Соединение диазония
Соединения диазония или соли диазония представляют собой группу органических соединений , имеющих общую функциональную группу R-N + 2 X - , где R может быть любой органической группой, такой как алкил или арил , а X представляет собой неорганический или органический анион, такой как галоген . _
Согласно данным рентгеновской кристаллографии , связь C – N≡N в типичных солях диазония является линейной. Расстояние связи NN в тетрафторборате бензолдиазония составляет 1,083(3) Å [1] , что практически идентично таковому для молекулы диазота ( N 2 ).
Линейные константы свободной энергии σ m и σ p указывают на то, что группа диазония является сильно электроноакцепторной. Таким образом, диазониозамещенные фенолы и бензойные кислоты имеют значительно сниженные значения p K a по сравнению с их незамещенными аналогами. Фенольный протон 4-гидроксибензолдиазония составляет 3,4 [2] против 9,9 для самого фенола. Другими словами, диазониевая группа снижает рКа ( повышает кислотность) в миллион раз.
Стабильность солей арендиазония очень чувствительна к противоиону. Хлорид фенилдиазония взрывоопасен, но тетрафторборат фенилдиазония легко обрабатывается на стенде.
Соли арендиазония являются универсальными реагентами, как описано в следующих разделах [3] . После электрофильного ароматического замещения химия диазония является наиболее часто применяемой стратегией для получения ароматических соединений.
Соли алкандиазония не имеют синтетического значения из-за их чрезвычайной и неконтролируемой реакционной способности по отношению к замещению S N 2 / S N 1 / E1. Однако эти катионы представляют теоретический интерес. Кроме того, считается, что карбоксилат метилдиазония является промежуточным звеном в метилировании карбоновых кислот диазометаном , обычном превращении. [4] [5]
