Бензофуран

Имена

Предпочтительное название IUPAC

1-бензофуран ^[1]

Другие имена

Бензофуран ^[1]
Кумарон
Бензо [ b ] фуран

Идентификаторы

Количество CAS

271-89-6^Y

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение

Ссылка на Beilstein

107704

ЧЭБИ

ЧЕБИ: 35260^Y

ЧЭМБЛ

ЧЕМБЛ363614^Y

ChemSpider

8868^Y

DrugBank

DB04179^Y

ECHA InfoCard

100.005.439

Номер ЕС

205-982-6

Ссылка на Гмелин

260881

КЕГГ

C14512^Y

PubChem CID

9223

Номер RTECS

DF6423800

UNII

LK6946W774^Y

Номер ООН

1993 г.

Панель управления CompTox ( EPA )

DTXSID6020141

ИнЧИ

InChI = 1S / C8H6O / c1-2-4-8-7 (3-1) 5-6-9-8 / h1-6H^Y
Ключ: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C8H6O / c1-2-4-8-7 (3-1) 5-6-9-8 / h1-6H
Ключ: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYAU

Улыбки

o2c1ccccc1cc2

Характеристики

Химическая формула

С ₈Н ₆О

Молярная масса

118,135 г · моль ^-1

Температура плавления

-18 ° С (0 ° F, 255 К)

Точка кипения

173 ° С (343 ° F, 446 К)

Опасности

Пиктограммы GHS

Сигнальное слово GHS

Предупреждение

Положения об опасности GHS

H226 , H351 , H412

Меры предосторожности GHS

P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P273 , P280 , P281 , P303 + 361 + 353 , P308 + 313 , P370 + 378 , P403 + 235 , P405 , P501

Смертельная доза или концентрация (LD, LC):

LD ₅₀ ( средняя доза )

500 мг / кг (мыши). ^[2]

Родственные соединения

Бензотиофен , Индол , Инден

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Бензофуран - это гетероциклическое соединение, состоящее из конденсированных бензольных и фурановых колец. Эта бесцветная жидкость входит в состав каменноугольной смолы . Бензофуран является «родителем» многих родственных соединений с более сложной структурой. Например, псорален - это производное бензофурана, которое встречается в нескольких растениях.

Производство [ править ]

Бензофуран добывают из каменноугольной смолы. Его также получают дегидрированием 2- этилфенола . ^[2]

Лабораторные методы [ править ]

Бензофураны можно получить различными методами в лаборатории. Известные примеры включают:

О - алкилирование из салицилового альдегида с хлоруксусной кислотой с последующим обезвоживанием (cyclication) полученного эфира и декарбоксилирование. ^[3]

Перегруппировка Перкина , где кумарин реагирует с гидроксидом : ^[4]^[5]^[6]

Дильс-Альдер из нитро виниловых фуранов с различными диенофилами : ^[7]

Cycloisomerization из алкинов орто-замещенных фенолов : ^[8]

Родственные соединения [ править ]

Замещенные бензофураны
Фуран - аналог без конденсированного бензольного кольца.
Индол , аналог с атомом азота вместо атома кислорода .
Бензотиофен , аналог с серой вместо атома кислорода .
Изобензофуран , изомер с кислородом в соседнем положении.
Аурон
Тунбергинол F
Бензофурановая база Шиффа

Ссылки [ править ]

^ a b «Передний вопрос». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 218. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
^ a b Collin, G .; Хёке, Х. (2007). «Бензофураны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.l03_l01 . ISBN 978-3527306732.
^ Burgstahler, AW; Уорден, Л. Р. (1966). «Кумарон» (PDF) . Органический синтез . 46 : 28. ; Сборник , 5 , с. 251
^ Перкин, WH (1870). «XXIX. О некоторых новых производных брома кумарина» . Журнал химического общества . 23 : 368–371. DOI : 10.1039 / JS8702300368 .
^ Перкин, WH (1871). «IV. О некоторых новых производных кумарина» . Журнал химического общества . 24 : 37–55. DOI : 10.1039 / JS8712400037 .
^ Bowden, K .; Баттах, С. (1998). «Реакции карбонильных соединений в основных растворах. Часть 32. Перегруппировка Перкина». Журнал химического общества, Perkin Transactions 2 . 1998 (7): 1603–1606. DOI : 10.1039 / a801538d .
^ Кусуркар, RS; Бхосале, Д.К. (1990). «Новый синтез бензозамещенных бензофуранов с помощью реакции Дильса-Альдера». Синтетические коммуникации . 20 (1): 101–109. DOI : 10.1080 / 00397919008054620 .
^ Fürstner, Алоис и Дэвис, Пол (2005). «Гетероциклы, катализируемые PtCl2 внутримолекулярным карбоалкоксилированием или карбоаминированием алкинов». Журнал Американского химического общества . 127 (43): 15024–15025. DOI : 10.1021 / ja055659p . hdl : 11858 / 00-001M-0000-0025-AA5A-1 . PMID 16248631 .

[iupac2013-1] «Передний вопрос». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 218. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.

[Ullmann-2] Collin, G .; Хёке, Х. (2007). «Бензофураны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.l03_l01 . ISBN 978-3527306732.

[3] Burgstahler, AW; Уорден, Л. Р. (1966). «Кумарон» (PDF) . Органический синтез . 46 : 28. ; Сборник , 5 , с. 251

[4] Перкин, WH (1870). «XXIX. О некоторых новых производных брома кумарина» . Журнал химического общества . 23 : 368–371. DOI : 10.1039 / JS8702300368 .

[5] Перкин, WH (1871). «IV. О некоторых новых производных кумарина» . Журнал химического общества . 24 : 37–55. DOI : 10.1039 / JS8712400037 .

[6] Bowden, K .; Баттах, С. (1998). «Реакции карбонильных соединений в основных растворах. Часть 32. Перегруппировка Перкина». Журнал химического общества, Perkin Transactions 2 . 1998 (7): 1603–1606. DOI : 10.1039 / a801538d .

[7] Кусуркар, RS; Бхосале, Д.К. (1990). «Новый синтез бензозамещенных бензофуранов с помощью реакции Дильса-Альдера». Синтетические коммуникации . 20 (1): 101–109. DOI : 10.1080 / 00397919008054620 .

[8] Fürstner, Алоис и Дэвис, Пол (2005). «Гетероциклы, катализируемые PtCl2 внутримолекулярным карбоалкоксилированием или карбоаминированием алкинов». Журнал Американского химического общества . 127 (43): 15024–15025. DOI : 10.1021 / ja055659p . hdl : 11858 / 00-001M-0000-0025-AA5A-1 . PMID 16248631 .

[1]