «Кристаллический полимер бутадиена с изотактической 1,2-связью». Стереорегулярные полимеры и стереоспецифическая полимеризация . Эльзевир. С. 102–103. ISBN 978-1-4831-9883-5.
  13. ↑ Леонов А.В., Чичерина О.В., Семеняк Л.В. (2011). «Математическое моделирование процессов загрязнения морской среды нефтяными углеводородами и их деградации в экосистеме Каспийского моря». Водные ресурсы . 38 (6): 774–798. DOI : 10.1134 / S0097807811040075 . ISSN 0097-8078 . S2CID 128535855 .  
  14. ↑ Eglinton G, Scott PM, Belsky T, Burlingame AL, Richter W, Calvin M (1966). «Возникновение изопреноидных алканов в докембрийских отложениях». Успехи органической геохимии 1964 . Эльзевир. С. 41–74. ISBN 978-0-08-011577-1.
  15. ^ a b Ren D, Sims JJ, Wood TK (2002). «Ингибирование образования биопленок и скопления Bacillus subtilis с помощью (5Z) -4-бром-5- (бромметилен) -3-бутил-2 (5H) -фуранона». Письма по прикладной микробиологии . 34 (4): 293–9. DOI : 10,1046 / j.1472-765x.2002.01087.x . PMID 11940163 . 
  16. ^ Smyrniotopoulos В, D засеки, Tziveleka Л.А., Tsitsimpikou С, Roussis В, Loukis А, Vagias С (январь 2003 г.). «Эфиры сесквитерпеноидов ацетилена из зеленой водоросли Caulerpa prolifera». Журнал натуральных продуктов . 66 (1): 21–4. DOI : 10.1021 / np0202529 . PMID 12542338 . 
  17. ^ Chetsumon А, Умэд Ж, Маэд я, Яги К, Т Мизогучи, Миура Y (1998). Финкельштейн М., Дэвисон Б. Х. (ред.). «Широкий спектр и механизм действия антибиотика, продуцируемого Scytonema sp. TISTR 8208 в биореакторе типа морских водорослей». Прикладная биохимия и биотехнология . Биотехнология для топлива и химикатов. Тотова, Нью-Джерси: Humana Press. 70–72: 249–56. DOI : 10.1007 / 978-1-4612-1814-2_24 . ISBN 978-1-4612-7295-3. PMID  9627386 .
  18. ^ Хуанг YM, Rorrer GL (2004-04-04). «Выращивание микропланшетов, полученных из морской красной водоросли Agardhiella subulata, в фотобиореакторе с мешалкой». Прогресс биотехнологии . 19 (2): 418–27. DOI : 10.1021 / bp020123i . PMID 12675582 . 
  19. ^ Иий JH, Ким SJ, SH Ahn, Lee HK (июль 2003). «Оптимальные условия для производства сульфатированного полисахарида морской микроводорослью Gyrodinium impudicum штамм KG03». Биомолекулярная инженерия . Морская биотехнология: основы и приложения. 20 (4–6): 273–80. DOI : 10.1016 / S1389-0344 (03) 00070-4 . PMID 12919808 . 
  20. ^ Olaizola M (2000-10-01). «Коммерческое производство астаксантина из Haematococcus pluvialis с использованием 25 000-литровых уличных фотобиореакторов». Журнал прикладной психологии . 12 (3): 499–506. DOI : 10,1023 / A: 1008159127672 .
  21. ^ Блумер M, Снайдер WD (декабрь 1965 г.). «Изопреноидные углеводороды в современных отложениях: присутствие пристана и возможное отсутствие фитана». Наука . 150 (3703): 1588–9. Bibcode : 1965Sci ... 150.1588B . DOI : 10.1126 / science.150.3703.1588 . PMID 17743968 . S2CID 33248946 .  
  22. ^ Gardea-Torresdey ДЛ, Парсонс Ю.Г., Гомес Е, Пералта-Videa Дж, Troiani ОН, Сантьяго Р, Yacaman МДж (2002). «Формирование и рост наночастиц Au внутри живых растений люцерны». Нано-буквы . 2 (4): 397–401. Bibcode : 2002NanoL ... 2..397G . DOI : 10.1021 / nl015673 + . ISSN 1530-6984 . 
  23. ^ а б Шукла Р., Нуне С. К., Чанда Н., Катти К., Мекапотула С., Кулкарни Р. Р. и др. (Сентябрь 2008 г.). «Соя как фитохимический резервуар для производства и стабилизации биосовместимых наночастиц золота». Маленький . 4 (9): 1425–36. DOI : 10.1002 / smll.200800525 . PMID 18642250 . 
  24. ^ Нуне С.К., Чанда Н., Шукла Р., Катти К., Кулкарни Р. Р., Тилакавати С. и др. (Июнь 2009 г.). «Зеленая нанотехнология из чая: фитохимические вещества в чае как строительные блоки для производства биосовместимых наночастиц золота» . Журнал химии материалов . 19 (19): 2912–2920. DOI : 10.1039 / b822015h . PMC 2737515 . PMID 20161162 .  
  25. ^ Каньисаль G, Schabes-Retchkiman PS, Pal U, Лю HB, Ascencio JA (2006). «Управляемый синтез наночастиц Zn0 методом биовосстановления». Химия и физика материалов . 97 (2–3): 321–329. DOI : 10.1016 / j.matchemphys.2005.08.015 .
  26. ^ Каньисаль G, Ascencio JA, Gardea-Torresday Дж, Yacamán МДж (2001). «Множественные двойные золотые наностержни, выращенные методами биовосстановления». Журнал исследований наночастиц . 3 (5/6): 475–481. Bibcode : 2001JNR ..... 3..475C . DOI : 10,1023 / A: 1012578821566 . S2CID 92126604 . 
  27. ^ Odunfa VS (1979). «Свободные аминокислоты в экссудатах семян и корней по отношению к азотным потребностям ризосферной почвы Fusaria». Растение и почва . 52 (4): 491–499. DOI : 10.1007 / BF02277944 . ISSN 0032-079X . S2CID 34913145 .  
  28. ^ "Лупеол" . PubChem . Проверено 20 ноября 2020 .
  29. ^ Клейн D, Braekman JC, Daloze D, Хоффман л, DeMoulin В (1997). «Lyngbyaloside, новый макролид 2,3,4-три-O-метил-6-дезокси-α-маннопиранозида из Lyngbya bouillonii (Cyanobacteria)». Журнал натуральных продуктов . 60 (10): 1057–1059. DOI : 10.1021 / np9702751 .
  30. ^ Mooberry SL, Stratman K, Мур RE (сентябрь 1995). «Туберцидин стабилизирует микротрубочки от вызванной винбластином деполимеризации, таксолоподобного эффекта». Письма о раке . 96 (2): 261–6. DOI : 10.1016 / 0304-3835 (95) 03940-X . PMID 7585466 . 
  31. ^ Гастэфсон КР, Cardellina JH, Фуллер RW, Weislow ОС, Кайзер РФ, Snader КМ и др. (Август 1989 г.). «СПИД-противовирусные сульфолипиды из цианобактерий (сине-зеленых водорослей)». Журнал Национального института рака . 81 (16): 1254–8. DOI : 10.1093 / JNCI / 81.16.1254 . PMID 2502635 . 
  32. ^ Ohta S, Chang T, Kawashima A, Nagate T, Murase M, Nakanishi H и др. (Май 1994). «Активность против метициллин-резистентного золотистого стафилококка (MRSA) линоленовой кислотой, выделенной из морской микроводоросли Chlorococcum HS-101». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 52 (5): 673–80. DOI : 10.1007 / BF00195486 . PMID 7910498 . 
  33. ^ Симонин Р, Юргенс UJ, Ромер М (ноябрь 1996 года). «Бактериальные тритерпеноиды гопанового ряда из прохлорофита Prochlorothrix hollandica и их внутриклеточная локализация». Европейский журнал биохимии . 241 (3): 865–71. DOI : 10.1111 / j.1432-1033.1996.00865.x . PMID 8944776 . 
  34. ^ Saker ML, Eaglesham ГК (июль 1999). «Накопление цилиндроспермопсина из цианобактерии Cylindrospermopsis raciborskii в тканях красного рака Cherax quadricarinatus». Токсикон . 37 (7): 1065–77. DOI : 10.1016 / S0041-0101 (98) 00240-2 . PMID 10484741 . 
  35. ↑ Zhang X, Smith CD (февраль 1996 г.). «Эффекты микротрубочек велвистатина, цианобактериального индолинона, который позволяет избежать множественной лекарственной устойчивости». Молекулярная фармакология . 49 (2): 288–94. PMID 8632761 .