Флаваглины - это семейство натуральных продуктов, которые содержатся в растениях рода Aglaia ( Meliaceae ). Эти соединения характеризуются циклопента [ b ] бензофурановым скелетом. В 1982 году Кинг и его коллеги открыли первого члена этого семейства, рокагламид , на основе его противолейкемической активности. [1] С тех пор охарактеризовано около 50 других флаваглинов. Эти молекулы обладают сильным инсектицидным, противогрибковым, противовоспалительным, нейропротекторным, кардиозащитным и противоопухолевым действием . [2] [3] На мышиных моделях рака флаваглины повышают эффективность химиотерапии [4][5], а также уменьшают побочные эффекты этих химиотерапевтических препаратов на сердце. [6]
Проблема, вызванная их структурной сложностью, привлекла внимание некоторых химиков-органиков. В 1990 году Барри Трост представил энантиоселективный синтез рокагламида в 18 стадий и подтвердил его абсолютную конфигурацию. [7]
Смотрите также
- FL3 (флаваглин)
- Рокагламид
- Сильвестрол
- Аглафолин
Рекомендации
- ^ Король, ML; Чан, СС; Линг, ХК; Fujita, E .; Ochiai, M .; McPhail, AT "Рентгеновская кристаллическая структура рокагламида, нового антилейкемического 1H-циклопента [ b ] бензофурана из Aglaia elliptifolia". Chem Commun . 1992 : 1150–51.
- ^ Эбада, СС; Lajkiewicz, N .; Porco, JA; Младший; Ли-Вебер, М .; Прокш, П. (2011). «Химия и биология рокагламидов (= флаваглинов) и родственных производных от видов Aglaia (meliaceae)» . Fortschr Chem Org Naturst . 94 : 1–58. PMC 4157394 .
- ^ Ribeiro, N .; Thuaud, F .; Nebigil, C .; Дезобри, Л., Последние достижения в биологии и химии флаваглинов. Bioorg Med Chem 2012, в печати.
- ^ Bordeleau, ME; Роберт, Ф .; Джерард, Б.; Lindqvist, L .; Чен, С.М.; Wendel, HG; Brem, B .; Greger, H .; Lowe, SW; Porco, JA; Младший; Пеллетье, Дж. (2008). «Терапевтическое подавление инициации трансляции модулирует химиочувствительность в модели лимфомы мыши» (PDF) . J Clin Invest . 118 : 2651–60. DOI : 10.1172 / JCI34753 . PMC 2423864 . PMID 18551192 .
- ^ Чжу, JY; Giaisi, M .; Kohler, R .; Мюллер, WW; Muhleisen, A .; Прокщ, П .; Краммер, PH; Ли-Вебер, М. (2009). «Рокагламид сенсибилизирует лейкемические Т-клетки к вызванной активацией гибели клеток посредством дифференциальной регуляции экспрессии CD95L и c-FLIP» . Смерть клетки отличается . 16 : 1289–99. DOI : 10.1038 / cdd.2009.42 .
- ^ Bernard, Y .; Ribeiro, N .; Thuaud, F .; Türkeri, G .; Dirr, R .; Boulberdaa, M .; Nebigil, C .; Дезобри, Л. (2011). «Флаваглины уменьшают кардиотоксичность доксорубицина: влияние Hsp27» . PLoS ONE . 6 : e25302. Bibcode : 2011PLoSO ... 625302B . DOI : 10.1371 / journal.pone.0025302 . PMC 3204970 . PMID 22065986 .
- ^ Трост, БМ; Гринспен, Полицейский; Ян, Б.В.; Saulnier, MG (1990). «Необычная окислительная циклизация. Синтез и абсолютное стереохимическое определение (-) - рокагламида». J Am Chem Soc . 112 : 9022–4. DOI : 10.1021 / ja00180a081 .