Рокагламид

Рокагламид
Имена

Предпочтительное название IUPAC (1 R , 2 R , 3 S , 3a R , 8b S ) -1,8b-дигидрокси-6,8-диметокси-3a- (4-метоксифенил) - N , N- диметил-3-фенил-2,3 , 3a, 8b-тетрагидро-1 H -циклопента [ b ] [1] бензофуран-2-карбоксамид
Идентификаторы
Количество CAS	84573-16-0
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	293974
PubChem CID	331783
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID101004852
ИнЧИ InChI = 1S / C29H31NO7 / c1-30 (2) 27 (32) 23-24 (17-9-7-6-8-10-17) 29 (18-11-13-19 (34-3) 14- 12-18) 28 (33,26 (23) 31) 25-21 (36-5) 15-20 (35-4) 16-22 (25) 37-29 / ч 6-16,23-24,26, 31,33H, 1-5H3 / t23-, 24-, 26-, 28 +, 29 + / м1 / с1 Ключ: DAPAQENNNINUPW-IDAMAFBJSA-N InChI = 1 / C29H31NO7 / c1-30 (2) 27 (32) 23-24 (17-9-7-6-8-10-17) 29 (18-11-13-19 (34-3) 14- 12-18) 28 (33,26 (23) 31) 25-21 (36-5) 15-20 (35-4) 16-22 (25) 37-29 / ч 6-16,23-24,26, 31,33H, 1-5H3 / t23-, 24-, 26-, 28 +, 29 + / м1 / с1 Ключ: DAPAQENNNINUPW-IDAMAFBJBD
Улыбки CN (C) C (= O) [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @] 2 ([C @@] ([C @@ H] 1O) (C3 = C (C = C (C = C3O2) OC) OC) O) C4 = CC = C (C = C4) OC) C5 = CC = CC = C5
Характеристики
Химическая формула	C ₂₉H ₃₁N O ₇
Молярная масса	505,567 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Рокагламид - это натуральный продукт, который принадлежит к классу молекул, называемых флаваглинами . ^[1]^[2] Это соединение было выделено в 1982 году Кингом и его коллегами на основании его антилейкемической активности. ^[3] Как и другие флаваглины, рокагламид обладает мощным инсектицидным, противогрибковым, противовоспалительным и противоопухолевым действием. Рокагламид A (RocA) ингибирует инициацию трансляции эукариот , связываясь с фактором инициации трансляции eIF4A и превращая его в репрессор трансляции. ^[4]

Rocaglamide был впервые синтезирован Барри Trost в 1990 году ^[5] Хотя другие методы синтеза описаны , так как останки TROST в единственный, чтобы позволить rocaglamide в энантио конкретным образом.

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

^ Ebada С.С., Lajkiewicz N, Порок JA, Ли-Вебер М, Прокш Р (2011). «Химия и биология рокагламидов (= флаваглинов) и родственных производных от видов Aglaia (meliaceae)» . Прогресс в химии органических натуральных продуктов . Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Прогресс в химии органических натуральных продуктов. 94 : 1–58. DOI : 10.1007 / 978-3-7091-0748-5_1 . ISBN 978-3-7091-0747-8. PMC 4157394 . PMID 21833837 .
^ Ribeiro N, Thuaud F, Nebigil C, Désaubry L (март 2012). «Последние достижения в биологии и химии флаваглинов». Биоорганическая и медицинская химия . 20 (6): 1857–64. DOI : 10.1016 / j.bmc.2011.10.048 . PMID 22071525 .
↑ King ML, Chiang CC, Ling HC, Fujita E, Ochiai M, McPhail AT (1992). «Рентгеновская кристаллическая структура рокагламида, нового антилейкемического 1H-циклопента [b] бензофурана из Aglaia elliptifolia ». Chem. Commun. (20): 1150–1. DOI : 10.1039 / c39820001150 .
^ Ивасаки S, пол SN, Ingolia NT (июнь 2016). «Рокаглаты превращают DEAD-бокс-белок eIF4A в селективный репрессор трансляции» . Природа . 534 (7608): 558–61. Bibcode : 2016Natur.534..558I . DOI : 10.1038 / nature17978 . PMC 4946961 . PMID 27309803 .
Перейти ↑ Trost BM, Greenspan PD, Yang BV, Saulnier MG (ноябрь 1990). «Необычная окислительная циклизация. Синтез и абсолютное стереохимическое определение (-) - рокагламида». Журнал Американского химического общества . 112 (24): 9022–4. DOI : 10.1021 / ja00180a081 .

Эта статья о органическом соединении является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Ebada С.С., Lajkiewicz N, Порок JA, Ли-Вебер М, Прокш Р (2011). «Химия и биология рокагламидов (= флаваглинов) и родственных производных от видов Aglaia (meliaceae)» . Прогресс в химии органических натуральных продуктов . Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Прогресс в химии органических натуральных продуктов. 94 : 1–58. DOI : 10.1007 / 978-3-7091-0748-5_1 . ISBN 978-3-7091-0747-8. PMC 4157394 . PMID 21833837 .

[2] Ribeiro N, Thuaud F, Nebigil C, Désaubry L (март 2012). «Последние достижения в биологии и химии флаваглинов». Биоорганическая и медицинская химия . 20 (6): 1857–64. DOI : 10.1016 / j.bmc.2011.10.048 . PMID 22071525 .

[3] King ML, Chiang CC, Ling HC, Fujita E, Ochiai M, McPhail AT (1992). «Рентгеновская кристаллическая структура рокагламида, нового антилейкемического 1H-циклопента [b] бензофурана из Aglaia elliptifolia ». Chem. Commun. (20): 1150–1. DOI : 10.1039 / c39820001150 .

[Iwasaki_Floor_Ingolia_pp._558–561-4] Ивасаки S, пол SN, Ingolia NT (июнь 2016). «Рокаглаты превращают DEAD-бокс-белок eIF4A в селективный репрессор трансляции» . Природа . 534 (7608): 558–61. Bibcode : 2016Natur.534..558I . DOI : 10.1038 / nature17978 . PMC 4946961 . PMID 27309803 .

[5] Перейти ↑ Trost BM, Greenspan PD, Yang BV, Saulnier MG (ноябрь 1990). «Необычная окислительная циклизация. Синтез и абсолютное стереохимическое определение (-) - рокагламида». Журнал Американского химического общества . 112 (24): 9022–4. DOI : 10.1021 / ja00180a081 .

[1]