Калапотакис родился в 1865 году в Ареополи . Он бросил учебу в Афинском университете , когда Фессалия была присоединена к Греции в 1881 году, он отправился в Волос, где начал издавать свою газету Simaia («Флаг»). В течение многих лет Калапотакис был политическим обозревателем, открыто поддерживавшим Харилаоса Трикуписа . После смерти последнего начал издавать газету « Эмброс» («Вперед»). Калапотакис был одним из самых важных деятелей греческой прессы в качестве репортера, а также одним из многих организаторов Греко-Македонского комитета в 1904 году.Македония и он предоставили оружие, деньги и снаряжение македонским бойцам ( Makedonomachoi ). Он был лидером комитета до его окончательного роспуска в 1908 году. Во время национального раскола он встал на сторону короля.
За свою жизнь он также написал много театральных пьес. Калапотакис умер в Германии в мае 1921 года во время хирургической операции.
