В 1994 году Рэй основал продюсерскую компанию CrashCam Films . Первой продукцией CrashCam Films были повествовательные фильмы формата Super 8 мм и музыкальные клипы . Короткометражный фильм Боба Рэя из Super 8 «Sweet Sweetroll's BaadAssss Spin», отредактированный на камеру, попал в шоу независимого продюсера Джона Пирсона « Split/Screen » на каналах Independent Film Channel и Bravo (телевизионная сеть) .
Рэй дебютировал в полнометражном кино в культовом рок-н-ролльном фильме « Рок-опера» . Рэй написал и поставил рок-оперу с очень ограниченными ресурсами. Фильм получил несколько восторженных отзывов и был номинирован журналом High Times в 2003 году на премию Stony Film Award.
Рэй продюсировал и снял несколько музыкальных клипов , в том числе видео на номинированную на Грэмми песню «Fried Chicken and Coffee» группы Nashville Pussy , а также видеоклипы на песни The Riverboat Gamblers , USS Friendship, Dambaby (с участием Сэма МакКэндлесса из Cold), The Phantom. Крипы и прочее.
Продолжая свою тесную связь с музыкальным сообществом, Рэй работал с The Polyphonic Spree , The Black Eyed Peas , Eels , Jerry Cantrell , Blur , Supergrass , The Rapture , Junior Brown , Jurassic Five , Puffy , Modest Mouse , Pete Yorn , Clinic , Starsailor , Дон Уолсер , The Shins , Озо Матли , Стивен Малкмус , Хэнк Уильямс III , X-Ecutioners, …И вы узнаете нас по следам мертвых и многие другие.
В 2007 году Рэй завершил работу над высоко оцененным критиками полнометражным документальным фильмом о возрождении женского роллер-дерби. [1] « Ад на колесах» рассказывает историю группы женщин из Техаса , которые объединяются, чтобы возродить роллер-дерби . В том же году Рэй запустил CrashToons, анимационное подразделение CrashCam Films, и постоянно создавал короткие анимационные фильмы. Названия CrashToons включают «APESH!T», «Platypus Rex», «CrashToons Presents», «Rooster Lollipop» и «Limp Dictionary». .com транслирует два мультсериала, созданных Рэем.
19 мая 2010 года Боб Рэй представил свой новый документальный фильм Total Badass [2] об остинском рассказчике Чаде Холте . США, наряду с некоторыми другими независимыми фильмами режиссера, такими как документальный фильм 2007 года « Ад на колесах » и анимационные короткометражки Рэя « CrashToons» .